2-[(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)aminomethyl]-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)aminomethyl]-1H-indole
• 英文别名: 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl(1H-indol-2-yl)methanamine
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃
• 分子量: 255.363
• InChiKey: OXSDSRMFNYUENS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-吲哚-2-基)甲胺 、 3-奎宁环酮盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)aminomethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Azabicycloalkyl derivatives of imidazo[1,5-a]indol-3-one and process for

  摘要：

  具有一般式(I)的新型5-HT.sub.3受体拮抗剂化合物如下： 其中R、R.sub.1和R.sub.2中的每一个，可以相同也可以不同，是氢、卤素、羟基、氰基、C.sub.1-C.sub.6烷基、CF.sub.3、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、C.sub.1-C.sub.6烷基硫基、甲酰基、C.sub.2-C.sub.6烷酰基、羧基、C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基、硝基，--N(R.sub.4 R.sub.5)，其中R.sub.4和R.sub.5中的每一个独立地是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、甲酰基或C.sub.2-C.sub.6烷酰基；或(R.sub.6 R.sub.7)N--SO.sub.2基团，其中R.sub.6和R.sub.7中的每一个独立地是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基； 其中n是1或2的整数，R.sub.8是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基，未取代或取代为苯基、C.sub.2-C.sub.4烯基、C.sub.2-C.sub.4炔基、甲酰基或C.sub.2-C.sub.6烷酰基；及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05637596A1

文献信息

• AZABICYCLOALKYL DERIVATIVES OF IMIDAZO(1,5-a)INDOL-3-ONE AS 5HT 3 ANTAGONISTS
  申请人：Pharmacia S.p.A.

  公开号：EP0711299A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• US5637596A
  申请人：——

  公开号：US5637596A

  公开（公告）日：1997-06-10
• [EN] AZABICYCLOALKYL DERIVATIVES OF IMIDAZO(1,5-a)INDOL-3-ONE AS 5HT3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES AZABICYCLOALKYLES D'IMIDAZO(1,5-a)INDOL-3-ONE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE 5-HT3
  申请人：PHARMACIA S.P.A.

  公开号：WO1995032209A1

  公开（公告）日：1995-11-30

  (EN) Novel 5-HT3 receptor antagonist compounds having general formula (I) wherein each of R, R1 and R2, which may be the same or different, is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C1-C6 alkyl, CF3, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, formyl, C2-C6 alkanoyl, carboxy, C1-C6 alkoxy-carbonyl, nitro, -N(R4 R5) in which each of R4 and R5 independently is hydrogen, C1-C6 alkyl, formyl or C2-C6 alkanoyl; or a (R6 R7)N-SO2 group, in which each of R6 and R7 independently is hydrogen or C1-C6 alkyl; R3 is a group (a) or (b) wherein n is an integer of 1 or 2 and R8 is hydrogen, C1-C6 alkyl unsubstituted or substituted by phenyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, formyl or C2-C6 alkanoyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are provided.(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux composés antagonistes du récepteur 5-HT3, qui sont représentés par la formule générale (I), où chacun des éléments R, R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, représente hydrogène, halogène, hydroxy, cyano, alkyle C1-C6, CF3, alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, formyle, alcanoyle C2-C6, carboxy, alcoxy-carbonyle C1-C6, nitro, -N(R4 R5), où chacun des éléments R4 et R5 représente séparément hydrogène, alkyle C1-C6, formyle ou alcanoyle C2-C6; ou un groupe (R6 R7)N-SO2, où chacun des éléments R6 et R7 représente séparément hydrogène ou alkyle C1-C6; R3 représente un groupe (a) ou (b), où n représente un nombre entier égal à 1 ou à 2 et R8 représente hydrogène, alkyle C1-C6 insubstitué ou substitué par phényle, alcényle C2-C4, alcynyle C2-C4, formyle ou alcanoyle C2-C6; ainsi qu'aux sels de ces composés qui soient acceptables sur le plan pharmaceutique.