2-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)ethoxy)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)ethoxy)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[2-[4-(Trifluoromethyl)anilino]ethoxy]ethanol
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 249.233
• InChiKey: XRMKAMQOCWCESU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 二甘醇胺 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到2-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)ethoxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  电化学催化的镍催化胺化

  摘要：

  除酰胺键形成，铃木交叉偶联和还原胺化外，芳基卤化物的布赫瓦尔德-哈特维格-乌尔曼型胺化反应是现代药物化学中使用最多的反应之一。本文的工作证明了利用电化学在温和的反应条件下使用廉价的镍催化剂提供互补途径获得此类关键键的潜力。值得注意的是可扩展性，官能团耐受性，快速速率以及使用各种芳基供体（Ar-Cl，Ar-Br，Ar-1，Ar-OTf），胺类型（伯胺和仲胺）的能力，甚至X-H供体（醇和酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201707906

文献信息

• Electrochemically Enabled, Nickel-Catalyzed Amination
  作者：Chao Li、Yu Kawamata、Hugh Nakamura、Julien C. Vantourout、Zhiqing Liu、Qinglong Hou、Denghui Bao、Jeremy T. Starr、Jinshan Chen、Ming Yan、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201707906

  日期：2017.10.9

  Along with amide bond formation, Suzuki cross‐coupling, and reductive amination, the Buchwald–Hartwig–Ullmann‐type amination of aryl halides stands as one of the most employed reactions in modern medicinal chemistry. The work herein demonstrates the potential of utilizing electrochemistry to provide a complementary avenue to access such critical bonds using an inexpensive nickel catalyst under mild

  除酰胺键形成，铃木交叉偶联和还原胺化外，芳基卤化物的布赫瓦尔德-哈特维格-乌尔曼型胺化反应是现代药物化学中使用最多的反应之一。本文的工作证明了利用电化学在温和的反应条件下使用廉价的镍催化剂提供互补途径获得此类关键键的潜力。值得注意的是可扩展性，官能团耐受性，快速速率以及使用各种芳基供体（Ar-Cl，Ar-Br，Ar-1，Ar-OTf），胺类型（伯胺和仲胺）的能力，甚至X-H供体（醇和酰胺）。
• Electrochemically Driven, Ni-Catalyzed Aryl Amination: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Yu Kawamata、Julien C. Vantourout、David P. Hickey、Peng Bai、Longrui Chen、Qinglong Hou、Wenhua Qiao、Koushik Barman、Martin A. Edwards、Alberto F. Garrido-Castro、Justine N. deGruyter、Hugh Nakamura、Kyle Knouse、Chuanguang Qin、Khalyd J. Clay、Denghui Bao、Chao Li、Jeremy T. Starr、Carmen Garcia-Irizarry、Neal Sach、Henry S. White、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b01886

  日期：2019.4.17

  C-N cross-coupling is one of the most valuable and widespread transformations in organic synthesis. Largely dominated by Pd- and Cu-based catalytic systems, it has proven to be a staple transformation for those in both academia and industry. The current study presents the development and mechanistic understanding of an electrochemically driven, Ni-catalyzed method for achieving this reaction of high

  CN 交叉偶联是有机合成中最有价值和最广泛的转化之一。它主要由 Pd 和 Cu 基催化系统主导，已被证明是学术界和工业界人士的主要转变。目前的研究展示了一种电化学驱动的镍催化方法的发展和机理理解，以实现这种具有高度战略重要性的反应。通过一系列电化学、计算、动力学和经验实验，该反应的关键机制特征已被揭开，从而产生了适用于广泛芳基卤化物和胺亲核试剂的第二代条件，包括复杂的例子寡肽、药用杂环、天然产物和糖。