古伦宾 | 546-97-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 古伦宾
• 英文名称: columbin
• 英文别名: (2S,4AR,6aR,7R,10R,10aS,10bS)-2-(furan-3-yl)-7-hydroxy-6a,10b-dimethyl-4a,5,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-1H-10,7-(epoxymethano)benzo[f]isochromene-4,12(2H)-dione；(1R,2S,3S,5S,8R,11R,12R)-5-(furan-3-yl)-12-hydroxy-3,11-dimethyl-6,14-dioxatetracyclo[10.2.2.02,11.03,8]hexadec-15-ene-7,13-dione
• CAS: 546-97-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: AALLCALQGXXWNA-QJNFORGASA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191℃
• 比旋光度：
  D +52.5° (pyridine)
• 沸点：
  410.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.36
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：0.03mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090

制备方法与用途

用途

古伦宾是呋喃内酯二萜，是从亚特里萨（Jateorhiza）和丁诺斯菌属（Tinospora）的根中分离出来的。在亚洲和非洲民间医学中被用于止痛和解热。

生物活性

Columbin 是一种口服活性二萜呋喃内酯，具有抗炎和抗锥虫体作用。它选择性抑制 COX-2 (EC50=53.1 μM)，选择性高于抑制 COX-1 (EC50=327 μM)。

靶点

COX-2	53.1 μM (EC50)
COX-1	327 μM (EC50)

体外研究

用古伦宾或 l-NAME 治疗可抑制 LPS/IFN-γ 引起的 NO 生产，而不影响 RAW264.7 细胞的活力。预处理刺激细胞后，在 LPS 刺激细胞中，古伦宾不抑制 NF-κB 转移到核内。100 μM 浓度下，古伦宾对 COX-1 和 COX-2 的抑制活性分别为 63.7±6.4% 和 18.8±1.5%。古伦宾与 Tyr385 和 Arg120 的相互作用表明其在 COX-2 中的更高活性，其中 Tyr385 被报道参与从 arachidonate 中提取氢，而 Arg120 对高亲和力 arachidonate 结合至关重要。

体内研究

古伦宾可以抑制小鼠足部水肿形成。在 300 mg/kg 和 700 mg/kg 的剂量下，古伦宾在 0 至 5 小时内抑制炎症的效果与阿司匹林（一种标准抗炎药）相当。古伦宾对卡拉胶诱导的小鼠足部水肿的抑制作用可能是由于抑制了包括前列腺素在内的促炎介质的释放。古伦宾在大鼠中的生物利用度较低，口服为 2.8%，腹腔注射为 14%，但其通过 Caco-2 细胞单层快速转运表明，肝脏的第一过代谢可能是导致其低生物利用度的原因。

化学性质

白色针状结晶，易溶于甲醇、乙酸乙酯，几乎不溶于水。来源于金国榄。

用途

古伦宾具有抗菌作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  古伦宾 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 生成 (12S)-4-acetoxy-15,16-epoxy-1β,12-dihydroxy-5,9-dimethyl-17,18-dinor-9βH,10α-labda-2,13(16),14-triene-19,20-dioic acid-19=>1;20=>12-dilactone
  参考文献：
  名称：

  Bitter Principles of Plants. I. Columbin: Preliminary Structural Studies¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01601a045
• 作为产物：
  描述：

  palmatoside C 在 AcONa buffer 、 溶剂黄146 作用下， 反应 720.0h， 以11.5 mg的产率得到古伦宾
  参考文献：
  名称：

  Yonemitsu, Michiko; Fukuda, Naomichi; Kimura, Takeatsu, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 193 - 197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Herbal nutritious chocolate formulation and process for preparation thereof
  申请人：Palpu Pushpangadan

  公开号：US20060141066A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention provides a novel herbal chocolate composed of Tinospora cordifolia, Glycyrrhyza glabra, Adhatoda vasica, Madhuca indica and Cassia occidentalis. The solid or semisolid nutritious composition is rich in protein/mineral fortified with standardized herbs with proven pharmacological activities such as anti-oxidant, anti stress and adaptogenic property and relief the chronic cough and cold.

  本发明提供了一种新型的草药巧克力，由心叶藤、甘草、巴戟天、印度树脂和肉桂组成。这种固体或半固体的营养组合物富含蛋白质/矿物质，标准化草药具有已证明的药理活性，如抗氧化、抗压力和适应性，并缓解慢性咳嗽和感冒。
• Tinospinosides D, E, and Tinospin E, Further Clerodane Diterpenoids from <i>Tinospora sagittata</i>
  作者：Chao Huang、Wei Li、Fenghua Ma、Qin Li、Yoshihisa Asada、Kazuo Koike

  DOI：10.1248/cpb.c12-00482

  日期：——

  their structures were determined by extensive spectroscopic analyses, chemical reactions and computer-assisted calculations. The inhibitory activity of the isolated compounds and their chemical derivatives on nitric oxide production in lipopolysaccharide and interferon-γ activited J774.1 macrophage-like cells was also evaluated.

  对箭叶藜的根进行化学研究后，分离出三种新颖的顺式-环戊二烯二萜类化合物，藜油苷D，E和Tinospin E，以及两种已知化合物，columbin和columbin糖苷，并通过广泛的光谱分析确定了它们的结构，化学反应和计算机辅助计算。还评估了分离的化合物及其化学衍生物对脂多糖和干扰素-γ激活的J774.1巨噬细胞样细胞中一氧化氮生成的抑制活性。
• SEPARABLE CAPSULE FOR SPRINKLING APPLICATIONS
  申请人：Capsugel Belgium NV

  公开号：EP3246000A1

  公开（公告）日：2017-11-22

  A comestible dosage form article, in the form of a hard capsule, for administration to a target subject, the dosage form comprising at least one body and at least one cap telescopically engageable with the body, the cap and the body being separable such to allow dispensing of a contents therefrom. The capsule comprising a sensory trigger over at least a portion of the outer surface of the capsule arranged to provide a visual, taste, and/or tactile deterrence to ingestion thereof.

  一种硬胶囊形式的可食用剂型物品，用于对目标对象给药，该剂型包括至少一个本体和至少一个可与本体伸缩啮合的盖子，盖子和本体可分离，以便从中分配内容物。胶囊包括一个感官触发器，该触发器至少覆盖胶囊外表面的一部分，以提供视觉、味觉和/或触觉上的阻止摄入。
• HARD SURFACE CLEANER COMPRISING ABRASIVE PARTICLES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP3327107A1

  公开（公告）日：2018-05-30

  The present invention relates to an aqueous cleaning composition comprising i) a polysaccharide polymer; ii) a further polysaccharide polymer different from i); iii) at least one abrasive particle having an mean particle size of 0.01 to 1000 µm; iv) at least one acidic compound; v) water; vi) optionally at least one surfactant; and vii) optionally at least one additive; wherein the composition has a pH of lower than 7. Use of the cleaning composition according to the invention for cleaning the bathroom, cleaning a toilet, or cleaning a sink and a specific method of producing the aqueous composition according to the present invention.

  本发明涉及一种水基清洁组合物，其中包括 i) 一种多糖聚合物 ii) 不同于 i) 的另一种多糖聚合物 iii) 至少一种平均粒径为 0.01 至 1000 微米的研磨颗粒； 至少一种酸性化合物 v) 水 vi) 可选的至少一种表面活性剂；以及 vii) 可选的至少一种添加剂； 根据本发明的清洁组合物用于清洁浴室、清洁马桶或清洁水槽，以及根据本发明的水性组合物的具体生产方法。
• COMPOSITIONS SUITABLE FOR LAVATORY CLEANING COMPRISING NON-HYDRAULIC BINDERS
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP3399011A1

  公开（公告）日：2018-11-07

  The present invention relates to a composition for lavatory cleaning comprising: i) at least one surfactant; ii) at least one filler; iii) at least one non-hydraulic binding agent; iv) optionally at least one bittering agent; v) optionally at least one solvent; vi) optionally at least one additive; and vii) optionally fragrance components and/or a perfume. The invention further relates to toilet rimblock and toilet cleaning system comprising said composition, the use of this composition as a toilet rimblock formulation for cageless release devices, the use of a non-hydraulic binding agent in sanitary cleaning compositions for stabilizing the shape of a toilet rimblock and the use of a non-hydraulic binding agent for increasing child-safety of a toilet rimblock or solid detergent.

  本发明涉及一种用于清洁厕所的组合物，其中包括 i) 至少一种表面活性剂 至少一种填料 iii) 至少一种非液压结合剂 iv) 可选的至少一种苦味剂 v) 可选的至少一种溶剂 vi) 可选至少一种添加剂；以及 vii) 可选的香味成分和/或香水。本发明还涉及由所述组合物组成的厕圈和厕具清洁系统、将该组合物用作无袋释放装置的厕圈配方、在卫生清洁组合物中使用非液压结合剂以稳定厕圈的形状，以及使用非液压结合剂提高厕圈或固体清洁剂的儿童安全性。