N-p-Methoxybenzoyl-N,N'-dimethylhydrazin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-Methoxybenzoyl-N,N'-dimethylhydrazin
• 英文别名: 4-methoxy-N-methyl-N-[2-(methylamino)ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: RNIAVHSSGWWYSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Methoxybenzoyl-N,N'-dimethylhydrazin 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以0.41 g的产率得到4-methoxy-N-methyl-N-(2-(N-methyl-4-(trifluoromethyl)benzamido)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on axle binding in amide pseudorotaxanes: comparison of NMR titration and ITC data with DFT calculations

  摘要：

  不同取代的二酰胺轴分子与Hunter/Vögtle四内酯大环的结合行为通过NMR滴定、等温滴定量热法（ITC）实验以及采用密度泛函理论（DFT）和修正了色散的交换-关联泛函的计算进行了研究。与苯甲酰胺及其取代类似物相比，带有烷基或烯基链连接到二酰胺羰基的客体对大环的结合亲和力显著更高。苯甲酰和烯基取代的轴的结合主要是由焓驱动，而烷基取代的客体主要是因为正的结合熵。苯甲基部分的对位取代基的电子效应会影响结合亲和力。给予电子的取代基增加结合能，而吸电子的取代基则降低结合能。通过NMR滴定和ITC实验获得的结合亲和力彼此之间有很好的相关性。实验数据中观察到的取代基效应在用密度泛函方法计算的绝热相互作用能中得到了反映。计算出的结构也与伪旋转烷晶体结构相一致。

  DOI：

  10.1039/c2ob25196e
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-p-Methoxybenzoyl-N,N'-dimethylhydrazin
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on axle binding in amide pseudorotaxanes: comparison of NMR titration and ITC data with DFT calculations

  摘要：

  不同取代的二酰胺轴分子与Hunter/Vögtle四内酯大环的结合行为通过NMR滴定、等温滴定量热法（ITC）实验以及采用密度泛函理论（DFT）和修正了色散的交换-关联泛函的计算进行了研究。与苯甲酰胺及其取代类似物相比，带有烷基或烯基链连接到二酰胺羰基的客体对大环的结合亲和力显著更高。苯甲酰和烯基取代的轴的结合主要是由焓驱动，而烷基取代的客体主要是因为正的结合熵。苯甲基部分的对位取代基的电子效应会影响结合亲和力。给予电子的取代基增加结合能，而吸电子的取代基则降低结合能。通过NMR滴定和ITC实验获得的结合亲和力彼此之间有很好的相关性。实验数据中观察到的取代基效应在用密度泛函方法计算的绝热相互作用能中得到了反映。计算出的结构也与伪旋转烷晶体结构相一致。

  DOI：

  10.1039/c2ob25196e

文献信息

• Substituent effects on axle binding in amide pseudorotaxanes: comparison of NMR titration and ITC data with DFT calculations
  作者：Lena Kaufmann、Egor V. Dzyuba、Friedrich Malberg、Nora L. Löw、Matthias Groschke、Boris Brusilowskij、Juhani Huuskonen、Kari Rissanen、Barbara Kirchner、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1039/c2ob25196e

  日期：——

  The binding behaviour of differently substituted diamide axle molecules to Hunter/Vögtle tetralactam macrocycles was studied with a combination of NMR titration, isothermal titration calorimetry (ITC) experiments and calculations employing density functional theory (DFT), along with dispersion-corrected exchange-correlation functionals. Guests with alkyl or alkenyl chains attached to the diamide carbonyl groups have a significantly higher binding affinity to the macrocycle than guests with benzoyl amides and their substituted analogues. While the binding of the benzoyl and alkenyl substituted axles is enthalpically driven, the alkyl-substituted guest binds mainly because of a positive binding entropy. The electronic effects of para-substituents at the benzoyl moieties have an influence on the binding affinities. Electron donating substituents increase, while electron-withdrawing substituents decrease the binding energies. The binding affinities obtained from both NMR titration and ITC experiments correlate well with each other. The substituent effects observed in the experimental data are reflected in adiabatic interaction energies calculated with density functional methods. The calculated structures also agree well with pseudorotaxane crystal structures.

  不同取代的二酰胺轴分子与Hunter/Vögtle四内酯大环的结合行为通过NMR滴定、等温滴定量热法（ITC）实验以及采用密度泛函理论（DFT）和修正了色散的交换-关联泛函的计算进行了研究。与苯甲酰胺及其取代类似物相比，带有烷基或烯基链连接到二酰胺羰基的客体对大环的结合亲和力显著更高。苯甲酰和烯基取代的轴的结合主要是由焓驱动，而烷基取代的客体主要是因为正的结合熵。苯甲基部分的对位取代基的电子效应会影响结合亲和力。给予电子的取代基增加结合能，而吸电子的取代基则降低结合能。通过NMR滴定和ITC实验获得的结合亲和力彼此之间有很好的相关性。实验数据中观察到的取代基效应在用密度泛函方法计算的绝热相互作用能中得到了反映。计算出的结构也与伪旋转烷晶体结构相一致。