succinimidyl cyclohexylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: succinimidyl cyclohexylacetate
• 英文别名: Cyclohexyl-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-cyclohexylacetate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: YKELELLLKPIVDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 succinimidyl cyclohexylacetate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-methylcyclohexylacetamide
  参考文献：
  名称：

  合成三酰胺折叠模式随温度变化的结构和热力学表征

  摘要：

  三酰胺 1 和相关化合物的变温 1 H NMR 和 IR 研究表明，1 在相对非极性的溶剂（二氯甲烷和氯仿）中会发生显着的温度依赖性构象变化。这些氯烃 (1c) 在低温下的折叠模式在九元环中包含单个 C=O---HN 氢键，而折叠模式仅包含一个六元环 C=O--- NH 相互作用（1a）在较高温度下是有利的。二甲基亚砜是一种非常强的氢键接受溶剂，会破坏 1 中的所有内部氢键。乙腈似乎可以选择性地破坏六元环氢键，并在室温下促进九元环相互作用，相对于氯烃而言溶剂

  DOI：

  10.1021/ja00063a046
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 环己基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 succinimidyl cyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  合成三酰胺折叠模式随温度变化的结构和热力学表征

  摘要：

  三酰胺 1 和相关化合物的变温 1 H NMR 和 IR 研究表明，1 在相对非极性的溶剂（二氯甲烷和氯仿）中会发生显着的温度依赖性构象变化。这些氯烃 (1c) 在低温下的折叠模式在九元环中包含单个 C=O---HN 氢键，而折叠模式仅包含一个六元环 C=O--- NH 相互作用（1a）在较高温度下是有利的。二甲基亚砜是一种非常强的氢键接受溶剂，会破坏 1 中的所有内部氢键。乙腈似乎可以选择性地破坏六元环氢键，并在室温下促进九元环相互作用，相对于氯烃而言溶剂

  DOI：

  10.1021/ja00063a046

文献信息

• Argininamide-type neuropeptide Y Y₁ receptor antagonists: the nature of <i>N</i>^ω-carbamoyl substituents determines Y₁R binding mode and affinity
  作者：Jonas Buschmann、Theresa Seiler、Günther Bernhardt、Max Keller、David Wifling

  DOI：10.1039/c9md00538b

  日期：——

  Replacement of the carbamoyl residue (R) in reference compound 2 by larger residues (e.g.72) strongly affected Y₁R affinity. In case of very bulky carbamoyl substituents (e.g.78), an inverted binding mode was suggested by induced-fit docking.

  在参考化合物2中，通过较大的残基（例如72）替换羰胺基团（R）强烈影响了Y1R的亲和力。对于非常庞大的羰胺基取代基（例如78），诱导适应对接建议存在一种倒置结合模式。
• Structure-activity relationships of N-terminal variants of peptidomimetic tissue transglutaminase inhibitors
  作者：Nicole M.R. McNeil、Eric W.J. Gates、Neda Firoozi、Nicholas J. Cundy、Jessica Leccese、Sarah Eisinga、Joel D.A. Tyndall、Gautam Adhikary、Richard L. Eckert、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114172

  日期：2022.3

  GTP. In the present work, we focused on the variation of the N-terminal group of these peptidomimetic inhibitors, in order to enhance efficiency, while reducing log P and the number of rotatable bonds. This approach led to the synthesis and evaluation of 41 novel inhibitors, some of which had greatly improved efficiency and affinity for TG2 (e.g. TCI 72: KI = 1.0 μM, kinact/KI = 4.4 × 105 M−1 min−1)

  组织转谷氨酰胺酶 (TG2) 是一种多功能蛋白质，可催化细胞外基质中的蛋白质交联，并作为细胞内 G 蛋白发挥作用。虽然这两种活动都与人类疾病有关，但其作为 G 蛋白的作用与癌症干细胞的存活和转移表型的维持有关。最近我们表明，靶向共价抑制剂 (TCI) 可以选择性地与 TG2 的酶活性位点发生反应，以变构消除其结合 GTP 的能力。在目前的工作中，我们专注于这些肽模拟物抑制剂的 N 末端基团的变化，以提高效率，同时减少 log P 和可旋转键的数量。这种方法导致了 41 种新型抑制剂的合成和评估，其中一些大大提高了对 TG2 的效率和亲和力（例如。G。TCI72：K I  = 1.0 μM，k inact /K I  = 4.4 × 10 5  M -1  min -1 )。分子模型为这些 TCI 提供了一种假设的结合模式。对最有效的抑制剂进行了进一步评估，结果显示其具有出色的同工酶选择性、阻断
• Novel Reagents for Directed Biomarker Signal Amplification
  申请人：Sirigen Inc.

  公开号：US20160025735A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Described herein are methods, compositions and articles of manufacture involving neutral conjugated polymers including methods for synthesis of neutral conjugated water-soluble polymers with linkers along the polymer main chain structure and terminal end capping units. Such polymers may serve in the fabrication of novel optoelectronic devices and in the development of highly efficient biosensors. The invention further relates to the application of these polymers in assay methods.

  本文描述了涉及中性共轭聚合物的方法、组合物和制造品，包括合成带有连接物沿聚合物主链结构和端基覆盖单元的中性共轭水溶性聚合物的方法。这样的聚合物可以用于制造新型光电子设备和开发高效的生物传感器。该发明进一步涉及这些聚合物在测定方法中的应用。
• US8362193B2
  申请人：——

  公开号：US8362193B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• US9547008B2
  申请人：——

  公开号：US9547008B2

  公开（公告）日：2017-01-17