2-(2-thiophenylethynyl)-1-cyclohexenecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-thiophenylethynyl)-1-cyclohexenecarbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Thiophen-2-ylethynyl)cyclohexene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: JWJHXLCSAYALAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thiophenylethynyl)-1-cyclohexenecarbaldehyde 、 环戊酮 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 12.0h， 以45%的产率得到4-(Thiophen-2-ylmethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydrocyclopenta[b]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic annulation of 1-substituted-3-en-1-yn-5-als with cycloalkanones using acid–base dual catalysts

  摘要：

  CpRu(PPh3)(2)Cl and DBU dual catalysts in combination enable a one-pot annulation of I -R-3-en-l-yn-5-als (R = aryl, alkenyl, alkyl) and cycloalkanones to give highly substituted benzene products. This catalytic reaction consists ora tandem aldol condensation, dehydration and aromatization through a 1,7-hydrogen shift; the resulting 1-indanones and alpha-tetralones are obtained in moderate to good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.045
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到2-(2-thiophenylethynyl)-1-cyclohexenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化的闭环烯炔复分解合成碳环芳族化合物

  摘要：

  报道了取代的碳环芳族化合物的一般合成方法。1,5-辛二烯-7-yn-4-ols 6的闭环烯炔复分解（RCEM）/脱水和1,5-辛二烯-7-yn-4-ones 7的RCEM /互变异构提供了多种取代基分别为苯乙烯4和4-乙烯基苯酚8。通过使用Sonogashira偶联，烯丙基化和Dess-Martin氧化的组合，可以轻松地从β-卤代-α，β-不饱和醛9或3-卤代-2-丙烯-1-醇13制备无环前体6和7。RCEM /脱水法合成1,3,5-三（1-苯基乙烯基）苯衍生物4r作为该方法的应用，还提出了用于合成1,1'-联萘衍生物19a的RCEM / RCM /脱水方法。

  DOI：

  10.1021/jo900456g

文献信息

• Synthesis of Carbocyclic Aromatic Compounds Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Enyne Metathesis
  作者：Hidetoshi Takahashi、Kazuhiro Yoshida、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/jo900456g

  日期：2009.5.15

  3-halo-2-propene-1-ols 13 by utilizing combinations of the Sonogashira coupling, allylation, and the Dess−Martin oxidation. The RCEM/dehydration for the synthesis of 1,3,5-tris(1-phenylethenyl)benzene derivative 4r and the RCEM/RCM/dehydration for the synthesis of 1,1′-binaphthyl derivative 19a are also presented as applications of this method.

  报道了取代的碳环芳族化合物的一般合成方法。1,5-辛二烯-7-yn-4-ols 6的闭环烯炔复分解（RCEM）/脱水和1,5-辛二烯-7-yn-4-ones 7的RCEM /互变异构提供了多种取代基分别为苯乙烯4和4-乙烯基苯酚8。通过使用Sonogashira偶联，烯丙基化和Dess-Martin氧化的组合，可以轻松地从β-卤代-α，β-不饱和醛9或3-卤代-2-丙烯-1-醇13制备无环前体6和7。RCEM /脱水法合成1,3,5-三（1-苯基乙烯基）苯衍生物4r作为该方法的应用，还提出了用于合成1,1'-联萘衍生物19a的RCEM / RCM /脱水方法。
• Catalytic annulation of 1-substituted-3-en-1-yn-5-als with cycloalkanones using acid–base dual catalysts
  作者：Chia-Wei Yang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.045

  日期：2007.8

  CpRu(PPh3)(2)Cl and DBU dual catalysts in combination enable a one-pot annulation of I -R-3-en-l-yn-5-als (R = aryl, alkenyl, alkyl) and cycloalkanones to give highly substituted benzene products. This catalytic reaction consists ora tandem aldol condensation, dehydration and aromatization through a 1,7-hydrogen shift; the resulting 1-indanones and alpha-tetralones are obtained in moderate to good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.