1-((3-(bromomethyl)phenoxy)methyl)-2-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3-(bromomethyl)phenoxy)methyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[[3-(Bromomethyl)phenoxy]methyl]-2-nitrobenzene
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃
• mdl: MFCD12633332
• 分子量: 322.158
• InChiKey: CPTYVXHCVMBTES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  试卤灵 、 1-((3-(bromomethyl)phenoxy)methyl)-2-nitrobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 以17.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  底物光笼化酶促荧光探针，能够顺序激活光控监测细胞内酪氨酸酶活性。

  摘要：

  酪氨酸酶（TYR）是一种涉及黑色素生成的关键酶，其过表达与黑色素瘤密切相关。为了精确地监测细胞内TYR活性，分子成像工具的远程控制非常有意义，但仍有待探索。在这项工作中，我们通过将酶促探针的底物与光不稳定基团结合在一起，提出了第一个光笼化酪氨酸酶荧光探针。由于具有连续的光和酶激活功能，该探针显示出对TYR的光控“打开”响应，具有良好的选择性和高灵敏度（检测限：0.08 U / mL）。荧光成像结果验证了笼状探针具有以光控方式可视化细胞内内源酪氨酸酶活性的能力，从而为研究TYR相关的生理功能和病理作用提供了一种很有前途的分子成像工具。此外，我们的顺序激活策略具有开发具有时空分辨率的更多光控酶促荧光探针的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.0c00746
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲醇 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-((3-(bromomethyl)phenoxy)methyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  底物光笼化酶促荧光探针，能够顺序激活光控监测细胞内酪氨酸酶活性。

  摘要：

  酪氨酸酶（TYR）是一种涉及黑色素生成的关键酶，其过表达与黑色素瘤密切相关。为了精确地监测细胞内TYR活性，分子成像工具的远程控制非常有意义，但仍有待探索。在这项工作中，我们通过将酶促探针的底物与光不稳定基团结合在一起，提出了第一个光笼化酪氨酸酶荧光探针。由于具有连续的光和酶激活功能，该探针显示出对TYR的光控“打开”响应，具有良好的选择性和高灵敏度（检测限：0.08 U / mL）。荧光成像结果验证了笼状探针具有以光控方式可视化细胞内内源酪氨酸酶活性的能力，从而为研究TYR相关的生理功能和病理作用提供了一种很有前途的分子成像工具。此外，我们的顺序激活策略具有开发具有时空分辨率的更多光控酶促荧光探针的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.0c00746

文献信息

• 一种光控酪氨酸酶荧光分子探针及其制备方法与应用
  申请人：长沙理工大学

  公开号：CN110452187B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明公开了一种光控酪氨酸酶荧光分子探针及其制备方法与应用，其结构式如式I所示：（式I）。本发明具有如下技术效果：探针的合成方法简单，原料易获取，成本低，易分离提纯，同时该探针具有进入细胞后可控制，时空分辨率高，不受活性氧物质干扰等优点，可用于生物样品中的酪氨酸酶的荧光检测，具有很广泛的应用前景。
• CN116496335
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Substrate-Photocaged Enzymatic Fluorogenic Probe Enabling Sequential Activation for Light-Controllable Monitoring of Intracellular Tyrosinase Activity
  作者：Sheng Yang、Jiaxing Jiang、Anxin Zhou、Yibo Zhou、Wenling Ye、Dong-Sheng Cao、Ronghua Yang

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c00746

  日期：2020.5.19

  present the first photocaged tyrosinase fluorogenic probe by caging the substrate of the enzymatic probe with a photolabile group. Because of the sequential light and enzyme-activation feature, this probe exhibits photocontrollable "turn on" response toward TYR with good selectivity and high sensitivity (detection limit: 0.08 U/mL). Fluorescence imaging results validate that the caged probe possesses the

  酪氨酸酶（TYR）是一种涉及黑色素生成的关键酶，其过表达与黑色素瘤密切相关。为了精确地监测细胞内TYR活性，分子成像工具的远程控制非常有意义，但仍有待探索。在这项工作中，我们通过将酶促探针的底物与光不稳定基团结合在一起，提出了第一个光笼化酪氨酸酶荧光探针。由于具有连续的光和酶激活功能，该探针显示出对TYR的光控“打开”响应，具有良好的选择性和高灵敏度（检测限：0.08 U / mL）。荧光成像结果验证了笼状探针具有以光控方式可视化细胞内内源酪氨酸酶活性的能力，从而为研究TYR相关的生理功能和病理作用提供了一种很有前途的分子成像工具。此外，我们的顺序激活策略具有开发具有时空分辨率的更多光控酶促荧光探针的巨大潜力。