1,3-dibromo-5-bromomethyl-2-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-bromomethyl-2-methoxybenzene
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-bromomethyl-anisole；Methyl-(2.6-dibrom-4-brommethyl-phenyl)-aether；3.5.1¹-Tribrom-4-methoxy-1-methyl-benzol；2,6-Dibrom-4-brommethyl-anisol；1,3-Dibromo-5-(bromomethyl)-2-methoxybenzene；1,3-dibromo-5-(bromomethyl)-2-methoxybenzene
• 化学式: C₈H₇Br₃O
• 分子量: 358.855
• InChiKey: NOQMZNLHDMVSOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-5-bromomethyl-2-methoxybenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-1,2-bis(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  具有非线性π共轭作用的无LiTFSI / TBP空穴传输材料，用于高效倒钙钛矿太阳能电池

  摘要：

  我们已经通过一条简便的合成路线合成了两个具有Y形（XSln847）和X形（XSln1453）结构的非线性分子。与X形结构相比，XSln847的Y形结构主链通过多个分子间短接触实现紧密的分子堆叠排列，从而在分子中提供了一个嵌套层。结果，原始的Y形XSln847比XSln1453具有更高的空穴迁移率和更有效的光致发光猝灭。此外，在XSln847制造的倒钙钛矿太阳能电池中发生的电荷重组降低。结果，基于XSln847的设备在标准的全局AM 1.5照明下提供的功率转换效率比XSln1453的功率转换效率（12.65％）高。当使用XSln847掺杂2时，效率进一步提高到17.16％。3、5、6-四氟-7、7、8、8-四氰基喹二甲烷，在相同条件下测得的值比广泛使用的PEDOT：PSS（11.95％）高得多。这些结果表明，具有非线性结构的空穴传输材料的分子工程学是设计用于倒钙钛矿太阳能电池的有效分子的有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2018.11.055
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二溴-4-甲氧基苯基)甲醇 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1,3-dibromo-5-bromomethyl-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  一种亚结构组合策略，以创建有效和选择性的甲状腺素运载蛋白动力学稳定剂，以防止淀粉样蛋白生成和细胞毒性

  摘要：

  甲状腺素运载蛋白聚集相关的蛋白毒性似乎会导致几种人类淀粉样蛋白疾病。限速四聚体解离和转甲状腺素蛋白 (TTR) 的单体错误折叠在其聚集成跨β-折叠淀粉样原纤维之前发生。小分子结合并优先稳定 TTR 的四聚体状态而不是解离过渡状态提高了解离的动力学障碍，对 TTR 施加动力学稳定并防止聚集。根据最近的安慰剂对照临床试验结果，这是阻止与多发性神经病相关的神经变性的有效策略。在最近的三篇论文中，我们使用原纤维抑制效力和血浆 TTR 结合选择性数据系统地对组成典型 TTR 动力学稳定剂的三个亚结构的可能性进行了排序。在此处，我们已成功采用亚结构组合策略，利用这些数据开发有效且选择性的 TTR 动力学稳定剂，从而将细胞从 TTR 淀粉样蛋白生成的细胞毒性作用中拯救出来。在合成的 92 种芪和二氢芪类似物中，几乎所有的都能有效抑制 TTR 原纤维的形成。其中 17 种与血浆 TTR 的结合化学计量大于

  DOI：

  10.1021/ja908562q

文献信息

• Modified aminoacids, pharmaceuticals containing these compounds and method for their production
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US06344449B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The present invention relates to modified amino acids of general formula wherein A, Z, X, n, m, R, R2, R3, R4 and R11 are defined as in claims 1 to 5, their tautomers, their diastereomers, their enantiomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them as well as their use for the production and purification of antibodies and as labelled compounds in RIA- and ELISA assays and as diagnostic or analytical aids in neurotransmitter research.

  本发明涉及一般式的改性氨基酸 其中 A、Z、X、n、m、R、R2、R3、R4和R11的定义如权利要求1至5中所述，它们的互变异构体、对映异构体、立体异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，其用途以及制备它们的过程，以及它们在抗体的生产和纯化中的用途以及在RIA和ELISA测定中作为标记化合物以及在神经递质研究中作为诊断或分析辅助工具的用途。
• Asymmetric Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic α-Amino Acids Using a Recyclable Axially Chiral Ligand
  作者：Jia Li、Shengbin Zhou、Jiang Wang、Aki Kawashima、Hiroki Moriwaki、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201501442

  日期：2016.2

  This work introduces a new chiral nucleophilic glycine equivalent containing a recyclable axially chiral ligand. This glycine reagent undergoes alkylation with various benzylic bromides to give aromatic and heteroaromatic α‐amino acids of high pharmaceutical potential. The alkylation products were typically isolated in >80 % yield with excellent diastereoselectivity (up to 99:1).

  这项工作介绍了一种新的手性亲核甘氨酸等效物，其中包含可回收的轴向手性配体。该甘氨酸试剂会与各种苄基溴进行烷基化反应，以产生具有高药用潜力的芳族和杂芳族α-氨基酸。烷基化产物通常以> 80％的产率分离出来，具有极好的非对映选择性（高达99：1）。
• Synthetic Approaches to the Microtubule-Stabilizing Sponge Alkaloid Ceratamine A and Desbromo Analogues
  作者：Matt Nodwell、Alban Pereira、Jenna L. Riffell、Carla Zimmerman、Brian O. Patrick、Michel Roberge、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jo802322s

  日期：2009.2.6

  Buchwald/Hartwig amination reaction on a 2-chloroimidazole precursor. Deprotection and aromatization resulted in the first synthesis of desbromoceratamine A (55) and desmethyldesbromoceratamine A (60). An unanticipated addition of atmospheric oxygen was encountered during deprotection of the imidazole ring in the last step of the synthesis leading to C-11 oxygenated ceratamine analogues as byproducts. Evaluation

  描述了微管稳定的西拉敏胺生物碱的两种合成方法。第一种方法涉及尝试将氨基咪唑部分接枝到氮杂环庚烷环上以形成部分氢化形式的ceratamines前所未有的芳香族咪唑并[4,5- d ]氮杂环庚烷核心。该路线最终失败，因为不可能将部分氢化的鲸蜡胺中间体芳香化。第二种方法是先将三溴咪唑进行金属化和官能化，以有效地生成含有乙烯基溴化物和酰胺官能团的关键咪唑中间体。分子内布赫瓦尔德乙烯基酰胺化反应将该关键中间体转化为双环咪唑并[4,5- d氮杂氮杂萘，其氧化态与ceratamines的芳族核相同。使用在2-氯咪唑前体上的布赫瓦尔德/哈特维格胺胺化反应，将存在于ceratamines咪唑环上的2-氨基官能团进行安装。脱保护和芳构化导致去溴代角神经酰胺A（55）和去甲基去溴代角神经酰胺A（60）的首次合成。在合成的最后步骤中，在咪唑环脱保护过程中遇到了意外的大气氧添加，导致副产物C-11氧化的麦角胺类似物
• Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 356, p. 127
  作者：Auwers

  DOI：——

  日期：——
• A Substructure Combination Strategy To Create Potent and Selective Transthyretin Kinetic Stabilizers That Prevent Amyloidogenesis and Cytotoxicity
  作者：Sungwook Choi、Natàlia Reixach、Stephen Connelly、Steven M. Johnson、Ian A. Wilson、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ja908562q

  日期：2010.2.3

  kinetic stabilizer, using fibril inhibition potency and plasma TTR binding selectivity data. Herein, we have successfully employed a substructure combination strategy to use these data to develop potent and selective TTR kinetic stabilizers that rescue cells from the cytotoxic effects of TTR amyloidogenesis. Of the 92 stilbene and dihydrostilbene analogues synthesized, nearly all potently inhibit TTR

  甲状腺素运载蛋白聚集相关的蛋白毒性似乎会导致几种人类淀粉样蛋白疾病。限速四聚体解离和转甲状腺素蛋白 (TTR) 的单体错误折叠在其聚集成跨β-折叠淀粉样原纤维之前发生。小分子结合并优先稳定 TTR 的四聚体状态而不是解离过渡状态提高了解离的动力学障碍，对 TTR 施加动力学稳定并防止聚集。根据最近的安慰剂对照临床试验结果，这是阻止与多发性神经病相关的神经变性的有效策略。在最近的三篇论文中，我们使用原纤维抑制效力和血浆 TTR 结合选择性数据系统地对组成典型 TTR 动力学稳定剂的三个亚结构的可能性进行了排序。在此处，我们已成功采用亚结构组合策略，利用这些数据开发有效且选择性的 TTR 动力学稳定剂，从而将细胞从 TTR 淀粉样蛋白生成的细胞毒性作用中拯救出来。在合成的 92 种芪和二氢芪类似物中，几乎所有的都能有效抑制 TTR 原纤维的形成。其中 17 种与血浆 TTR 的结合化学计量大于