叠氮基-PEG8-NHS酯 | 1204834-00-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 叠氮基-PEG8-NHS酯
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 1-azido-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxaheptacosan-27-oate
• 英文别名: Azido-PEG8-NHS ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoate
• CAS: 1204834-00-3
• 化学式: C₂₃H₄₀N₄O₁₂
• 分子量: 564.59
• InChiKey: AZXJVYAMFTUKFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

Azido-PEG8-NHS ester 是一种可降解的含 8 个单元 PEG 的 ADC 链接体，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。此外，它也是一种 PROTAC 链接体，属于 PEG 和 Alkyl/ether 类型，适用于合成 PROTAC 分子。

目标

• PEGs
• Alkyl/ether
• 可降解

体外研究

抗体偶联药物 (ADC) 由连接有 ADC 疗法毒素的抗体组成。PROTAC 包含两个不同配体，通过链接体连接；其中一个配体与 E3 泛素连接酶结合，另一个与目标蛋白结合。PROTAC 利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性地降解目标蛋白。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮基-PEG8-NHS酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-dimethylvalyl-valyl-N-methylvalyl-prolyl-proline 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOLOGICAL MATERIALS AND USES THEREOF
  [FR] MATÉRIELS BIOLOGIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了包含治疗剂与载体分子偶联的化合物，最低偶联比为5:1；其中，载体分子是(i)抗体片段或其衍生物，或(ii)抗体模拟物或其衍生物；治疗剂偶联到赖氨酸氨基酸残基上；进一步，治疗剂不是光敏剂。还提供了关于这些化合物的用途、方法以及其制造过程。

  公开号：

  WO2016046574A1

文献信息

• [EN] RAPAMYCIN ANALOGS AS MTOR INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA RAPAMYCINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2018204416A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present disclosure relates to rapamycin analogs of the general Formula (I). The compounds are inhibitors of mTOR and thus useful for the treatment of cancer, immune-mediated diseases and age related conditions.

  本公开涉及一般式（I）的雷帕霉素类似物。这些化合物是mTOR的抑制剂，因此对于治疗癌症、免疫介导性疾病和与年龄相关的疾病是有用的。
• [EN] mTORC1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTORC1
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016040806A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of using the same for modulating the activity of mTORCl.

  本公开的内容包括化合物和使用这些化合物调节 mTORC1 活性的方法。
• Divergent Oriented Synthesis For the Design of Reagents for Protein Conjugation
  作者：Elisabeth Garanger、Joseph Blois、Scott A. Hilderbrand、Fangwei Shao、Lee Josephson

  DOI：10.1021/cc900141b

  日期：2010.1.11

  Instead of using diversity oriented syntheses (DOS) to obtain compounds with biological activities, we employed the DOS method to efficiently obtain multifunctional single attachment point (MSAP) reagents for the conjugation to proteins. Acid insensitive functional groups (chelators, fluorochromes) were attached to Lys-Cys-NH2 or Lys-Lys-βAla-Cys-NH2 peptide scaffolds. After cleavage from solid supports

  我们没有使用面向多样性的合成（DOS）来获得具有生物活性的化合物，而是采用DOS方法来有效地获得多功能单连接点（MSAP）试剂以与蛋白质结合。酸不敏感的官能团（螯合剂，荧光染料）附着于赖氨酸的Cys-NH 2或Lys-赖氨酸βAla-的Cys-NH 2肽支架。从固体支持物上裂解后，将修饰的肽中间体分开并进一步通过两个溶液相进行修饰，使用存在于中间体上的单胺和单硫醇进行化学选择性反应。获得了基于MSAP的荧光铬螯合物，其中一些具有第三官能团，例如聚乙二醇（PEG）聚合物或“点击化学”反应性炔烃和叠氮化物。MSAP试剂的DOS可以高效生成MSAP试剂组，可用于获得具有单个修饰氨基酸（单个连接点）的多功能蛋白质。
• Divergent Synthesis of Molecular Winch Prototypes
  作者：Yohan Gisbert、Seifallah Abid、Claire Kammerer、Gwénaël Rapenne

  DOI：10.1002/chem.202103126

  日期：2021.11.22

  Molecular machine: A family of loaded molecular winches were designed and synthesized as prototypes for mechanical studies at the single-molecule scale. The molecular winch structure derives from a molecular motor based on a ruthenium complex and is covalently linked to a series of molecular loads such as triptycene, fullerene and porphyrin fragments.

  分子机器：设计并合成了一系列加载的分子绞车，作为单分子规模机械研究的原型。分子绞盘结构源自基于钌配合物的分子马达，并与一系列分子负载共价连接，如三苯乙烯、富勒烯和卟啉片段。
• 易修饰近红外二区有机小分子染料及其合成方法和应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN109456304A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明提供一种易修饰近红外二区有机小分子染料及其合成方法和应用。本发明的此类近红外二区荧光染料属于多甲川吡喃或多甲川噻喃盐类有机小分子，由多甲川苯胺盐与吡喃或噻喃盐通过缩合反应制成。合成原料易得，成本低廉，制备过程简单，产率高，可大量合成。并通过改变分子内多甲川链及杂原子种类，达到调节荧光发射光谱的目的。此类小分子染料的最大发射波长范围1000‑1200nm，荧光量子产率高，光稳定性好，非常适用于活体成像。该类小分子染料可通过点击化学与具有特定功能的基团连接，实现多种生物成像应用。其近红外二区荧光活体成像背景噪音低，荧光信号强，信噪比高。