5-((2-chloro-6-fluorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-((2-chloro-6-fluorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-{[(2-Chloro-6-fluorophenyl)methyl]sulfanyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 化学式: C₉H₇ClFN₃S₂
• mdl: MFCD00119972
• 分子量: 275.758
• InChiKey: TZKGWLRADCGDOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2-chloro-6-fluorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((2-chloro-6-fluorobenzyl)thio)-6-phenyl-5-(piperidin-1-ylmethyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  作为高效乙酰胆碱酯酶和非经典碳酸酐酶抑制剂的新型咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑的设计、合成、表征、体外和计算机评估

  摘要：

  咪唑和噻二唑衍生物在药物化学中显示出广泛的应用，并且它们已被研究为用于药物化学目的的生物活性分子。经典的碳酸酐酶 (CA) 抑制剂基于磺酰胺基团，但非特异性抑制所有 CA 同工型，从而导致不良副作用，是这些类型抑制剂的主要缺点。在这里，我们报告了对新型 2,6-二取代咪唑 [2,1 -b ][1,3,4] 噻二唑衍生物（9a-k、10a和11a）和 2,5,6-三取代咪唑 [2] 的研究,1- b ][1,3,4] 噻二唑衍生物 ( 12a - 20a) 不具有用于抑制人碳酸酐酶 ( h CA, EC 4.2.1.1) I 和 II 异构体以及乙酰胆碱酯酶 (AChE, EC 3.1.1.7)的锌结合磺酰胺基团。咪唑[2,1- b ][1,3,4]噻二唑对h CA I、h CA II和AChE具有低纳摩尔抑制活性（K I s在23.44-105.50 nM、10.32-104.70 nM的范围内）和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105009
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟氯苄 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到5-((2-chloro-6-fluorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为高效乙酰胆碱酯酶和非经典碳酸酐酶抑制剂的新型咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑的设计、合成、表征、体外和计算机评估

  摘要：

  咪唑和噻二唑衍生物在药物化学中显示出广泛的应用，并且它们已被研究为用于药物化学目的的生物活性分子。经典的碳酸酐酶 (CA) 抑制剂基于磺酰胺基团，但非特异性抑制所有 CA 同工型，从而导致不良副作用，是这些类型抑制剂的主要缺点。在这里，我们报告了对新型 2,6-二取代咪唑 [2,1 -b ][1,3,4] 噻二唑衍生物（9a-k、10a和11a）和 2,5,6-三取代咪唑 [2] 的研究,1- b ][1,3,4] 噻二唑衍生物 ( 12a - 20a) 不具有用于抑制人碳酸酐酶 ( h CA, EC 4.2.1.1) I 和 II 异构体以及乙酰胆碱酯酶 (AChE, EC 3.1.1.7)的锌结合磺酰胺基团。咪唑[2,1- b ][1,3,4]噻二唑对h CA I、h CA II和AChE具有低纳摩尔抑制活性（K I s在23.44-105.50 nM、10.32-104.70 nM的范围内）和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105009

文献信息

• Synthesis of Novel Indole Schiff Base Compounds and Their Antifungal Activities
  作者：Caixia Wang、Liangxin Fan、Zhenliang Pan、Sufang Fan、Lijun Shi、Xu Li、Jinfang Zhao、Lulu Wu、Guoyu Yang、Cuilian Xu

  DOI：10.3390/molecules27206858

  日期：——

  addition, the antifungal activity of synthesized indole derivatives was investigated against Fusarium graminearum (F. graminearum), Fusarium oxysporum (F. oxysporum), Fusariummoniliforme (F.moniliforme), Curvularia lunata (C. lunata), and Phytophthora parasitica var. nicotiana (P. p. var. nicotianae) using the mycelium growth rate method. Among the synthesized indole derivatives, compound 2j showed the

  合成了一系列新型吲哚席夫碱衍生物( 2a – 2t )，其中含有硫醚基团修饰的 1,3,4-噻二唑支架，并通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和人力资源-MS。此外，还研究了合成的吲哚衍生物对禾谷镰刀菌（F. graminearum）、尖孢镰刀菌（F. oxysporum）、串珠镰刀菌（F. moniliforme ）、弯孢霉（C. lunata）和寄生疫霉变种的抗真菌活性。使用菌丝体生长速率法的烟草属（P. p. var. nicotianae ）。在合成的吲哚衍生物中，化合物2j在浓度为500 μg/mL时对禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌、串珠形孢霉和P.页。变种。烟草，分别。类似地，化合物2j和2q在 500 μg/mL 浓度下对C. lunata表现出更高的抑制率，分别为 81.9% 和 83.7% 。此外，化合物2j已被公认为杀菌剂领域进一步研究的潜在化合物。
• CN115043829
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis, characterization, in vitro and in silico evaluation of novel imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles as highly potent acetylcholinesterase and non-classical carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Sercan Askin、Hakan Tahtaci、Cüneyt Türkeş、Yeliz Demir、Abdulilah Ece、Gülşen Akalın Çiftçi、Şükrü Beydemir

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105009

  日期：2021.8

  52–54.06 nM, respectively). Besides, compound 9b inhibit hCA I up to 18-fold compared to acetazolamide, while compound 10a has a 5-fold selectivity towards hCA II. The synthesized compounds were also evaluated for their cytotoxic effects on the L929 mouse fibroblast cell line. Molecular docking simulations were performed to elucidate these inhibitors’ potential binding modes against hCA I and II isoforms

  咪唑和噻二唑衍生物在药物化学中显示出广泛的应用，并且它们已被研究为用于药物化学目的的生物活性分子。经典的碳酸酐酶 (CA) 抑制剂基于磺酰胺基团，但非特异性抑制所有 CA 同工型，从而导致不良副作用，是这些类型抑制剂的主要缺点。在这里，我们报告了对新型 2,6-二取代咪唑 [2,1 -b ][1,3,4] 噻二唑衍生物（9a-k、10a和11a）和 2,5,6-三取代咪唑 [2] 的研究,1- b ][1,3,4] 噻二唑衍生物 ( 12a - 20a) 不具有用于抑制人碳酸酐酶 ( h CA, EC 4.2.1.1) I 和 II 异构体以及乙酰胆碱酯酶 (AChE, EC 3.1.1.7)的锌结合磺酰胺基团。咪唑[2,1- b ][1,3,4]噻二唑对h CA I、h CA II和AChE具有低纳摩尔抑制活性（K I s在23.44-105.50 nM、10.32-104.70 nM的范围内）和