5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole；5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 456.36
• InChiKey: XMZQQCFAVSSCDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 在 吡啶 、 Pd-Cu/C 、 C.I.酸性橙108 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用非均相双金属催化剂在水中实际合成吲哚和苯并呋喃。

  摘要：

  本文描述了使用新型多相 Pd-Cu/C 催化剂通过级联 Sonogashira 炔基化-环化序列在纯水中制备吲哚、氮杂吲哚和苯并呋喃。讨论了优化研究和底物范围的细节。该程序允许以良好的产率制备杂环，并且对多种官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.160

文献信息

• Practical synthesis of indoles and benzofurans in water using a heterogeneous bimetallic catalyst
  作者：Cybille Rossy、Eric Fouquet、François-Xavier Felpin

  DOI：10.3762/bjoc.9.160

  日期：——

  paper describes the preparation of indoles, azaindoles and benzofurans in pure water by using a new heterogeneous Pd-Cu/C catalyst through a cascade Sonogashira alkynylation-cyclization sequence. Details of the optimization studies and the substrate scope are discussed. This procedure allows the preparation of heterocycles with good yields and is tolerant to a wide variety of functional groups.

  本文描述了使用新型多相 Pd-Cu/C 催化剂通过级联 Sonogashira 炔基化-环化序列在纯水中制备吲哚、氮杂吲哚和苯并呋喃。讨论了优化研究和底物范围的细节。该程序允许以良好的产率制备杂环，并且对多种官能团具有耐受性。