2,5-di-(4-pentylphenylethynyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-di-(4-pentylphenylethynyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-Bis[2-(4-pentylphenyl)ethynyl]thiophene
• 化学式: C₃₀H₃₂S
• 分子量: 424.65
• InChiKey: MQSDXZOOIKNYLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二碘噻吩 、 4-戊基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 三乙胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到2,5-di-(4-pentylphenylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  2,5-二炔基噻吩的非线性吸收

  摘要：

  合成了三个二芳基炔基取代的噻吩，并研究了这些化合物的溶液在532 nm处的光功率限制（OPL）效应。讨论了OPL和从基于分子轨道的计算中获得的参数之间的关系。半经验计算表明，由于环间扭曲，这些化合物可具有广泛的构象分布，但是尽管有环扭曲，第二超极化率（γ）仍很明显。该计算暗示被烷基取代可以导致增强的γ值。测量和计算显示的OPL和γ效应更大的增加，从化合物5至6比从6至7。对于这些化合物，它们的主要区别在于π电子系统的长度，非线性吸收的幅度似乎与通过标准的从头算分子轨道计算以及与半经验计算得出的γ值。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.881

文献信息

• Nematic 2,5-disubstituted thiophenesElectronic supplementary information (ESI) available: extensive synthetic information. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b202073b/
  作者：Neil L. Campbell、Warren L. Duffy、Gareth I. Thomas、Janine H. Wild、Stephen M. Kelly、Kevin Bartle、Mary O'Neill、Vicky Minter、Rachel P. Tuffin

  DOI：10.1039/b202073b

  日期：2002.8.30

  A large number of new liquid crystals incorporating the 2,5-disubstituted thiophene ring have been prepared and their mesomorphic behaviour studied in order to systematically investigate the correlation between the molecular structure and mesomorphism of thiophene derivatives with different shapes, polarisability and polarity. As a consequence of these investigations we have prepared a new class of liquid crystals incorporating a 2,5-disubstituted thiophene ring and a conjugated trans-carbon–carbon double bond in the terminal chain. These novel thiophene derivatives are the first liquid crystals incorporating a 2,5-disubstituted thiophene ring to exhibit a nematic phase at room temperature. This enables the flexoelectric coefficients of a bent-shaped molecule to be measured directly and at room temperature for the first time to the authors' knowledge. Many of these new thiophenes exhibit a high birefringence and a high nematic clearing point and are of potential use as components of nematic mixtures in LCDs.

  制备了大量含有2,5-二取代噻吩环的新型液晶，并研究了它们的介晶行为，以系统地探讨不同形状、极化能力和极性的噻吩衍生物的分子结构与介晶性之间的关联。通过这些研究，我们合成了一类新型液晶，它们含有2,5-二取代噻吩环和末端链中的共轭反式碳-碳双键。这些新颖的噻吩衍生物是首批在室温下表现出向列相的含有2,5-二取代噻吩环的液晶。这使得弯曲形状分子的挠曲电系数能够首次在作者所知的情况下直接在室温下测量。许多这些新型噻吩具有高双折射率和高向列相清亮点，有可能作为液晶显示器中向列相混合物的成分。
• Non-linear absorption of 2,5-dialkynyl thiophenes
  作者：Per Lind、Anders Eriksson、Cesar Lopes、Bertil Eliasson

  DOI：10.1002/poc.881

  日期：2005.5

  calculations show a greater increase of the OPL and γ effects from compound 5 to 6 than from 6 to 7. For these compounds, which differ mainly by the length of the π-electron system, the magnitude of non-linear absorption seems to be well correlated with several properties of the electronic ground state estimated by standard ab initio molecular orbital calculations, as well as with γ values from the semi-empirical

  合成了三个二芳基炔基取代的噻吩，并研究了这些化合物的溶液在532 nm处的光功率限制（OPL）效应。讨论了OPL和从基于分子轨道的计算中获得的参数之间的关系。半经验计算表明，由于环间扭曲，这些化合物可具有广泛的构象分布，但是尽管有环扭曲，第二超极化率（γ）仍很明显。该计算暗示被烷基取代可以导致增强的γ值。测量和计算显示的OPL和γ效应更大的增加，从化合物5至6比从6至7。对于这些化合物，它们的主要区别在于π电子系统的长度，非线性吸收的幅度似乎与通过标准的从头算分子轨道计算以及与半经验计算得出的γ值。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.