9-benzyl-6-cyclohexyl-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-6-cyclohexyl-9H-purine
• 英文别名: 9-Benzyl-6-cyclohexylpurine
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄
• 分子量: 292.384
• InChiKey: ZFYBVGMZGGBKNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤 在 乙醇 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-benzyl-6-cyclohexyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  无金属、光介导、位点特异性、自由基 C6-H 嘌呤与醇的烷基化，草酸盐介入，无催化剂

  摘要：

  报告了一种温和实用的方案，用于在蓝色 LED 照射下草酸盐干预嘌呤与醇的高度区域选择性 C6-H 烷基化。这种转化不需要过渡金属催化剂，对水分不敏感，也不需要N 2保护。此外，该方法显示出广泛的功能组兼容性并且易于放大。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201491

文献信息

• Synthesis of cycloalkyl substituted purine nucleosides via a metal-free radical route
  作者：Dong-Chao Wang、Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c6ob00596a

  日期：——

  An efficient route to synthesize cycloalkyl substituted purine nucleosides was developed. This metal-free C-H activation was accomplished by tBuOOtBu initiated radical reaction. By adjusting the amount of tBuOOtBu and reaction...

  开发了合成环烷基取代的嘌呤核苷的有效途径。这种无金属的CH活化是通过tBuOOtBu引发的自由基反应完成的。通过调整tBuOOtBu的量和反应...
• Radical Route for the Alkylation of Purine Nucleosides at C6 via Minisci Reaction
  作者：Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/ol4033336

  日期：2014.1.17

  A highly regioselective Minisci reaction with the decarboxylative alkylation of purine nucleosides under mild conditions was developed. With 5 mol % AgNO3 as a catalyst and (NH4)2S2O8 as an oxidant, a series of purine nucleosides including ribosyl, deoxyribosyl, arabinosyl purine nucleosides worked well with primary, secondary, and tertiary aliphatic carboxylic acids.

  开发了在温和条件下具有嘌呤核苷脱羧烷基化的高度区域选择性Minisci反应。以5 mol％的AgNO 3为催化剂，以（NH 4）2 S 2 O 8为氧化剂，一系列嘌呤核苷，包括核糖基，脱氧核糖基，阿拉伯糖基嘌呤核苷，与伯，仲和叔脂肪族羧酸配合得很好。
• Light, metal‐free regioselective<scp>C⁶‐H</scp>alkylation of purines and purine nucleosides with alcohols
  作者：Xiguang Liu、Xiangbin Sun、Weili Wang、Miao Tian、Yiwen Chen、Chunhui Zou、Mingwu Yu

  DOI：10.1002/jhet.4659

  日期：2023.7

  A metal-, light-free radical alkylation reaction of purines and nucleosides has been achieved with readily available alcohols (1°, 2°, 3°) as the alkyl radical sources enabled by oxalates, which does not need any catalysts, N2 protection, and protecting groups. Although there are three potential active C(sp2)H bonds and four interferential nitrogen atoms in the purine motif, the reaction still shows

  以草酸盐为烷基自由基源，以易得的醇（1°、2°、3°）实现了嘌呤和核苷的金属、光自由基烷基化反应，不需要任何催化剂、N 2保护和保护基团。尽管嘌呤基序中存在3个潜在的活性C( sp 2 )  H键和4个干扰氮原子，但该反应在C 6  H位上仍然表现出优异的区域选择性，并且不存在多烷基化问题。此外，该方法表现出广泛的功能组耐受性，并且可扩展至克级，可应用于后期 C 嘌呤的 H 烷基化合成具有抗 CEM 活性的 6-环戊基星云碱，从而证明了其实用性。
• 一种水体系光照促进6-烷基嘌呤核苷的合成方法
  申请人：新乡学院

  公开号：CN117659015A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明公开了一种水体系光照促进6‑烷基嘌呤核苷的合成方法，属于药物合成技术领域。以有机溶剂和水为混合溶剂，加入有机碱和光催化剂，在可见光照射下，嘌呤衍生物A和碘代烷烃在室温条件下反应，得到6‑烷基嘌呤核苷B。本发明合成方法缩短了反应步骤，避免使用金属试剂、配体和重金属催化剂，同时丰富了6‑烷基嘌呤核苷的结构多样性，对于优化其合成工艺、扩大其应用范围提供了借鉴。
• Regio-controlled radical substitution of 9-substituted purines
  作者：Laurent Désaubry、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01647-z

  日期：1995.10

  9-benzylpurine undergoes facile radical alkylation and acylation under standard Minisci's conditions affording regioselectively 6-substituted derivatives.