4-styryl-6-vinyltetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-styryl-6-vinyltetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)-dione
• 英文别名: (3aS,4R,6S,6aR)-6-ethenyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: VUAQHSKITUWVHQ-GUHCUIIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPTICALLY PURE ENANTIOMERS OF RUTHENIUM COMPLEXES AND USES THEREOF
  [FR] ÉNANTIOMÈRES OPTIQUEMENT PURS DE COMPLEXES DE RUTHÉNIUM ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一种光学纯的(+ )或(-) 鲁铂络合物对映体，其化学式为(I)，以及该对映体的制备方法和催化剂用途，特别是在不对称烯烃转化中的应用。

  公开号：

  WO2022008656A1

文献信息

• Highly Active Chiral Ruthenium-Based Metathesis Catalysts through a Monosubstitution in the N-Heterocyclic Carbene
  作者：Sascha Tiede、Anke Berger、David Schlesiger、Daniel Rost、Anja Lühl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/anie.201000940

  日期：2010.5.25

  Single (substitution) is better: New chiral ruthenium metathesis (pre)catalysts with a monosubstituted carbon atom in the N‐heterocyclic carbene ligand are highly stable in solution, initiate easily, show very high enantioselectivity and excellent E selectivity in asymmetric ring‐opening cross‐metathesis (see scheme).

  单（取代）更好：N-杂环卡宾配体中具有单取代碳原子的新型手性钌复分解（预）催化剂在溶液中高度稳定，易于引发，在非对称开环交叉中显示出很高的对映选择性和极好的E选择性复分解（请参阅方案）。
• Optically Pure <i>C</i>₁-Symmetric Cyclic(alkyl)(amino)carbene Ruthenium Complexes for Asymmetric Olefin Metathesis
  作者：Jennifer Morvan、François Vermersch、Ziyun Zhang、Laura Falivene、Thomas Vives、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Christophe Crévisy、Luigi Cavallo、Nicolas Vanthuyne、Guy Bertrand、Rodolphe Jazzar、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/jacs.0c10705

  日期：2020.11.25

  An expedient access to the first optically pure ruthenium complexes containing C1-symmetric cyclic (alkyl)(amino)carbene ligands is reported. They demonstrate excellent catalytic performances in asymmetric olefin metathesis with high enantioselectivities (up to 92% ee). Preliminary mechanistic insights provided by density functional theory models highlight the origin of the enantioselectivity.

  报道了获得第一个包含 C1 对称环状（烷基）（氨基）卡宾配体的光学纯钌配合物的便利途径。它们在不对称烯烃复分解反应中表现出优异的催化性能，具有高对映选择性（高达 92% ee）。密度泛函理论模型提供的初步机械见解突出了对映选择性的起源。
• A Recyclable Chiral Ru Catalyst for Enantioselective Olefin Metathesis. Efficient Catalytic Asymmetric Ring-Opening/Cross Metathesis in Air
  作者：Joshua J. Van Veldhuizen、Steven B. Garber、Jason S. Kingsbury、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja020259c

  日期：2002.5.1

  a new chiral bidentate imidazolinylidene ligand and a derived chiral Ru-based carbene are disclosed. The Ru complex is stereogenic at the metal center; it can be prepared in >98% diastereoselectivity and purified by silica gel chromatography with undistilled solvents. The air-stable Ru complex efficiently catalyzes ring-closing and ring-opening metathesis and is recyclable. The chiral complex is highly

  公开了一种新的手性双齿咪唑啉亚基配体和衍生的手性 Ru 基卡宾的合成和结构。Ru配合物在金属中心是立体的；它可以 >98% 的非对映选择性制备，并通过硅胶色谱法使用未蒸馏的溶剂进行纯化。空气稳定的 Ru 络合物有效地催化闭环和开环复分解反应并且是可回收的。手性配合物在促进对映选择性开环/交叉复分解反应（高达 >98% ee）方面非常有效（0.5-10 mol% 负载）。这些对映选择性转化可以在空气中使用未纯化的溶剂和仅与 Mo 基催化剂聚合的底物进行。
• [EN] NOVEL RUTHENIUM COMPLEXES, A METHOD OF PRODUCING THEM, AND THEIR USE IN OLEFIN METATHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE RUTHÉNIUM, LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET UTILISATION DANS LA MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ PAN

  公开号：WO2014102622A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The subject of the present invention are novel, chiral non-racemic ruthenium complexes defined by the general Formula 1, The present invention also relates to methods of manufacturing of a novel, chiral non-racemic ruthenium complexes defined by the general Formula 1 as well as their use in asymmetric olefin metathesis reactions.

  本发明的主题是由一般公式1定义的新型手性非拉克米鲁铑配合物。本发明还涉及制造一般公式1定义的新型手性非拉克米鲁铑配合物的方法，以及它们在不对称烯烃重排反应中的应用。
• A Novel Ligand for the Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis
  作者：Axel Kannenberg、Daniel Rost、Stefan Eibauer、Sascha Tiede、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/anie.201007673

  日期：2011.3.28

  A bridge connects and efficiently transfers the chirality from the backbone of a N‐heterocyclic carbene (NHC) to the metal center. The result is excellent enantioselectivities in the ruthenium‐catalyzed, asymmetric ring‐opening cross‐metathesis of norbornenes with allyltrimethylsilane (see scheme).

  桥连接并有效地将手性从N杂环卡宾（NHC）的骨架传递到金属中心。结果是降冰片烯与烯丙基三甲基硅烷在钌催化的不对称开环交叉复分解中具有出色的对映选择性（参见方案）。