N-(5-(benzyl-thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-(benzyl-thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃S₃
• 分子量: 393.511
• InChiKey: VZVHADBOZDFZGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基苄巯基噻二唑 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(5-(benzyl-thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类噻二唑衍生物的合成、碳酸酐酶抑制评估和抗癌研究

  摘要：

  合成了具有不同疏水/亲水取代的磺胺基噻二唑衍生物 (STD)，以研究它们在碳酸酐酶抑制 (CAI) 中的潜力。测定了 STDs (4a-4h)的 CAI 活性和抑制动力学的机制。STD 4f在 STD 4f的苯环上同时含有甲氧基和 Cl 基团，IC 50最低价值。分子对接研究证实性病与靶蛋白 PDBID 1V9E 的活性位点强烈结合。在 Lineweaver-Burk 图的帮助下，确定了 PDBIR 1V9E 蛋白与 STD 的抑制动力学。针对人角质形成细胞系检查细胞毒性，并针对 MCF-7 细胞系确定抗癌特性。电化学方法用于研究与 DNA 和 CA 酶的结合研究。抗癌研究表明，性病与 DNA 的结合能力较弱，与 CA 的结合能力强。得出的结论是，抗癌活性是通过 CAI 而不是 DNA 结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128520

文献信息

• RETRACTED: Synthesis, carbonic anhydrase enzyme inhibition evaluations, and anticancer studies of sulfonamide based thiadiazole derivatives
  作者：Ali Bahadur、Shahid Iqbal、Saiqa Muneer、Hashem O. Alsaab、Nasser S. Awwad、Hala A. Ibrahium

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128520

  日期：2022.2

  sulfonamide-based thiadiazole derivatives (STDs) with different hydrophobic/hydrophilic substitutions were synthesized to investigate their potentials in carbonic anhydrase inhibition (CAI). The CAI activity of the STDs (4a-4h) and the mechanism of the inhibition kinetics were determined. STD 4f contained both methoxy and Cl groups at benzene ring in STD 4f showed the lowest IC50 value. The molecular docking

  合成了具有不同疏水/亲水取代的磺胺基噻二唑衍生物 (STD)，以研究它们在碳酸酐酶抑制 (CAI) 中的潜力。测定了 STDs (4a-4h)的 CAI 活性和抑制动力学的机制。STD 4f在 STD 4f的苯环上同时含有甲氧基和 Cl 基团，IC 50最低价值。分子对接研究证实性病与靶蛋白 PDBID 1V9E 的活性位点强烈结合。在 Lineweaver-Burk 图的帮助下，确定了 PDBIR 1V9E 蛋白与 STD 的抑制动力学。针对人角质形成细胞系检查细胞毒性，并针对 MCF-7 细胞系确定抗癌特性。电化学方法用于研究与 DNA 和 CA 酶的结合研究。抗癌研究表明，性病与 DNA 的结合能力较弱，与 CA 的结合能力强。得出的结论是，抗癌活性是通过 CAI 而不是 DNA 结合。