tert-butyl (2S,4S,5R)-2-methoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S,5R)-2-methoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl-(2S,4S,5R)-2-methoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-4-carboxylate；4-tert-butyl 2-methyl (2S,4S,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-2,4-pyrrolidinedicarboxylate；4-tert-butyl 2-methyl (2S,4S,5R)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate；4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S,5R)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: WCYPYFYDEFYPNF-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 甘氨酸,N-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-,甲基酯 在 三乙烯二胺 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 silver perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (2S,4S,5R)-2-methoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性亚磷酰胺-银(I)配合物催化偶氮甲碱叶立德和烯烃的对映选择性1,3-偶极环加成合成脯氨酸

  摘要：

  这项工作得到了西班牙教育部长 (MEC) DGES (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006、CTQ2007-62771/BQU 和 CTQ2004-00808/BQU) 和阿利坎特大学的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900774

文献信息

• Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides. Development of a Versatile Stepwise, Three-Component Reaction for Diversity-Oriented Synthesis
  作者：Chuo Chen、Xiaodong Li、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja036558z

  日期：2003.8.1

  We report a new catalyst system that should enhance the use of enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides with electronic-deficient olefins in the divergent pathways of diversity-oriented synthesis (DOS). The underlying reaction is of considerable interest in DOS because its stereospecificity enables stereochemical diversification of up to four tetrahedral centers on pyrrolidine

  我们报告了一种新的催化剂系统，该系统应该在多样性导向合成 (DOS) 的不同途径中增强对偶氮甲碱叶立德与缺电子烯烃的对映选择性 1,3-偶极环加成的使用。潜在的反应在 DOS 中引起了相当大的兴趣，因为它的立体定向性使吡咯烷环上多达四个四面体中心的立体化学多样化成为可能。这种新的催化剂系统扩展了偶氮甲碱叶立德环加成反应的范围和选择性，并且与用于 DOS 的单珠/单储备溶液技术平台中使用的试剂兼容。
• C2-Symmetric S/C/S ligands based on N-heterocyclic carbenes: a new ligand architecture for asymmetric catalysis
  作者：Javier Iglesias-Sigüenza、Abel Ros、Elena Díez、Antonio Magriz、Arcadio Vázquez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/b910846g

  日期：——

  Neutral, C2-symmetric S/C/S ligands based on N-heterocyclic carbenes and thioether functionalities were incorporated into transition metal complexes characterised by two direct metal-stereogenic sulfur bonds. This new ligand design was applied to 1,3-dipolar cycloadditions as the first example of the use silver of carbenes in asymmetric catalysis.

  以 N-杂环碳烯和硫醚官能团为基础的中性、C2-对称 S/C/S 配体被整合到过渡金属配合物中，该配合物以两个直接的金属-立体硫键为特征。这种新的配体设计被应用于 1,3-二极环加成反应，是碳银用于不对称催化的第一个实例。
• Reversal of Enantioselectivity between the Copper(I)- and Silver(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions Using a Brucine-Derived Amino Alcohol Ligand
  作者：Hun Young Kim、Hui-Ju Shih、William E. Knabe、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.200903479

  日期：2009.9.21

  The old switcheroo: The switch in the enantioselectivity of a reaction by using a single chiral source has been achieved using different metal binding modes of the chiral amino alcohol 1 in the presence of CuI and AgI sources. Azomethine ylides were shown to undergo highly enantio‐ and diastereoselective 1,3‐dipolar cycloadditions with substituted tert‐butyl acrylates to provide both of the enantiomerically

  旧的switcheroo：在存在Cu I和Ag I源的情况下，通过使用手性氨基醇1的不同金属键合模式，已经实现了使用单一手性源进行反应对映选择性的转换。已显示，甲亚甲酰乙炔与丙烯酸叔丁酯进行高度对映体和非对映体选择性的1,3-偶极环加成反应，从而提供两种对映体富集的吡咯烷（见方案）。
• Readily Available Biaryl P,N Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Thomas F. Knöpfel、Patrick Aschwanden、Takashi Ichikawa、Takumi Watanabe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200461286

  日期：2004.11.12
• New Zinc(II)-Based Catalyst for Asymmetric Azomethine Ylide Cycloaddition Reactions
  作者：Özdemir Dogan、Hasan Koyuncu、Philip Garner、Adnan Bulut、Wiley J. Youngs、Matthew Panzner

  DOI：10.1021/ol061521f

  日期：2006.10.1

  A new chiral aziridino alcohol ligand for zinc(II)-catalyzed azomethine ylide cycloadditions is described. In the presence of this catalyst, N-arylidene glycine methyl esters react with a variety of dipolarophiles to give substituted pyrrolidines in very good to excellent chemical yields and up to 95% ee. The absolute sense of asymmetric induction appears to be dipolarophile-dependent.