2-(cyclohexanecarbonyl)-1,3,6,10b-tetrahydropyrazino[2,1-a]isoindol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohexanecarbonyl)-1,3,6,10b-tetrahydropyrazino[2,1-a]isoindol-4-one
• 英文别名: 2-(Cyclohexanecarbonyl)-1,3,6,10b-tetrahydropyrazino[2,1-a]isoindol-4-one
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: KTUBLJFPBFDRRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexanecarbonyl-3-methoxy-1,2-dihydropyrazine 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 2-(cyclohexanecarbonyl)-1,3,6,10b-tetrahydropyrazino[2,1-a]isoindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内Heck /加氢合成吡喹酮

  摘要：

  从3-甲氧基N-酰基吡嗪鎓盐开始，已经开发了合成抗血吸虫病药物吡喹酮（PZQ）的新方法。利用钯催化的分子内Heck反应形成脱氢-PZQ，然后以逐步或一锅法的氢化步骤，以4或5个步骤以克级合成PZQ，且总收率良好。事实证明，该方法非常适合于生成PZQ的吡嗪并[1,2-a]异吲哚和吡嗪并[1,2-a]苯并ze庚因类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.006

文献信息

• 抗寄生虫吡嗪异喹啉衍生物
  申请人：山东大学（威海）

  公开号：CN104844606B

  公开（公告）日：2017-03-01

  新型抗寄生虫吡嗪异喹啉衍生物。本发明涉及一种如结构通式I的化合物，其中，A选自B选自饱和氮杂环，包括五元、六元、七元饱和氮杂环；C选自饱和氮杂环，包括五元、六元、七元饱和氮杂环；D选自饱和环，包括三元、四元、五元、六元，和七元饱和环。以及涉及如上所述化合物的应用、药物组合物和药物。
• A palladium-catalyzed intramolecular Heck/Hydrogenation approach towards the synthesis of praziquantel
  作者：Alfred L. Williams、Valentine R. St. Hilaire

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.006

  日期：2017.11

  developed. Utilization of a palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction to form dehydro-PZQ followed by a Hydrogenation step, in a stepwise or one-pot manner, allowed for the gram scale synthesis of PZQ in 4 or 5 steps and in good overall yields. This methodology proved to be well suited for generating the pyrazino[1,2-a] isoindole and pyrazino[1,2-a] benzazepine analogues of PZQ.

  从3-甲氧基N-酰基吡嗪鎓盐开始，已经开发了合成抗血吸虫病药物吡喹酮（PZQ）的新方法。利用钯催化的分子内Heck反应形成脱氢-PZQ，然后以逐步或一锅法的氢化步骤，以4或5个步骤以克级合成PZQ，且总收率良好。事实证明，该方法非常适合于生成PZQ的吡嗪并[1,2-a]异吲哚和吡嗪并[1,2-a]苯并ze庚因类似物。