N-cyanobutylbenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-cyanobutylbenzimidazole
• 英文别名: 5-(Benzimidazol-1-yl)pentanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• mdl: MFCD14645535
• 分子量: 199.255
• InChiKey: STHKTENZCCUQIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyanobutylbenzimidazole 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-cyanobutyl-3-cyanopentylbenzimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  对称和非对称脂肪族腈官能化的银（I）-N-杂环卡宾与钯（II）-N-杂环卡宾配合物的合成，结构和抗癌研究

  摘要：

  从相应的脂肪族腈官能化的苯并咪唑鎓溴化物盐开始，合成了新设计的具有对称和不对称腈官能度的Ag（I）-NHC和Pd（II）-NHC配合物（其中NHC =  N-杂环碳烯）。随后通过原位去质子化技术用碱性金属源Ag 2 O使所得的脂肪族腈官能化的苯并咪唑鎓盐（1和2）去质子化，以获得单核Ag（I）-NHC配合物（3和4）。单核Pd（II）-NHC配合物（5和6）通过分别从它们各自的Ag（I）-NHC配合物中进行重金属化。所有化合物均通过元素分析，FT-IR，1 H-和13 C-NMR表征。Ag（I）-NHC络合物的单晶结构研究表明，Ag（I）离子表现出芳族苯并咪唑平面准平行对的线性几何形状。然后使用MTT分析法筛选合成的化合物对乳腺癌细胞系（MCF-7）的潜在细胞毒性。与标准药物他莫昔芬相比，所有的Ag（I）-NHC复合物都具有更好的活性，IC 50值为3.7 – 4.1 µM，而Pd（II）-NHC复合物显示的IC

  DOI：

  10.1080/24701556.2018.1504074
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 5-溴戊腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-cyanobutylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  对称和非对称脂肪族腈官能化的银（I）-N-杂环卡宾与钯（II）-N-杂环卡宾配合物的合成，结构和抗癌研究

  摘要：

  从相应的脂肪族腈官能化的苯并咪唑鎓溴化物盐开始，合成了新设计的具有对称和不对称腈官能度的Ag（I）-NHC和Pd（II）-NHC配合物（其中NHC =  N-杂环碳烯）。随后通过原位去质子化技术用碱性金属源Ag 2 O使所得的脂肪族腈官能化的苯并咪唑鎓盐（1和2）去质子化，以获得单核Ag（I）-NHC配合物（3和4）。单核Pd（II）-NHC配合物（5和6）通过分别从它们各自的Ag（I）-NHC配合物中进行重金属化。所有化合物均通过元素分析，FT-IR，1 H-和13 C-NMR表征。Ag（I）-NHC络合物的单晶结构研究表明，Ag（I）离子表现出芳族苯并咪唑平面准平行对的线性几何形状。然后使用MTT分析法筛选合成的化合物对乳腺癌细胞系（MCF-7）的潜在细胞毒性。与标准药物他莫昔芬相比，所有的Ag（I）-NHC复合物都具有更好的活性，IC 50值为3.7 – 4.1 µM，而Pd（II）-NHC复合物显示的IC

  DOI：

  10.1080/24701556.2018.1504074

文献信息

• Synthesis, structures and anticancer studies of symmetrically and non-symmetrically aliphatic nitrile functionalized silver(I)-<i>N</i>-heterocyclic carbene and palladium(II)-<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes
  作者：Sunusi Y. Hussaini、Rosenani A. Haque、M. Taleb Agha、A. M. S. Abdul Majid、Mohd. R. Razali

  DOI：10.1080/24701556.2018.1504074

  日期：2018.5.4

  technique to obtain a mononuclear Ag(I)-NHC complexes (3 and 4). The mononuclear Pd(II)-NHC complexes (5 and 6) were prepared via transmetalation from their respective Ag(I)-NHC complexes, respectively. All compounds were characterized by elemental analyses, FT-IR, 1H- and 13C-NMR. Single crystal structural studies of Ag(I)-NHC complex revealed that the Ag(I) ion exhibits a linear geometry of quasi-parallel

  从相应的脂肪族腈官能化的苯并咪唑鎓溴化物盐开始，合成了新设计的具有对称和不对称腈官能度的Ag（I）-NHC和Pd（II）-NHC配合物（其中NHC =  N-杂环碳烯）。随后通过原位去质子化技术用碱性金属源Ag 2 O使所得的脂肪族腈官能化的苯并咪唑鎓盐（1和2）去质子化，以获得单核Ag（I）-NHC配合物（3和4）。单核Pd（II）-NHC配合物（5和6）通过分别从它们各自的Ag（I）-NHC配合物中进行重金属化。所有化合物均通过元素分析，FT-IR，1 H-和13 C-NMR表征。Ag（I）-NHC络合物的单晶结构研究表明，Ag（I）离子表现出芳族苯并咪唑平面准平行对的线性几何形状。然后使用MTT分析法筛选合成的化合物对乳腺癌细胞系（MCF-7）的潜在细胞毒性。与标准药物他莫昔芬相比，所有的Ag（I）-NHC复合物都具有更好的活性，IC 50值为3.7 – 4.1 µM，而Pd（II）-NHC复合物显示的IC
• Coinage metal complexes of N‐heterocyclic carbene bearing nitrile functionalization: Synthesis and photophysical properties
  作者：Sunusi Y. Hussaini、Rosenani A. Haque、Jing‐Hong Li、Shun‐Ze Zhan、Kong Wai Tan、Mohd. R. Razali

  DOI：10.1002/aoc.4927

  日期：2019.6

  A new series of N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand precursors (1 and 2) with their [Ag(I)(NHC)2]PF6 complexes (3 and 4) and [ClAu(I)(NHC)] complexes (5 and 6) are reported. Complexes 5 and 6 were synthesized via transmetalation reaction using either 3 or 4 and AuCl(SMe2) as reactants, respectively. All the synthesized compounds were fully characterized using elemental analyses and Fourier transform

  一系列新的N杂环卡宾（NHC）配体前体（1和2）及其[Ag（I）（NHC）2 ] PF 6配合物（3和4）和[ClAu（I）（NHC）]配合物（5和6）。配合物5和6通过过金属化反应分别使用3或4和AuCl（SMe 2）作为反应物合成。使用元素分析和傅里叶变换红外光谱，1 H NMR和13对所有合成的化合物进行了充分表征13 C NMR光谱学。在的晶体结构3，5和6，所述的Ag（I）和Au（I）离子是线性几何形状。3的整个结构通过显着的π-π相互作用而稳定，而5和6的结构通过相邻的Au（I）离子之间的嗜酸相互作用以及CH-π或π-π相互作用而得以稳定。根据光致发光研究，配合物5和6具有双重发射特性。高能量的荧光源于1 XLCT和1 MLCT的混合，而低能量的磷光归因于3XLCT和3 MLCT对3 ILCT的贡献很小，这由密度泛函理论（DFT）和建模分子的时间依赖DFT计算证明。