3,7-bis(pinacolatoboron)phenoxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,7-bis(pinacolatoboron)phenoxazine
• 英文别名: peroxyresorufin-1；3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-phenoxazine
• 化学式: C₂₄H₃₁B₂NO₅
• 分子量: 435.136
• InChiKey: UIPLUDHKTAIMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis(pinacolatoboron)phenoxazine 在 亚硝酸氧盐 作用下， 生成 试卤灵
  参考文献：
  名称：

  ‘AND’-based fluorescence scaffold for the detection of ROS/RNS and a second analyte

  摘要：

  开发了一种新型的基于荧光的支架，使得能够生产“与”（AND）型荧光探针——ROS/RNS和第二种分析物。

  DOI：

  10.1039/c8cc04316g
• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢溴酸 、 potassium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,7-bis(pinacolatoboron)phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Pro-fluorescent probes

  摘要：

  本发明提供了一种新型的针对活性氧种（ROS）的前荧光探针。一个示例性探针是线粒体过氧黄素1（MitoPY1），这是一种用于在活细胞中成像线粒体H2O2的新型荧光体，具有ROS和空间特异性。该发明还提供了使用前荧光探针检测分析物的方法。一个示例性方法包括使用本发明的前荧光探针来检测爆炸物。

  公开号：

  US08791258B2

文献信息

• Fluorescence-Based Tool To Detect Endogenous Peroxynitrite in M1-Polarized Murine J774.2 Macrophages
  作者：Maria Weber、Amanda B. Mackenzie、Steven D. Bull、Tony D. James

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b03035

  日期：2018.9.4

  of ONOO– through LPS and IFN-γ as well as diminished ONOO– production with the introduction of superoxide scavengers and nitric oxide synthase inhibitors. Our study validates PR1 as an effective tool for the detection of ONOO– in J774.2 murine macrophages and should allow for further elucidation of ROS biology and chemistry.

  氧化应激和炎症在本质上是相互联系的。此外，它们与非传染性疾病（NCDs）的进化和发展有关。作为针对NCD的免疫反应的一部分，会生成大量的活性氧（ROS）。在所有ROS物种中，过氧亚硝酸盐（ONOO –）在典型的生理条件下半衰期最短，小于20毫秒。因此，检测ONOO -和体外研究其产生允许更好地理解炎症过程。我们证明了过氧试卤灵-1（PR1）是J774.2巨噬细胞中的一种选择性和敏感的ONOO –基于荧光的传感器。PR1能够检测到ONOO的变化–生产时的不同的因素调查：增强代ONOO的-通过LPS和IFN-γ以及减少ONOO -的生产与引入过氧化物清除剂和一氧化氮合酶抑制剂。我们的研究证实PR1作为检测ONOO的有效工具-在J774.2小鼠巨噬细胞，并应允许ROS生物学和化学的进一步阐明。
• Boronate-Based Fluorescent Probes for Imaging Cellular Hydrogen Peroxide
  作者：Evan W. Miller、Aaron E. Albers、Arnd Pralle、Ehud Y. Isacoff、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/ja054474f

  日期：2005.11.30

  The syntheses, properties, and biological applications of the Peroxysensor family, a new class of fluorescent probes for hydrogen peroxide, are presented. These reagents utilize a boronate deprotection mechanism to provide high selectivity and optical dynamic range for detecting H2O2 in aqueous solution over similar reactive oxygen species (ROS) including superoxide, nitric oxide, tert-butyl hydroperoxide, hypochlorite, singlet oxygen, ozone, and hydroxyl radical. Peroxyresorufin-1 (PR1), Peroxyfluor-1 (PF1), and Peroxyxanthone-1 (PX1) are first-generation probes that respond to H2O2 by an increase in red, green, and blue fluorescence, respectively. The boronate dyes are cell-permeable and can detect micromolar changes in H2O2 concentrations in living cells, including hippocampal neurons, using confocal microscopy and two-photon microscopy. The unique combination of ROS selectivity, membrane permeability, and a range of available excitation/emission colors establishes the potential value of PR1, PF1, PX1, and related probes for interrogating the physiology and pathology of cellular H2O2.