(E)-ethyl 3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(6-chloropurin-9-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄O₂
• 分子量: 252.66
• InChiKey: IGLCWDQXPIUORN-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acrylate 、 N-(4-bromobenzylidene)glycine methyl ester 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 (R,R,R)-[2-(4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)ferrocenyl]diphenylphosphine 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 4-ethyl 2-methyl (2R,3S,4S,5S)-5-(4-bromophenyl)-3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-1-tosylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A rapid and divergent access to chiral azacyclic nucleoside analogues via highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of β-nucleobase substituted acrylates

  摘要：

  通过对β-核碱基取代丙烯酸酯进行对映选择性1,3-偶极环加成，开发了对手性氮杂环核苷类似物的快速和分歧访问。

  DOI：

  10.1039/c4cc06632d
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 丙炔酸乙酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A rapid and divergent access to chiral azacyclic nucleoside analogues via highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of β-nucleobase substituted acrylates

  摘要：

  通过对β-核碱基取代丙烯酸酯进行对映选择性1,3-偶极环加成，开发了对手性氮杂环核苷类似物的快速和分歧访问。

  DOI：

  10.1039/c4cc06632d

文献信息

• Catalyst- and additive-free three-component construction of isoxazolidinyl nucleosides and azoles <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Xinyufei Yuan、Hang Gao、Xing Li、Qin Zhang、Wenwen Chen、Hui Wang

  DOI：10.1039/d3nj05276a

  日期：——

  additive-free strategy could efficiently introduce the isoxazolidine skeleton into nucleoside analogues, oxazole molecules and indole derivatives to provide diverse classes of isoxazolidinyl pyrimidine nucleoside analogues, isoxazolidinyl purine nucleoside analogues, isoxazolidinyl imidazoles, isoxazolidinyl triazoles and isoxazolidinyl indole with moderate to good yields for most substrates.

  已经开发了重氮化合物、亚硝基芳烃和乙烯基嘧啶、或乙烯基嘌呤、或乙烯基咪唑、或乙烯基三唑或乙烯基吲哚的环境友好的一锅三组分环加成。这种无催化剂和无添加剂的策略可以有效地将异恶唑烷骨架引入核苷类似物、恶唑分子和吲哚衍生物中，以提供多种类别的异恶唑烷基嘧啶核苷类似物、异恶唑烷基嘌呤核苷类似物、异恶唑烷基咪唑、异恶唑烷基三唑和异恶唑烷基吲哚，且具有中等到良好的效果。大多数底物的产量。