2-methylphenyl 2-methyl-6-aminophenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methylphenyl 2-methyl-6-aminophenyl sulfide
• 英文别名: 3-Methyl-2-(2-methylphenyl)sulfanylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₅NS
• 分子量: 229.346
• InChiKey: XEMZJEVCIJCNKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylphenyl 2-methyl-6-aminophenyl sulfide 在 tetrafluoroboric acid 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4,6-二甲基二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  发现苄基异硫脲作为有效的二价金属转运蛋白1（DMT1）抑制剂

  摘要：

  抑制肠刷缘DMT1为预防和治疗铁超负荷疾病提供了一种新颖的治疗方法。从最初的化合物1中发现了一些系列的二芳基和三环苄基异硫脲化合物作为新型和有效的DMT1抑制剂。这些化合物在铁超吸收的急性大鼠模型中表现出对DMT1的体外效力，所需的细胞通透性和铁吸收的剂量依赖性抑制。三环化合物将体外效价提高了16倍。二芳基化合物6b和14a在25和50 mg / kg剂量下均显示出明显的体内铁吸收抑制作用。本报告中描述的二芳基和三环化合物代表了有希望的结构模板，可用于进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.129
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基甲苯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-methylphenyl 2-methyl-6-aminophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of pure 4,6-dimethyldibenzothiophene

  摘要：

  The synthesis of substituted dibenzothiophenes in the 4 and/or 6 positions has been optimized and pure 4,6-dimethyldibenzothiophene has been prepared by a new selective method; X-ray analysis of this compound is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00041-5

文献信息

• Discovery of benzylisothioureas as potent divalent metal transporter 1 (DMT1) inhibitors
  作者：Zaihui Zhang、Vishnumurthy Kodumuru、Serguei Sviridov、Shifeng Liu、Mikhail Chafeev、Sultan Chowdhury、Nagasree Chakka、Jianyu Sun、Simon J. Gauthier、Maryanne Mattice、Laszlo G. Ratkay、Rainbow Kwan、Jay Thompson、Alison Brownlie Cutts、Jianmin Fu、Rajender Kamboj、Y. Paul Goldberg、Jay A. Cadieux

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.129

  日期：2012.8

  Inhibition of intestinal brush border DMT1 offers a novel therapeutic approach to the prevention and treatment of disorders of iron overload. Several series of diaryl and tricyclic benzylisothiourea compounds as novel and potent DMT1 inhibitors were discovered from the original hit compound 1. These compounds demonstrated in vitro potency against DMT1, desirable cell permeability properties and a dose-dependent

  抑制肠刷缘DMT1为预防和治疗铁超负荷疾病提供了一种新颖的治疗方法。从最初的化合物1中发现了一些系列的二芳基和三环苄基异硫脲化合物作为新型和有效的DMT1抑制剂。这些化合物在铁超吸收的急性大鼠模型中表现出对DMT1的体外效力，所需的细胞通透性和铁吸收的剂量依赖性抑制。三环化合物将体外效价提高了16倍。二芳基化合物6b和14a在25和50 mg / kg剂量下均显示出明显的体内铁吸收抑制作用。本报告中描述的二芳基和三环化合物代表了有希望的结构模板，可用于进一步优化。
• An efficient synthesis of pure 4,6-dimethyldibenzothiophene
  作者：Valérie Meille、Emmanuelle Schulz、Marc Lemaire、René Faure、Michel Vrinat

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00041-5

  日期：1996.3

  The synthesis of substituted dibenzothiophenes in the 4 and/or 6 positions has been optimized and pure 4,6-dimethyldibenzothiophene has been prepared by a new selective method; X-ray analysis of this compound is described.