1-(((7,7-dimethyl-2-oxobicyclo<2.2.1>heptan-1(S)-yl)methyl)sulfonyl)-4-phenylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(((7,7-dimethyl-2-oxobicyclo<2.2.1>heptan-1(S)-yl)methyl)sulfonyl)-4-phenylpiperazine
• 英文别名: (1S,4R)-7,7-dimethyl-1-(((4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonyl)methyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one；(1S,4R)-7,7-dimethyl-1-[(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonylmethyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 376.52
• InChiKey: OYXPRNMJUBJSIX-OXQOHEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 1-(((7,7-dimethyl-2-oxobicyclo<2.2.1>heptan-1(S)-yl)methyl)sulfonyl)-4-phenylpiperazine 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以92%的产率得到(1S,4S)-3-((E)-ferrocenylmethylidene)-7,7-dimethyl-1-(((4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonyl)methyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基亚甲基和亚芳基取代的樟脑基化合物的合成作为潜在的抗癌药

  摘要：

  本文描述了含有磺酰胺基，二茂铁亚甲基或亚芳基部分的（+）樟脑衍生物的合成。对获得的衍生物针对7种人类癌细胞系BV-173，K-256a，NB-4，A549，H1299，MCF-7和MDA-MB231以及两种正常人类细胞系HEK293和HUVEC进行了测试。为了确定它们对恶性细胞的活性。其中一些在至少一种癌细胞系中的IC 50值低于10μM。二茂铁亚甲基酮16可以概括为当前研究中最有效和最具选择性的（癌细胞的IC 50-最高4.0μM； IC 50对于HEK293和HUVEC –分别为68和69μM）。有明显的趋势表明，共轭的二茂铁基亚甲基对于细胞毒性是必不可少的，但是不同的磺酰胺取代基和羰基的衍生化可以改变活性。因此，这类化合物具有进一步结构优化的良好前景。

  DOI：

  10.1039/c7nj00619e
• 作为产物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 、 1-phenylpiperazine hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到1-(((7,7-dimethyl-2-oxobicyclo<2.2.1>heptan-1(S)-yl)methyl)sulfonyl)-4-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Williams; Anderson; Ball, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 5, p. 565 - 571

  摘要：

  DOI：