1-methoxycarbonyl-3-(pentan-3-ylidene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-3-(pentan-3-ylidene)indolin-2-one
• 英文别名: Methyl 2-oxo-3-pentan-3-ylideneindole-1-carboxylate；methyl 2-oxo-3-pentan-3-ylideneindole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: RHSLYONIAQWSOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 1-methoxycarbonyl-3-(pentan-3-ylidene)indolin-2-one 在 C₂₉H₃₀F₆N₄OS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(Z)-1-methoxycarbonyl-3-[(4R,5R)-4-methyl-6-nitro-5-phenylhexan-3-ylidene]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  将前手性3-炔基亚氧吲哚直接硝基，对映体和对映体选择性迈克尔加成至硝基烯烃

  摘要：

  3-亚炔基-2-氧吲哚代表一个简单的吲哚生物碱亚家族，并且已经大量研究了它们作为贫电子受体的反应能力。相反，它们作为亲核合成子的用途仍然难以捉摸。在这种情况下，本文描述了将前手性3-亚烷基亚氧吲哚直接，有机催化不对称迈克尔加成到硝基烯烃上的成功方法。组装了多种在γ和δ碳位均带有两个立构中心的γ取代的亚烷基氧亚吲哚，它们具有出色的立体选择性，并且没有烯烃异构化或立体化学消融。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300168
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-methoxycarbonyl-3-(pentan-3-ylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  将前手性3-炔基亚氧吲哚直接硝基，对映体和对映体选择性迈克尔加成至硝基烯烃

  摘要：

  3-亚炔基-2-氧吲哚代表一个简单的吲哚生物碱亚家族，并且已经大量研究了它们作为贫电子受体的反应能力。相反，它们作为亲核合成子的用途仍然难以捉摸。在这种情况下，本文描述了将前手性3-亚烷基亚氧吲哚直接，有机催化不对称迈克尔加成到硝基烯烃上的成功方法。组装了多种在γ和δ碳位均带有两个立构中心的γ取代的亚烷基氧亚吲哚，它们具有出色的立体选择性，并且没有烯烃异构化或立体化学消融。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300168

文献信息

• Direct Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Vinylogous Michael Addition of Prochiral 3-Alkylideneoxindoles to Nitroolefins
  作者：Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Luigi Pinna、Claudio Curti、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Giorgio Pelosi、Franca Zanardi、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1002/adsc.201300168

  日期：2013.6.17

  elusive. In this context, the present article describes the successful execution of the direct, organocatalytic asymmetric Michael addition of prochiral 3‐alkylideneoxindoles to nitroolefins. A variety of γ‐substituted alkylideneoxindoles carrying two stereocenters at both the γ‐ and δ‐carbon sites was assembled with excellent stereoselectivity and without olefin isomerization or stereochemical ablation

  3-亚炔基-2-氧吲哚代表一个简单的吲哚生物碱亚家族，并且已经大量研究了它们作为贫电子受体的反应能力。相反，它们作为亲核合成子的用途仍然难以捉摸。在这种情况下，本文描述了将前手性3-亚烷基亚氧吲哚直接，有机催化不对称迈克尔加成到硝基烯烃上的成功方法。组装了多种在γ和δ碳位均带有两个立构中心的γ取代的亚烷基氧亚吲哚，它们具有出色的立体选择性，并且没有烯烃异构化或立体化学消融。