N,N'-bis(2-methyl-1-propionic acid)-1,4,5,8-naphthalene diimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-methyl-1-propionic acid)-1,4,5,8-naphthalene diimide
• 英文别名: 2,2'-(1,3,6,8-tetraoxobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-(1H,3H,6H,8H)-diyl)bis(2-methylpropanoic acid)；2-[13-(2-Carboxypropan-2-yl)-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-2-methylpropanoic acid；2-[13-(2-carboxypropan-2-yl)-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-2-methylpropanoic acid
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₈
• 分子量: 438.394
• InChiKey: GYQXHJUTOGHYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-methyl-1-propionic acid)-1,4,5,8-naphthalene diimide 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2R,2'R)-2,2'-((2,2'-(1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl)bis(2-methylpropanoyl))bis(azanediyl))bis(3-(tritylthio)propanoic acid)
  参考文献：
  名称：

  探索水性动态组合文库中供体-受体链的形成途径

  摘要：

  通过动态组合化学 (DCC) 发现的新一代供体-受体 [2] 链烷突显了 DCC 获得前所未有结构的能力。虽然传统思维将供体-受体链环的范围限制为严格交替的供体 (D) 和受体 (A) 芳族单元堆叠，但本文证明了 DCC 可以访问不寻常的 DAAD、DADD 和 ADAA 堆叠。这些链中的每一个都有特定的结构要求，可以控制它们的形成。在这些结果的基础上，并在观察到链环代表反应途径中的动力学瓶颈的基础上，我们提出了一种解释和预测所形成结构的机制。此外，

  DOI：

  10.1021/ja111407m
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 2-甲基丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N,N'-bis(2-methyl-1-propionic acid)-1,4,5,8-naphthalene diimide
  参考文献：
  名称：

  军士和士兵的作用：萘二甲亚胺基纳米管中的手性放大†

  摘要：

  自组装 萘二酰亚胺 （无损检测）的螺旋有机纳米管表现出中士和士兵的行为，手性单体在非手性单体上形成了超分子结构。几个非手性无损检测合成了单体，并研究了其掺入超分子纳米管的能力。纳米管主要包含最有效的士兵，其衍生自1-氨基环丙烷-羧酸是C 60的有效主体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00027b

文献信息

• Reactivities of Carboxyalkyl-Substituted 1,4,5,8-Naphthalene Diimides in Aqueous Solution
  作者：Bindu Abraham、Sun McMasters、Mellisa A. Mullan、Lisa A. Kelly

  DOI：10.1021/ja0389265

  日期：2004.4.1

  8-naphthalene diimide (produced independently using the bis-pyridinium-substituted naphthaldiimide). From our studies, we conclude that the transient produced upon nanosecond laser flash photolysis of NDI-(CH2)nCOO- is the species produced upon intramolecular electron transfer from the carboxylate moiety to the singlet excited state of NDI. In separate experiments, we verified that the singlet excited state

  制备了一系列水溶性1,4,5,8-萘二亚胺衍生物并表征了它们的氧化还原和光物理性质。从激光闪光光解研究中，发现 N,N'-双[2-(N-吡啶鎓)乙基]-1,4,5,8-萘二亚胺 (NDI-pyr) 的三重激发态发生氧化猝灭正如热力学所预期的那样，电子供体 DABCO、酪氨酸和色氨酸。有趣的是，具有α-和β-羧酸取代基（R = - COO-、-C(CH3)2COO- 和 - COO-）的萘二亚胺 (NDI) 的反应性截然不同。在这些化合物中，355 nm 激发产生的瞬态不与电子供体反应。相反，这种瞬态与已知的电子受体、苄基紫精和铁氰化物迅速反应 (k > 10(8)-10(9) M-1 s-1)。在激光脉冲后立即观察到的羧基烷基取代的萘二甲酰亚胺的瞬态光谱与单电子还原形式的 1,4,5,8-萘二酰亚胺（使用双吡啶鎓取代的萘二酰亚胺独立产生）几乎相同。从我们的研究中，我们得出结论，NDI-(CH2)nCOO-
• Crystallographic insight-guided nanoarchitectonics and conductivity modulation of an n-type organic semiconductor through peptide conjugation
  作者：M. Pandeeswar、Harshavardhan Khare、Suryanarayanarao Ramakumar、T. Govindaraju

  DOI：10.1039/c5cc01996f

  日期：——

  Crystallographic insight-guided and bio-inspired molecular nanoarchitectonics of an n-type organic semiconductor is described to understand the structure–property correlation, for modulation of functional properties.

  描述了通过晶体学洞察力指导和生物启发的分子纳米建筑学方法来理解n型有机半导体的结构-性能相关性，以调控功能性能。
• Structural changes in coordination polymers in response to small changes in steric bulk (H <i>vs.</i> Me): an experimental and theoretical study
  作者：Nicholas Kyratzis、Winnie Cao、Ekaterina I. Izgorodina、David R. Turner

  DOI：10.1039/c8ce00744f

  日期：——

  showing that small steric changes can have subtle effects on molecular geometry that are observed as pronounced effects in crystal engineering. The previously used ααNDI ligands are therefore shown to have steric demands that are neither too great nor too small, and therefore occupy a ‘Goldilocks zone’ for the formation of a macrocyclic motif.

  改变氨基酸取代的萘二甲酰亚胺配体上的空间体积显示出通过改变配体的优选构象以及由此组装的结构基序而显着改变了它们的配位化学。已经研究了由甘氨酸（GlyNDI）和氨基异丁酸（ibaNDI）取代的萘二甲酰亚胺配体，并将其与以前使用含手性氨基酸（ααNDIs）的类似NDI配体的研究进行了对比。尽管含有ααNDI的配位聚合物形成了可重现的M 2 L 2金属大环基序，但此处报道的材料却没有，尽管α-碳取代基的空间体积仅有很小的变化。选自N-CHR-CO改变2 - terminii（对于ααNDIs）到N-CH 2 -CO2 -（GlyNDI）或N-CME 2 -CO 2 -（ibaNDI）作用，以减少或增加的空间体积立即围绕α -碳，分别。七种含GlyNDI的配位聚合物（ 1-7）表示优先选择以平行方式紧密堆积的配体，而三种含ibaNDI的配位聚合物（ 8-10））以更垂直的方式显示NDI核心之间发生