acide 2-methylthio-3-methylheptanoique | 224192-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acide 2-methylthio-3-methylheptanoique
• 英文别名: 3-Methyl-2-(methylthio)heptanoic acid；3-methyl-2-methylsulfanylheptanoic acid
• CAS: 224192-12-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂S
• 分子量: 190.307
• InChiKey: QLVCSCMDGKJDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 正丁基锂 、 二甲基二硫 生成 acide 2-methylthio-3-methylheptanoique
  参考文献：
  名称：

  Reactions d'addition conjuguée d'organolithiens aux Acides carboxyliquesα, β-insaturés

  摘要：

  在 -78°C 的 THF 中，有机锂衍生物和未保护的 α,β-不饱和羧酸发生共轭加成反应。报道了 1- 和 2- 萘甲酸与各种有机锂衍生物和亲电子试剂的反应。两项 X 射线研究表明，该反应具有良好的非对映选择性：作为中间体形成的二锂化烯醇化物仅通过与有机锂相反的面添加亲电子试剂。对所得产物的 1 H NMR 谱的研究表明，这些化合物在溶液中采用优选的构象。三氟乙酸对中间体烯醇化物的质子分解以反向模式产生 1,2-二取代二氢萘的形成。对于无环 α,β-不饱和羧酸，反应的非对映选择性很小。对于仲丁基锂，中间体烯醇化物的质子分解产生 1,4-加成和平均非对映选择性。苯基丙炔酸与丁基锂反应生成三键反式加成产物；有机锂衍生物在羧基上加成α。

  DOI：

  10.1139/cjc-77-1-98