[11C]-N-methyl-α-amino-isobutyric acid | 184033-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [11C]-N-methyl-α-amino-isobutyric acid
• 英文别名: [11C]MeAIB；2-(Methylamino)isobutyric acid C-11；2-methyl-2-((111C)methylamino)propanoic acid
• CAS: 184033-91-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 116.137
• InChiKey: DLAMVQGYEVKIRE-KTXUZGJCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-((111C)methylamino)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.05h， 生成 [11C]-N-methyl-α-amino-isobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  [N-甲基-11C]MeAIB，系统A氨基酸转运的示踪剂：[11C]三氟甲磺酸甲酯的制备和人体静脉注射后血浆样品的HPLC代谢物分析

  摘要：

  MeAIB，α-甲基氨基-异丁酸，是一种非手性合成氨基酸，是 A 型或丙氨酸优先氨基酸转运系统的高度选择性底物。[N-甲基-11C]MeAIB ([11C]MeAIB) 是通过 [11C] 三氟甲磺酸甲酯与 AIB 甲酯反应制备的，AIB 甲酯由其相应的盐酸盐原位生成，然后用 NaOH 水溶液水解酯官能团。HPLC 纯化后，从 [11C] 甲基三氟甲磺酸酯中计算出 60-70% 的衰减校正收率的产物。总合成时间为 32-37 分钟，产物的放射化学纯度高于 98%。对人体给予 [11C]MeAIB 后 5-30 分钟采集的血浆样品的 HPLC 分析表明，血浆中 95% 以上的总放射性由未变化的 [11C]MeAIB 组成。[11C]MeAIB 的简单制备和高代谢稳定性使这种新型示踪剂成为体内系统 A 氨基酸转运系统正电子发射断层扫描研究的潜在候选者。版权所有 © 2000 John Wiley

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200009)43:10<1013::aid-jlcr387>3.0.co;2-h

文献信息

• Good manufacturing practice production of the system A amino acid transport tracer [¹¹C]MeAIB on a commercial synthesis module
  作者：Johan Hygum Dam、Kjell Någren

  DOI：10.1002/jlcr.3139

  日期：2014.1

  In this report, an automated 11C-N-methyl-α-amino-isobutyric acid production on a Tracerlab FXC Pro module is described. Bioburden to the sterile filter was minimized during solid-phase extraction formulation of the HPLC purified product by the use of sterile aqueous solutions. The optimized solid-phase extraction formulation conditions are fast, give a high recovery of the product, and effectively remove organic solvents and adjust the pH. The final product was obtained within 30–35 min, delivering 1.5–5 GBq in 10 mL sterile phosphate buffer. The product fulfills in every respect our stringent batch release specifications including residual solvents, bioburden, and sterility. The robustness of the automated 11C-N-methyl-α-amino-isobutyric acid production has been demonstrated during more than 40 productions for preclinical use without any failures in regard to product amounts or release specifications. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本报告中，描述了一种在Tracerlab FXC Pro模块上自动化生产11C-N-甲基-α-氨基异丁酸的方法。在HPLC纯化产品的固相提取制剂过程中，通过使用无菌水溶液，将对无菌过滤器的生物负荷降至最低。优化后的固相提取制剂条件迅速、产品回收率高，并能有效去除有机溶剂和调整pH值。最终产品在30-35分钟内获得，提供1.5-5GBq的10毫升无菌磷酸盐缓冲液。该产品在残留溶剂、生物负荷和无菌性等各方面均符合我们严格的批次释放标准。自动化生产11C-N-甲基-α-氨基异丁酸的稳健性在40多次预临床生产中得到了证明，未出现任何产品数量或释放标准方面的失败。版权 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Nader, M.; Theobald, A.; Oberdorfer, F., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 730 - 731
  作者：Nader, M.、Theobald, A.、Oberdorfer, F.

  DOI：——

  日期：——
• [N-methyl-11C]MeAIB, a tracer for system A amino acid transport: preparation from [11C]methyl triflate and HPLC metabolite analysis of plasma samples after intravenous administration in man
  作者：Kjell N�gren、Eija Sutinen、Sirkku Jyrkki�

  DOI：10.1002/1099-1344(200009)43:10<1013::aid-jlcr387>3.0.co;2-h

  日期：2000.9

  [N-methyl-11C]MeAIB ([11C]MeAIB) was prepared by reaction of [11C]methyl triflate with AIB methyl ester, generated in situ from its corresponding hydrochloride, followed by hydrolysis of the ester function with aqueous NaOH. After HPLC-purification, the product was obtained in a 60–70% decay corrected yield counted from [11C]methyl triflate. The total synthesis time was 32–37 min and the radiochemical purity of the

  MeAIB，α-甲基氨基-异丁酸，是一种非手性合成氨基酸，是 A 型或丙氨酸优先氨基酸转运系统的高度选择性底物。[N-甲基-11C]MeAIB ([11C]MeAIB) 是通过 [11C] 三氟甲磺酸甲酯与 AIB 甲酯反应制备的，AIB 甲酯由其相应的盐酸盐原位生成，然后用 NaOH 水溶液水解酯官能团。HPLC 纯化后，从 [11C] 甲基三氟甲磺酸酯中计算出 60-70% 的衰减校正收率的产物。总合成时间为 32-37 分钟，产物的放射化学纯度高于 98%。对人体给予 [11C]MeAIB 后 5-30 分钟采集的血浆样品的 HPLC 分析表明，血浆中 95% 以上的总放射性由未变化的 [11C]MeAIB 组成。[11C]MeAIB 的简单制备和高代谢稳定性使这种新型示踪剂成为体内系统 A 氨基酸转运系统正电子发射断层扫描研究的潜在候选者。版权所有 © 2000 John Wiley