1,3-bis(1,3-dimethylimidazolidine-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-bis(1,3-dimethylimidazolidine-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-[3-(1,3-Dimethylimidazolidin-2-yl)phenyl]-1,3-dimethylimidazolidine
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄
• 分子量: 274.409
• InChiKey: IFHCYMOYZBAVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(1,3-dimethylimidazolidine-2-yl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氢键-供体-电子耦合转移激活缺电子醌

  摘要：

  在各种合成和生物学环境中，醌是重要的有机氧化剂，它们很容易通过氢键活化为电子转移。尽管已经观察到路易斯碱性弱氧化醌的氢键供体（HBD）的这种作用，但是当使用反应性更强和合成上有用的缺电子醌时，很难实现可比的活化。我们已经成功地将HBD耦合电子转移作为激活缺电子醌的策略。对HBD的系统研究导致发现某些特定的HBD对电子转移的速率和热力学具有极大的影响。我们进一步证明，这些HBD可用作醌介导的模型合成转化中的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201508060
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到1,3-bis(1,3-dimethylimidazolidine-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯基咪唑烷衍生的硅物种的分子内氮配体稳定化

  摘要：

  提出了一些新的功能性氨基芳基硅烷的合成，其中芳族环在邻位被2-（1,3-二甲基）咪唑烷配体取代。咪唑烷片段的供体性质（其中两个配位氮原子位于硅中心的同一侧）诱导了有机硅物质的特定化学行为。因此，ArSiH 3只有一个Si–H键被发现会与过量的有机酸和杂聚枯烯发生反应。NMR研究表明，如果在含有强电负性取代基的咪唑啉基苯基二氢硅烷中，硅中心通过形成一个额外的N→Si键而被五配位，则只有很小的活化能足以交换两个供氮原子。这种容易交换的原因可能是两个供体中心之间的距离很小，以及由桥接的乙烯单元引起的刚性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00815-8

文献信息

• Activation of Electron-Deficient Quinones through Hydrogen-Bond-Donor-Coupled Electron Transfer
  作者：Amanda K. Turek、David J. Hardee、Andrew M. Ullman、Daniel G. Nocera、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.201508060

  日期：2016.1.11

  towards electron transfer through hydrogen bonding. Whereas this effect of hydrogen bond donors (HBDs) has been observed for Lewis basic, weakly oxidizing quinones, comparable activation is not readily achieved when more reactive and synthetically useful electron‐deficient quinones are used. We have successfully employed HBD‐coupled electron transfer as a strategy to activate electron‐deficient quinones

  在各种合成和生物学环境中，醌是重要的有机氧化剂，它们很容易通过氢键活化为电子转移。尽管已经观察到路易斯碱性弱氧化醌的氢键供体（HBD）的这种作用，但是当使用反应性更强和合成上有用的缺电子醌时，很难实现可比的活化。我们已经成功地将HBD耦合电子转移作为激活缺电子醌的策略。对HBD的系统研究导致发现某些特定的HBD对电子转移的速率和热力学具有极大的影响。我们进一步证明，这些HBD可用作醌介导的模型合成转化中的催化剂。
• Intramolecular nitrogen ligand stabilization of phenyl-imidazolidine derived silicon species
  作者：Robert J.P Corriu、Andreas Mix、Gérard F Lanneau

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00815-8

  日期：1998.11

  functional aminoarylsilanes with the aromatic ring substituted in the ortho-position by a 2-(1,3-dimethyl)imidazolidine ligand is presented. The donating properties of the imidazolidine fragment, in which the two coordinating nitrogen atoms are located on the same side of the silicon center induce a specific chemical behavior of the organosilicon species. Thus, only one Si–H bond of ArSiH3 was found

  提出了一些新的功能性氨基芳基硅烷的合成，其中芳族环在邻位被2-（1,3-二甲基）咪唑烷配体取代。咪唑烷片段的供体性质（其中两个配位氮原子位于硅中心的同一侧）诱导了有机硅物质的特定化学行为。因此，ArSiH 3只有一个Si–H键被发现会与过量的有机酸和杂聚枯烯发生反应。NMR研究表明，如果在含有强电负性取代基的咪唑啉基苯基二氢硅烷中，硅中心通过形成一个额外的N→Si键而被五配位，则只有很小的活化能足以交换两个供氮原子。这种容易交换的原因可能是两个供体中心之间的距离很小，以及由桥接的乙烯单元引起的刚性。