3-(4-pentylphenyl)propiolaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-pentylphenyl)propiolaldehyde
• 英文别名: 3-(4-Pentylphenyl)prop-2-ynal；3-(4-pentylphenyl)prop-2-ynal
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: STRAZWUBXOMFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicyl N-tosylimine 、 3-(4-pentylphenyl)propiolaldehyde 在 (S)-α,α-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(S)-N-(3-formyl-2-(4-pentylphenyl)-4H-chromen-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4-Amino-4H-Chromenes by Organocatalytic Oxa-Michael/Aza-Baylis-Hillman Tandem Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.201001293
• 作为产物：
  描述：

  4-戊基苯乙炔 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-pentylphenyl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  经由与烯酰胺对映选择性Mannich反应的手性β酮炔丙基胺合成Ç -炔基Ñ -Boc Ñ，ö -Acetals

  摘要：

  炔丙胺是有机合成和药物开发中的重要一类化合物，但是手性β-酮炔丙胺的合成仍处于发展阶段。在本文中，我们描述了酰胺与C-炔基N -Boc N，O-乙缩醛的流线型和一般对映选择性曼尼希反应，可作为现成的C-炔基亚胺前体，以访问广泛的手性β-酮基N -Boc -炔丙基胺具有高产率（高达98％）和高对映选择性（高达95％ee）的单个立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03181

文献信息

• Convenient synthesis of arylpropargyl aldehydes and 4-aryl-3-butyn-2-ones from arylacetylenes and amide acetals
  作者：Ka Young Lee、Mi Jung Lee、Saravanan GowriSankar、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.193

  日期：2004.6

  The reaction of arylacetylenes 1 and N,N-dimethylformamide dimethylacetal (2a, DMF-DMA) afforded the corresponding arylpropargyl aldehydes 3 in moderate yields. Similarly, the reaction of 1 and N,N-dimethylacetamide dimethylacetal (2b, DMA-DMA) gave 4-aryl-3-butyn-2-ones 4.

  芳基乙炔1与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（2a，DMF-DMA）的反应以中等收率得到相应的芳基炔丙基醛3。类似地，1与N，N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛（2b，DMA-DMA）的反应得到4-芳基-3-丁炔-2-酮4。
• Synthesis of 3,4-Dimethylidene Oxacycles through Prins-Type Cyclization of Allenylmethylsilanes
  作者：Punna Reddy Ullapu、Young Seub Kim、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Youseung Kim、Sun-Joon Min、Yong Seo Cho

  DOI：10.1002/asia.201100162

  日期：2011.8.1

  efficient synthesis of 3,4‐dimethylidene oxacycles including oxolanes and oxepanes through Prins‐type cyclization of hydroxy(allenylmethyl)silanes is described. We have shown that 2‐substituted tetrahydrofuran derivatives could be produced by using this strategy although the 5‐endo‐trig cyclization mode is stereoelectronically disfavored. We also applied our method to the stereoselective synthesis of 2

  描述了通过羟基（烯丙基甲基）硅烷的Prins型环化有效合成3,4-二甲基亚氧杂环戊环，包括氧杂环戊烷和氧杂环丁烷。我们已经表明，尽管5-内-trig环化模式在立体电子学上是不利的，但使用这种策略仍可制得2-取代的四氢呋喃衍生物。我们还将我们的方法应用于2,7-顺式-3,4-二甲叉基氧杂环丁烷的立体选择性合成，这些立体异构体用于构建更复杂的环系统，例如聚醚自行车或三轮车。
• Stereoselective Oxa‐Michael Addition of Tyrosine to Propargyl Aldehyde/Esters: Formation of Benzofurans and Flavones
  作者：Stanley N. S. Vasconcelos、Isadora Maria Oliveira、Anwar Shamim、Julio Zukerman‐Schpector、Daniel C. Pimenta、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1002/adsc.201900564

  日期：2019.9.17

  oxa‐Michael addition of the phenol moiety present in tyrosine and 3‐iodotyrosine to different propargyl aldehydes delivered products with predominantly Z stereochemistry, as evidenced by X‐ray crystallography analysis. When ethyl propiolate was used as the propargyl ester source, the products were achieved with exclusively E stereochemistry with yields ranging from 17% to 91%. The oxa‐Michael addition compounds

  X射线晶体学分析证明，酪氨酸和3-碘酪氨酸中存在的苯酚部分的立体选择性oxa-Michael加成到不同的炔丙基醛中，所产生的产物主要具有Z立体化学。当使用丙酸乙酯作为炔丙基酯源时，仅用E即可获得产物立体化学，收率从17％到91％。在五元和六元杂环化合物的合成中，氧杂-迈克尔加成化合物充当底物。施加到反应介质上的气氛直接影响产物的形成。当施加惰性氮气气氛时，通过Heck分子内反应选择性地获得了2-芳基-3-甲酰基-5-丙氨酰基苯并呋喃核，而在一氧化碳气氛下进行的反应仅导致了6-丙氨酰基-2-苯并呋喃。芳基黄酮衍生物通过还原性分子内酰化作用。
• Asymmetric Synthesis of 4-Amino-4H-Chromenes by Organocatalytic Oxa-Michael/Aza-Baylis-Hillman Tandem Reactions
  作者：José Alemán、Alberto Núñez、Leyre Marzo、Vanesa Marcos、Cuauhtémoc Alvarado、José Luis García Ruano

  DOI：10.1002/chem.201001293

  日期：2010.8.16
• Chiral β-Keto Propargylamine Synthesis via Enantioselective Mannich Reaction of Enamides with <i>C</i>-Alkynyl <i>N</i>-Boc <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Fang-Fang Feng、Shen Li、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03181

  日期：2019.10.18

  Propargylamines are an important class of compounds in organic synthesis and drug discovery, yet the synthesis of chiral β-keto propargylamines remains underdeveloped. Herein, we describe a streamlined and general enantioselective Mannich reaction of enamides with C-alkynyl N-Boc N,O-acetals, which serve as readily available C-alkynyl imine precursors, to access a broad range of chiral β-keto N-Boc-propargylamines

  炔丙胺是有机合成和药物开发中的重要一类化合物，但是手性β-酮炔丙胺的合成仍处于发展阶段。在本文中，我们描述了酰胺与C-炔基N -Boc N，O-乙缩醛的流线型和一般对映选择性曼尼希反应，可作为现成的C-炔基亚胺前体，以访问广泛的手性β-酮基N -Boc -炔丙基胺具有高产率（高达98％）和高对映选择性（高达95％ee）的单个立体生成中心。