methyl endo-(S)-2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)-propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl endo-(S)-2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)-propionate
• 英文别名: methyl [2α(S),3aα,4α,7α,7aα]-2-(1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-dioxo-4,7-methano-2H-isoindol-2-yl)propanoate；Methyl 2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0~2,6~]dec-8-en-4-yl)propanoate；methyl (2S)-2-[(1S,2R,6S,7R)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: PJUHQOMVCJZMCC-GENCIFFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯碘苯 、 methyl endo-(S)-2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)-propionate 在 甲酸 、 三苯胂 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到methyl [2α(2S),3aα,4α,5α,7α,7aα]-2-[5-(4-chlorophenyl)-octahydro-1,3-dioxo-4,7-methano-2H-isoindol-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  芳基化降冰片基氨基酸酯的合成

  摘要：

  摘要研究了钯催化的光学活性降冰片酰亚胺保护的氨基酸酯的氢芳基化反应，以立体选择性地合成了一系列新的外-芳基（杂芳基）取代的降冰片基氨基酸甲酯。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0384-3
• 作为产物：
  描述：

  maleic acid-(L)-alanine methyl ester 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl endo-(S)-2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino acid derived homochiral polymers via ring-opening metathesis polymerisation
  作者：Martyn P. Coles、Vernon C. Gibson、Luisa Mazzariol、Michael North、William G. Teasdale、Carol M. Williams、Dora Zamuner

  DOI：10.1039/c39940002505

  日期：——

  Homochiral norbornene monomers derived from amino acids undergo ring-opening metathesis polymerisation with [Mo(CHCMe2Ph)(NC6H3Pri2-2,6)(OBut)2] to give homochiral polymers with narrow molecular mass distributions.

  衍生自氨基酸的手性降冰片烯单体与[Mo（CHCMe 2 Ph）（NC 6 H 3 Pr i 2 -2,6）（OBu t）2 ]进行开环易位聚合，得到具有窄分子量分布的均手性聚合物。