2-methyl-2-(3-phenylureido)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-phenylureido)propanoic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-phenylhydantoic acid；2.2-Dimethyl-ω-phenyl-hydantoinsaeure；2-Methyl-2-[(phenylcarbamoyl)amino]propanoic acid；2-methyl-2-(phenylcarbamoylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD01100805
• 分子量: 222.244
• InChiKey: IKHKWJPAZFLNAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-phenylureido)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 5,5-二甲基-3-苯基-咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  大宝石中的ω-phenylhydantoic酸环化二甲基效果：的计算建模宝石上的海因酸和酯的酸-或碱-催化的环化二甲基效果

  摘要：

  在酸溶液中测量甲基取代的5-苯基乙内酰脲酸的环化速率。观察到特别强的宝石-二甲基效应（GDME），其中N-甲基化合物对2,2,3-三甲基衍生物的加速度为十的六次幂。通过四面体中间体的应变能和由MM3力场计算的反应物的应变能，模拟了用于乙二酸和酯环化的活化自由能的变化。中性四面体中间体Ť 0是用于涉及酸催化和带负电荷的中间反应系列Ť -用于碱催化。对于完整系列的N-甲基取代的底物的酸催化环化，获得了与实验GDME的非常吻合的结果，显示出加速是由于反应物的应变增加所致。有T的结果-紧密平行，表明GDME的损失在碱催化下观察2,2,3- trimethylhydantoate酯不是由于在分子内应变Ť - 。线性相关性（斜率1.22，r 排除了重度偏离的母体酸的数据时，获得了针对5-苯基乙二酸的反应系列的自由能变化对应变能的曲线图（= 0.934）。在酯和酸的反应系列之间获得了优异的LFER。观察

  DOI：

  10.1002/poc.748
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 2-甲基丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到2-methyl-2-(3-phenylureido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SupraBox：手性超分子恶唑啉配体

  摘要：

  研究了一类新的恶唑啉配体，名为 SupraBox。这些配体具有额外的尿素官能度，通过在一个配体的尿素 N-氢和第二个配体的羰基氧之间建立氢键，在过渡金属配合物中生成超分子双齿配体。使用 5 个不同取代的恶唑啉核、4 个接头和 3 个不同的尿素取代基制备了 16 个 SupraBox 配体库。通过 MS、UV/Vis 和 1H-NMR 光谱研究了铜 (II) 和钯 (II) 配合物的形成。SupraBox 文库在铜催化的vic-二醇的不对称苯甲酰化中进行筛选。在外消旋氢安息香的动力学拆分 [高达 86 % ee 和选择性 (s) = 28] 和内消旋对苯二酚的去对称化（高达 88 % ee）中获得了良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200516