(1,3-diethylbenzylimidazol-2-ylidene)gold(I) triethylphosphane iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1,3-diethylbenzylimidazol-2-ylidene)gold(I) triethylphosphane iodide
• 英文别名: 1,3-diethyl-2H-benzimidazol-3-ium-2-ide;gold(1+);triethylphosphane;iodide
• 化学式: C₁₇H₂₉AuN₂P*I
• 分子量: 616.275
• InChiKey: HNNRICGIEHQLPQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯(三乙基膦)金(I) 、 1,3-diethyl-benzimidazolium iodide 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.17h， 以59%的产率得到(1,3-diethylbenzylimidazol-2-ylidene)gold(I) triethylphosphane iodide
  参考文献：
  名称：

  具有磷酶配体作为强酶抑制剂的细胞毒性金（I）N-杂环卡宾配合物

  摘要：

  具有N-杂环卡宾（NHC）配体的有机金属金配合物已被证明具有作为新型抗癌剂的前景。已显示含有不同膦烷作为二级配体的NHC金（I）配合物可在癌细胞中引发强烈的细胞毒性作用，并通过原子吸收光谱法对其有效摄入细胞的作用进行了定量。此外，这些新化合物强烈抑制了硒酶硫氧还蛋白还原酶（TrxR）和锌指酶聚（ADP-核糖）聚合酶1（PARP-1）的活性。在TrxR抑制的情况下，它们的活性明显取决于磷原子的烷基/芳基残基的大小。密度泛函理论（DFT）计算表明，在Au 的三苯基膦配合物的对键[金我与三烷基膦配合物[Au I（NHC）（PR 3）] I相比，（NHC）（PPh 3）] I具有较低的键解离能，表明该特定化合物的动力学反应性更高。实际上，[Au I（NHC）（PPh 3）] I引发了对PARP-1的增强抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400056

文献信息

• Cytotoxic Gold(I) N-heterocyclic Carbene Complexes with Phosphane Ligands as Potent Enzyme Inhibitors
  作者：Riccardo Rubbiani、Luca Salassa、Andreia de Almeida、Angela Casini、Ingo Ott

  DOI：10.1002/cmdc.201400056

  日期：2014.6

  Organometallic gold complexes with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have been demonstrating promising properties as novel anticancer agents. Gold(I) NHC complexes containing different phosphanes as secondary ligands were shown to trigger strong cytotoxic effects in cancer cells, and their effective uptake into the cells was quantified by atomic absorption spectroscopy. Moreover, the new compounds

  具有N-杂环卡宾（NHC）配体的有机金属金配合物已被证明具有作为新型抗癌剂的前景。已显示含有不同膦烷作为二级配体的NHC金（I）配合物可在癌细胞中引发强烈的细胞毒性作用，并通过原子吸收光谱法对其有效摄入细胞的作用进行了定量。此外，这些新化合物强烈抑制了硒酶硫氧还蛋白还原酶（TrxR）和锌指酶聚（ADP-核糖）聚合酶1（PARP-1）的活性。在TrxR抑制的情况下，它们的活性明显取决于磷原子的烷基/芳基残基的大小。密度泛函理论（DFT）计算表明，在Au 的三苯基膦配合物的对键[金我与三烷基膦配合物[Au I（NHC）（PR 3）] I相比，（NHC）（PPh 3）] I具有较低的键解离能，表明该特定化合物的动力学反应性更高。实际上，[Au I（NHC）（PPh 3）] I引发了对PARP-1的增强抑制活性。