(E)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-henicosafluoro-1-(phenylseleno)-1-(4-pentylphenyl)-1-dodecene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-henicosafluoro-1-(phenylseleno)-1-(4-pentylphenyl)-1-dodecene
• 英文别名: 1-[(E)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-henicosafluoro-1-phenylselanyldodec-1-enyl]-4-pentylbenzene
• 化学式: C₂₉H₂₁F₂₁Se
• 分子量: 847.412
• InChiKey: LLSILIFOZUXSIQ-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.07
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘全氟癸烷 、 二苯基二硒醚 、 4-戊基苯乙炔 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(E)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-henicosafluoro-1-(phenylseleno)-1-(4-pentylphenyl)-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  通过使用全氟烷基碘和二苯基二硒化物的新型二元体系，对末端乙炔进行高度选择性的光诱导的硒代全氟烷基化

  摘要：

  在用氙灯（hν > 300 nm）通过派热克斯辐照后，末端乙炔与全氟烷基碘化物和二苯二硒化物进行高度选择性的硒代全氟烷基化反应。在该反应中，将全氟烷基和苯基硒烯基分别选择性地引入乙炔的末端和内部位置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.182

文献信息

• Highly selective perfluoroalkylchalcogenation of alkynes by the combination of iodoperfluoroalkanes and organic dichalcogenides upon photoirradiation
  作者：Taichi Tamai、Akihiro Nomoto、Kaname Tsuchii、Yoshiaki Minamida、Takenori Mitamura、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.026

  日期：2012.12

  Vinylic selenides and tellurides are useful synthetic intermediates for preparation of vinylic compounds and carbonyl compounds. Herein we report highly selective perfluoroalkylselenation and -telluration of terminal alkynes by using heteroatom mixed systems, i.e., (PhSe)2/RfI and (PhTe)2/RfI, upon photoirradiation. When the reaction of aromatic alkynes and conjugated enynes with diphenyl diselenide

  乙烯基硒化物和碲化物是用于制备乙烯基化合物和羰基化合物的有用的合成中间体。在本文中，我们报道了通过使用杂原子混合体系，即（PhSe）2 / R f I和（PhTe）2 / R f I，在光辐照下，对末端炔烃进行高度选择性的全氟烷基硒化和脱乙酰。当芳族炔烃的反应和共轭烯炔与碳酸二苯联硒化物和全氟烷基碘化物在三氟甲苯（BTF）作为溶剂通过照射氙灯通过派热克斯传导（hν＞ 300nm），炔的新型全氟烷基硒化在区域和立体上发生，以高收率得到1-（全氟烷基）-2-（苯基硒代）烯烃。可以将类似的方法应用于芳族炔烃的光诱导全氟烷基碲化反应，并将全氟烷基和苯基碲基团区域选择性地和立体选择性地引入炔烃的末端和内部位置。由于全氟烷基（氟）基团使得可以通过氟/有机/水萃取技术容易地分离产物，因此所获得的全氟烷基硒代和芳构化产物有望用作合成中间体。