(3Z)-1-chloro-3-nonene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (3Z)-1-chloro-3-nonene
• 英文别名: (Z)-1-chloronon-3-ene
• 化学式: C₉H₁₇Cl
• 分子量: 160.687
• InChiKey: HSKYGZGSVZMMGN-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-1-chloro-3-nonene 在 草酸 、 magnesium 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal
  参考文献：
  名称：

  1-HALO-6,9-PENTADECADIENE AND METHOD FOR PRODUCING (7Z,10Z)-7,10-HEXADECADIENAL

  摘要：

  提供了一种1-卤代-6,9-十五碳二烯，作为一种具有跳跃二烯骨架的中间体，并提供了一种生产(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法。更具体地，提供了一种生产(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法，包括以下步骤：将由(6Z,9Z)-1-卤代-6,9-十五碳二烯形成的格氏试剂与正甲酸酯进行亲核取代反应，以获得(7Z,10Z)-1,1-二烷氧基-7,10-十六碳二烯；在无氧化反应的情况下水解(7Z,10Z)-1,1-二烷氧基-7,10-十六碳二烯，以获得(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛；等等。

  公开号：

  US20180305284A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-non-3-in 在 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3Z)-1-chloro-3-nonene
  参考文献：
  名称：

  Use of Organoboranes in the Synthesis of Pheromones: A Convenient Synthesis of (Z)-6-Heneicosen-11-one and (Z)-5-Undecen-2-one, Pheromones from the Douglas Fir Tussock Moth and the Bontebok, Respectively

  摘要：

  对thexylborane进行卤化镁二烷基铜化合物的处理，得到相应的（B-烷基）thexylborane，产率良好。与卤化镁二烯基铜化合物的第二次反应生成了完全混合的（B-烷基）（B-烯基）thexylborane。随后用氰化钠和苯甲酰氯处理，再经过碱性过氧化物的反应，得到了不饱和酮。通过这种方式，制备了道格拉斯冷杉毛虫的性信息素（Z）-6-二十烯-11-酮，以及来自Bontebok脚腺的性信息素（Z）-5-十一烯-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26016

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING REDUCED HALIDE COMPOUND HAVING UNDERGONE REDUCTION OF CARBON-CARBON UNSATURATED BOND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190322607A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  A halide compound having one or more carbon-carbon unsaturated bonds is catalytically reduced with substantially no dehalogenation to produce a reduced halide compound in which at least one of the one or more unsaturated bonds is reduced. Specifically provided is a method for producing a reduced halide compound including steps of: reacting a nickel compound, a zinc compound, and a borohydride compound in a solvent to obtain a reduction catalyst; and subjecting a halide compound having one or more carbon-carbon unsaturated bonds to catalytic reduction in the presence of the reduction catalyst to reduce at least one of the one or more carbon-carbon unsaturated bonds to thereby obtain a reduced halide compound.

  一种卤化物化合物，其具有一个或多个碳-碳不饱和键，经催化还原而几乎不发生去卤反应，以产生一个减少的卤化物化合物，其中至少一个或多个不饱和键被还原。具体提供了一种生产减少的卤化物化合物的方法，包括以下步骤：在溶剂中反应镍化合物、锌化合物和硼氢化物化合物以获得还原催化剂；并在还原催化剂存在的情况下，将具有一个或多个碳-碳不饱和键的卤化物化合物进行催化还原，以减少至少一个或多个碳-碳不饱和键，从而获得减少的卤化物化合物。
• 1-halo-6,9-pentadecadiene and method for producing (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10138191B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  Provided are a 1-halo-6,9-pentadecadiene useful as an intermediate having a skipped diene skeleton and a method for producing (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal. More specifically, provided are a method for producing (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal including steps of subjecting a Grignard reagent formed from a (6Z,9Z)-1-halo-6,9-pentadecadiene to a nucleophilic substitution reaction with an orthoformate ester to obtain a (7Z,10Z)-1,1-dialkoxy-7,10-hexadecadiene; and hydrolyzing the (7Z,10Z)-1,1-dialkoxy-7,10-hexadecadiene in the absence of an oxidation reaction to obtain the (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal; and the like.

  本发明提供了一种可用作中间体的 1-卤代-6,9-十五碳二烯，该中间体具有跳过的二烯骨架，还提供了一种生产 (7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法。更具体地说，提供了一种生产(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法，包括以下步骤：将由(6Z,9Z)-1-卤代-6,9-十五碳二烯形成的格氏试剂与原甲酸酯进行亲核取代反应，得到(7Z,10Z)-1,1-二烷氧基-7,10-十六碳二烯；在没有氧化反应的情况下水解(7Z,10Z)-1,1-二烷氧基-7,10-十六碳二烯，得到(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛；等等。
• Method for producing reduced halide compound having undergone reduction of carbon-carbon unsaturated bond
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10676417B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  A halide compound having one or more carbon-carbon unsaturated bonds is catalytically reduced with substantially no dehalogenation to produce a reduced halide compound in which at least one of the one or more unsaturated bonds is reduced. Specifically provided is a method for producing a reduced halide compound including steps of: reacting a nickel compound, a zinc compound, and a borohydride compound in a solvent to obtain a reduction catalyst; and subjecting a halide compound having one or more carbon-carbon unsaturated bonds to catalytic reduction in the presence of the reduction catalyst to reduce at least one of the one or more carbon-carbon unsaturated bonds to thereby obtain a reduced halide compound.

  具有一个或多个碳-碳不饱和键的卤化物化合物在催化还原过程中基本上不发生脱卤反应，从而产生一种还原型卤化物化合物，其中至少一个或多个不饱和键被还原。具体而言，提供了一种生产还原型卤化物化合物的方法，包括以下步骤：将镍化合物、锌化合物和硼氢化合物在溶剂中反应，得到还原催化剂；在还原催化剂存在下，将具有一个或多个碳碳不饱和键的卤化物化合物进行催化还原，以还原一个或多个碳碳不饱和键中的至少一个，从而得到还原型卤化物化合物。
• Unsaturated Fatty Alcohol Derivatives as a Source of Substituted Allylzirconocene
  作者：Nicka Chinkov、Anat Levin、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.200501946

  日期：2006.1.9
• NOVEL METHOD FOR MANUFACTURING TOMATO LEAFMINER PHEROMONE COMPONENTS
  申请人：MELCHIOR MATERIAL AND LIFE SCIENCE FRANCE

  公开号：US20240140902A1

  公开（公告）日：2024-05-02

  The present invention relates to a method for synthesising a pheromone of general formula selected from the group comprising compounds (I) and (I′), alone or in admixture: (I) (I′) comprising reacting (2E)-pentene-1,5-diyl diacetate with at least one Grignard reagent in the presence of a copper-based catalyst. The method according to the invention is particularly applicable to the selective synthesis of tomato leafminer (Tuta absolute) pheromone comprising: (3E,8Z,11Z)-tetradecatrien-1-yl acetate and (3E,8Z)-tetradecadien-1-yl acetate.