[2,2-difluorocyclopropyl]methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,2-difluorocyclopropyl]methylbenzoate
• 英文别名: 2,2-difluorocyclopropylmethyl benzoate；(2,2-Difluorocyclopropyl)methyl benzoate；(2,2-difluorocyclopropyl)methyl benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O₂
• 分子量: 212.196
• InChiKey: WBHNVTDQYOORCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2-difluorocyclopropyl]methylbenzoate 在 ChiralCel OJ-H 作用下， 以6.05 g的产率得到[(1R)-2,2-difluorocyclopropyl]methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AXL INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE TRIAZINE, ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'AXL

  摘要：

  公式(I)的化合物： (I) 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。

  公开号：

  WO2016097918A1
• 作为产物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 、 苯甲酸烯丙酯 在 三甲基氯硅烷 、 二乙二醇二甲醚 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到[2,2-difluorocyclopropyl]methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2,2-Difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate, a Difluorocarbene Reagent with Reactivity Comparable to That of Trimethylsilyl 2,2-Difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (TFDA)

  摘要：

  Under specific high concentration, high temperature conditions, methyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (MDFA) has been found to act as a very efficient source of difluorocarbene, exhibiting carbene reactivity characteristics comparable to those exhibited by trimethylsilyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (TFDA). For example, in reaction with highly unreactive n-butyl acrylate and using only 2 equiv of MDFA, a yield of 76% of difluorocyclopropane product was obtained after 2 days.

  DOI：

  10.1021/jo300876z

文献信息

• Trimethylsilyl fluorosulfonyldifluoroacetate (TFDA): a new, highly efficient difluorocarbene reagent
  作者：William R Dolbier、Feng Tian、Jian-Xin Duan、An-Rong Li、Samia Ait-Mohand、Olivia Bautista、Saiwan Buathong、J Marshall Baker、Jen Crawford、Pauline Anselme、Xiao Hong Cai、Aneta Modzelewska、Henryk Koroniak、Merle A Battiste、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.12.002

  日期：2004.3

  TFDA is readily prepared from the reaction of fluorosulfonyldifluoroacetic acid with trimethylsilyl chloride, and it is a very effective and efficient source of difluorocarbene for use in addition reactions to alkenes of a broad scope of reactivities. Acid-sensitive substrates may require an additional purification step involving treatment of the distilled TFDA with sufficient Et3N to remove the acid

  TFDA很容易从氟磺酰基二氟乙酸与三甲基甲硅烷基氯的反应中制备，它是非常有效的二氟卡宾来源，可用于与反应性范围很广的烯烃加成反应。对酸敏感的底物可能需要额外的纯化步骤，包括用足够的Et 3 N处理蒸馏过的TFDA以除去酸杂质。还可以制备其他三烷基甲硅烷基氟磺酰基二氟乙酸酯，并且发现它们具有类似于TFDA的反应性。三乙基衍生物TEFDA更易于以纯净状态制备，并且具有与TFDA相似的反应性。因此，它可能被证明是一种优良的试剂。
• A Novel and Highly Efficient Synthesis of <i>gem</i>-Difluorocyclopropanes
  作者：Feng Tian、Virginie Kruger、Olivia Bautista、Jian-Xin Duan、An-Rong Li、William R. Dolbier,、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/ol0055622

  日期：2000.2.1

  [GRAPHICS]A new and highly versatile source of difluorocarbene is reported. Trimethylsilyl fluorosulfonyldifluoroacetate (TFDA) undergoes decomposition in the presence of catalytic fluoride to form difluorocarbene under conditions that allow its addition to relatively electron deficient alkenes in high yield. For example, unprecedented CF2: addition to n-butyl acrylate proceeded in 73% yield.
• [EN] PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AXL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE TRIAZINE, ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'AXL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016097918A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of the general formula(I): (I) processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  公式(I)的化合物： (I) 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• Methyl 2,2-Difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate, a Difluorocarbene Reagent with Reactivity Comparable to That of Trimethylsilyl 2,2-Difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (TFDA)
  作者：Steffen Eusterwiemann、Henry Martinez、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/jo300876z

  日期：2012.6.15

  Under specific high concentration, high temperature conditions, methyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (MDFA) has been found to act as a very efficient source of difluorocarbene, exhibiting carbene reactivity characteristics comparable to those exhibited by trimethylsilyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (TFDA). For example, in reaction with highly unreactive n-butyl acrylate and using only 2 equiv of MDFA, a yield of 76% of difluorocyclopropane product was obtained after 2 days.