3,3',4,4'-tetrakis(2,4,6-trimethylphenylamino)biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetrakis(2,4,6-trimethylphenylamino)biphenyl
• 英文别名: N,N',N'',N'''-tetramesityl-3,3'-diaminobenzidine；4-[3,4-bis(2,4,6-trimethylanilino)phenyl]-1-N,2-N-bis(2,4,6-trimethylphenyl)benzene-1,2-diamine
• 化学式: C₄₈H₅₄N₄
• 分子量: 686.984
• InChiKey: HMDDWRUUKJMCOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-四氯联苯 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3,3',4,4'-tetrakis(2,4,6-trimethylphenylamino)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  5,5'-联苯并咪唑亚基及其双金属配合物的合成与研究

  摘要：

  开发了一种新的 3,3',4,4'-四氯联苯的高产合成方法，有助于获得带有苯基或大叔烷基 N-取代基的新型荧光 5,5'-联苯并咪唑鎓盐家族。这些盐的去质子化以优异的分离产率（≥86%）提供了各自的 5,5'-二苯并咪唑亚基，其在固态和溶液中表征。用 [Rh(COD)Cl]2（COD = 1,5-环辛二烯）处理这些双位配体，得到由两个通过双（卡宾）连接体连接的 Rh 原子组成的双金属配合物。这些配合物的电化学分析显示，在 E1/2 = +0.54 至 +0.59 V（相对于 SCE）时，由 RhI/II 氧化还原对引起的单一、准可逆氧化。带有 5 的双金属 Rh 羰基配合物，还合成了 5'-联苯并咪唑亚基，并发现其表现出类似于单一类似物的 νCO 信号。总的来说，这些结果表明上述双金属配合物中的两个金属中心是电子去耦的。这些观察结果得到 5,5'-联苯并咪唑鎓盐之一及其双（卡宾）衍生物的晶

  DOI：

  10.1002/ejic.200801188

文献信息

• Highly Efficient Synthesis and Solid-State Characterization of 1,2,4,5-Tetrakis(alkyl- and arylamino)benzenes and Cyclization to Their Respective Benzobis(imidazolium) Salts
  作者：Dimitri M. Khramov、Andrew J. Boydston、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/ol060349c

  日期：2006.4.1

  New synthetic methodology to a variety of 1,2,4,5-tetraaminobenzenes and their corresponding benzobis(imidazolium) salts has been accomplished. Palladium-catalyzed coupling of various 1,2,4,5-tetrabromo- or 1,2,4,5-tetrachlorobenzenes with aryl- or tert-alkylamines afforded the respective tetrakis(N-substituted)aminobenzenes in excellent yields. This enabled comparative solid-state structural analyses of this elusive class of electron-rich arenes with their oxidized derivatives. The tetraamines were found to undergo formylative cyclization to the corresponding benzobis(imidazolium) salts in good to excellent yields.
• Synthesis and Study of 5,5′‐Bibenzimidazolylidenes and Their Bimetallic Complexes
  作者：Joyce A. V. Er、Andrew G. Tennyson、Justin W. Kamplain、Vincent M. Lynch、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1002/ejic.200801188

  日期：2009.5

  5′-bibenzimidazolylidenes in excellent isolated yields (≥86 %), which were characterized in the solid state and solution. Treatment of these ditopic ligands with [Rh(COD)Cl]2 (COD = 1,5-cyclooctadiene) afforded bimetallic complexes composed of two Rh atoms connected through a bis(carbene) linker. Electrochemical analyses of these complexes revealed single, quasi-reversible oxidations at E1/2 = +0.54 to +0.59 V (vs. SCE)

  开发了一种新的 3,3',4,4'-四氯联苯的高产合成方法，有助于获得带有苯基或大叔烷基 N-取代基的新型荧光 5,5'-联苯并咪唑鎓盐家族。这些盐的去质子化以优异的分离产率（≥86%）提供了各自的 5,5'-二苯并咪唑亚基，其在固态和溶液中表征。用 [Rh(COD)Cl]2（COD = 1,5-环辛二烯）处理这些双位配体，得到由两个通过双（卡宾）连接体连接的 Rh 原子组成的双金属配合物。这些配合物的电化学分析显示，在 E1/2 = +0.54 至 +0.59 V（相对于 SCE）时，由 RhI/II 氧化还原对引起的单一、准可逆氧化。带有 5 的双金属 Rh 羰基配合物，还合成了 5'-联苯并咪唑亚基，并发现其表现出类似于单一类似物的 νCO 信号。总的来说，这些结果表明上述双金属配合物中的两个金属中心是电子去耦的。这些观察结果得到 5,5'-联苯并咪唑鎓盐之一及其双（卡宾）衍生物的晶