7,8-dimethyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7,8-dimethyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6(2H)-one
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: UQLGWKJCPYSCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6(2H)-one 在 cerium(III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 5-hydroxy-6,7-dimethyl-1-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)-5-tetradecyl-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  腐皮碱类似物的合成及抗真菌活性评价

  摘要：

  已证明基于 6-羟基-2,3,4,6-四氢吡咯并[1,2- a ]嘧啶鎓结构部分在 C-6 处具有正十四烷基侧链，是一种新的抗真菌模板。三十四个与双环tetrahydropyrrolopyrimidinium骨架和N-1侧链的修饰新合成类似物已被制备并在体外抗真菌活性评价对临床上重要的真菌性病原体，包括新型隐球菌ATCC 90113，白色念珠菌ATCC 90028，光滑念珠菌ATCC 90030、克柔念珠菌ATCC 6258 和烟曲霉ATCC 90906。十九种化合物 ( 5 ,21 – 31、34 – 38、44和48 ) 对上述五种真菌病原体显示出抗真菌活性，最小抑制浓度 (MIC) 范围为 0.88–10 μM，并且均具有杀真菌活性，最小杀真菌浓度 (MFC) 类似于相应的 MIC 值。化合物24，36，和48是特别有效对抗隐球菌ATCC 90113具有1.0 / 1.0的MIC /

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00116
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 、 1,3-丙二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到7,8-dimethyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  腐皮碱类似物的合成及抗真菌活性评价

  摘要：

  已证明基于 6-羟基-2,3,4,6-四氢吡咯并[1,2- a ]嘧啶鎓结构部分在 C-6 处具有正十四烷基侧链，是一种新的抗真菌模板。三十四个与双环tetrahydropyrrolopyrimidinium骨架和N-1侧链的修饰新合成类似物已被制备并在体外抗真菌活性评价对临床上重要的真菌性病原体，包括新型隐球菌ATCC 90113，白色念珠菌ATCC 90028，光滑念珠菌ATCC 90030、克柔念珠菌ATCC 6258 和烟曲霉ATCC 90906。十九种化合物 ( 5 ,21 – 31、34 – 38、44和48 ) 对上述五种真菌病原体显示出抗真菌活性，最小抑制浓度 (MIC) 范围为 0.88–10 μM，并且均具有杀真菌活性，最小杀真菌浓度 (MFC) 类似于相应的 MIC 值。化合物24，36，和48是特别有效对抗隐球菌ATCC 90113具有1.0 / 1.0的MIC /

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00116