5-azido-5-methylnonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-azido-5-methylnonane
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃
• 分子量: 183.297
• InChiKey: PZZDHMUAZGHZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-5-壬醇 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-azido-5-methylnonane
  参考文献：
  名称：

  硝基辅助布朗斯台德酸催化：在具有挑战性的催化叠氮化反应中的应用

  摘要：

  描述了硝基化合物的助催化作用，用于 B(C6F5)3·H2O 催化脂肪叔醇的叠氮化反应，首次实现催化剂周转，并具有广泛的底物。对这种令人惊讶的效应的动力学研究表明，硝基化合物诱导从布朗斯台德酸的一级浓度依赖性转变为布朗斯台德酸的二级浓度依赖性和硝基化合物的二级依赖性。动力学、电子和光谱证据表明，硝基化合物和酸的高阶氢键聚集体是动力学上有能力的布朗斯台德酸催化剂。特定的弱氢键接受添加剂可能提供一种新的通用方法来加速溶液中的布朗斯台德酸催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06055

文献信息

• Organoaluminum-catalyzed new alkylation of tert-alkyl fluorides: Synthetic utility of AlF interaction
  作者：Takashi Ooi、Daisuke Uraguchi、Naoko Kagashima、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01237-9

  日期：1997.8

  tert-Alkyl fluorides have been revisited as promising alkylation agents based on the activation of fluorine as a leaving group by organoaluminums through the eminent Al-F interaction. Trialkylaluminums were found to be excellent catalysts as well as alkylation agents. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Nitro-Assisted Brønsted Acid Catalysis: Application to a Challenging Catalytic Azidation
  作者：Marian Dryzhakov、Malik Hellal、Eléna Wolf、Florian C. Falk、Joseph Moran

  DOI：10.1021/jacs.5b06055

  日期：2015.8.5

  broad range of substrates. Kinetic investigations into this surprising effect reveal that nitro compounds induce a switch from first order concentration dependence in Brønsted acid to second order concentration dependence in Brønsted acid and second order dependence in the nitro compounds. Kinetic, electronic, and spectroscopic evidence suggests that higher order hydrogen-bonded aggregates of nitro compounds

  描述了硝基化合物的助催化作用，用于 B(C6F5)3·H2O 催化脂肪叔醇的叠氮化反应，首次实现催化剂周转，并具有广泛的底物。对这种令人惊讶的效应的动力学研究表明，硝基化合物诱导从布朗斯台德酸的一级浓度依赖性转变为布朗斯台德酸的二级浓度依赖性和硝基化合物的二级依赖性。动力学、电子和光谱证据表明，硝基化合物和酸的高阶氢键聚集体是动力学上有能力的布朗斯台德酸催化剂。特定的弱氢键接受添加剂可能提供一种新的通用方法来加速溶液中的布朗斯台德酸催化。