(S)-(-)-3-(n-heptyl)penta-3,4-dien-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-3-(n-heptyl)penta-3,4-dien-2-ol
• 英文别名: (S)-3-heptylpenta-3,4-dien-2-ol
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ZCRZKHQQJCSDHF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-(-)-3-(n-heptyl)penta-3,4-dien-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(S)-3-heptylpenta-3,4-dien-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  从光学活性的1取代的4-氯-2-丁炔-1-醇的高效CuCN催化合成光学活性的2,3-烯丙醇

  摘要：

  用n- BuLi /（HCHO）n连续处理旋光性末端炔丙醇并进行区域选择性氯化，得到相应的旋光性4-氯-2-丁炔-1-醇。当R 1为甲基或乙基时，合成相应的旋光炔丙醇的另一种方法是由Novozym 435催化的这些外消旋4-氯-2-丁炔-1-醇的动力学拆分。这些旋光的4-氯-2-丁炔-1-醇与相应的格氏试剂的随后反应在5 mol％的CuCN的催化下以良好的收率提供了旋光的仲2,3-烯醇，收率高达> 99 ％ee。

  DOI：

  10.1021/jo900710e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-chloro-3-pentyn-2-ol 、 HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 copper(l) cyanide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到(S)-(-)-3-(n-heptyl)penta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从光学活性的1取代的4-氯-2-丁炔-1-醇的高效CuCN催化合成光学活性的2,3-烯丙醇

  摘要：

  用n- BuLi /（HCHO）n连续处理旋光性末端炔丙醇并进行区域选择性氯化，得到相应的旋光性4-氯-2-丁炔-1-醇。当R 1为甲基或乙基时，合成相应的旋光炔丙醇的另一种方法是由Novozym 435催化的这些外消旋4-氯-2-丁炔-1-醇的动力学拆分。这些旋光的4-氯-2-丁炔-1-醇与相应的格氏试剂的随后反应在5 mol％的CuCN的催化下以良好的收率提供了旋光的仲2,3-烯醇，收率高达> 99 ％ee。

  DOI：

  10.1021/jo900710e

文献信息

• Efficient Preparation of Highly Optically Active (S)-(−)-2,3-Allenols and (R)-(+)-2,3-Allenyl Acetates by a Clean Novozym-435-Catalyzed Enzymatic Separation of Racemic 2,3-Allenols
  作者：Daiwang Xu、Zuyi Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/1521-3765(20021104)8:21<5012::aid-chem5012>3.0.co;2-2

  日期：2002.11.4

  of racemic 2,3-allenols, affording highly optically active (S)-(-)-2,3-allenols and (R)-(+)-2,3-allenyl acetates in high yields and with excellent ee values. The reaction of 3-(n-butyl)-3,4-pentadien-2-ol (1 a) was successfully performed on a 10 g scale to afford the corresponding (S)-(-)-2,3-allenol (1 a) and (R)-(+)-2,3-allenyl acetate (2 a) in synthetically useful amounts and with high ee values

  已发现Novozym-435是有效的生物催化剂，可动力学拆分一系列外消旋的2,3-烯丙醇，提供高度旋光的（S）-（-）-2,3-烯丙醇和（R）-（+ ）-2,3-烯丙乙酸酯，收率高，具有出色的ee值。3-（正丁基）-3,4-戊二烯-2-醇（1a）的反应以10 g规模成功进行，得到了相应的（S）-（-）-2,3-allenol（ 1a）和（R）-（+）-2,3-烯丙基乙酸酯（2a）具有合成上的​​有用量，并且具有较高的ee值。该反应的优点是原料容易获得，（-）-2,3-烯丙醇和（+）-2,3-烯丙基乙酸酯的高立体选择性，使用相对高的底物浓度以及催化剂用量降低。可以将所得的（S）-（-）-2,3-allenol 1a转化为相应的手性2，
• An Efficient CuCN-Catalyzed Synthesis of Optically Active 2,3-Allenols from Optically Active 1-Substituted 4-Chloro-2-butyn-1-ols
  作者：Jing Li、Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo900710e

  日期：2009.7.17

  The sequential treatment of optically active terminal propargylic alcohols with n-BuLi/(HCHO)n and regioselective chlorination afforded the corresponding optically active 4-chloro-2-butyn-1-ols. With R1 being a methyl or an ethyl group, an alternative for the synthesis of the corresponding optically active propargylic alcohols is the Novozym 435-catalyzed kinetic resolution of these racemic 4-chloro-2-butyn-1-ols

  用n- BuLi /（HCHO）n连续处理旋光性末端炔丙醇并进行区域选择性氯化，得到相应的旋光性4-氯-2-丁炔-1-醇。当R 1为甲基或乙基时，合成相应的旋光炔丙醇的另一种方法是由Novozym 435催化的这些外消旋4-氯-2-丁炔-1-醇的动力学拆分。这些旋光的4-氯-2-丁炔-1-醇与相应的格氏试剂的随后反应在5 mol％的CuCN的催化下以良好的收率提供了旋光的仲2,3-烯醇，收率高达> 99 ％ee。