(R,S)-N-[2-Cyclohexyl-4-(4-phenylpiperidin-1-yl)but-1-yl]-N-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R,S)-N-[2-Cyclohexyl-4-(4-phenylpiperidin-1-yl)but-1-yl]-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-Cyclohexyl-4-(4-phenylpiperidin-1-yl)but-1-yl]-N-methylbenzenesulfonamide；[2-Cyclohexyl-4-(4-phenylpiperidyl)butyl]methyl(phenylsulfonyl)amine；N-[2-cyclohexyl-4-(4-phenylpiperidin-1-yl)butyl]-N-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₂S
• 分子量: 468.704
• InChiKey: XTWSQGXILYNBTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R,S)-N-[2-Cyclohexyl-4-(4-phenylpiperidin-1-yl)but-1-yl]-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 2: structure–activity relationships for substituted 2-aryl-1-[ N -(methyl)- N -(phenylsulfonyl)amino]-4-(piperidin-1-yl)butanes

  摘要：

  (2S)-2-(3,4-二氯苯基)-1-[N-(甲基)-N-(苯基亚砜)氨基]-4-[螺(2,3-二氢苯并噻吩-3,4'-哌啶-1'-基)]丁烷 S-氧化物 (3) 已被鉴定为一种具有强效 CCR5 拮抗活性的先导结构化合物，其 IC50 值为 35 nM。本文中，我们描述了针对 C-2 苯基片段的需求和优化的结构-活性关系研究。研究发现，苯基对于 CCR5 拮抗活性至关重要，取代基仅限于在 3 位引入小型基团（如 13 和 16，当 X=H、3-F、3-Cl、3-Me 时）。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 出版。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00639-9

文献信息

• CYCLIC AMINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1003514A1

  公开（公告）日：2000-05-31
• US6136827A
  申请人：——

  公开号：US6136827A

  公开（公告）日：2000-10-24
• [EN] CYCLIC AMINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] AMINES CYCLIQUES MODULANT L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999004794A1

  公开（公告）日：1999-02-04

  (EN) The present invention is directed to cyclic amines of formula (I), (wherein R1, R2, R3, m and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3, and/or CXCR-4.(FR) La présente invention se rapporte à des amines cycliques représentées par la formule (I), dans laquelle R1, R2, R3, m et n sont définis dans le descriptif de l'invention. Ces amines s'avèrent utiles en tant que modulateurs de l'activité des récepteurs de chimiokines, et notamment des récepteurs CCR-1, CCR-2, CCR2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3 et/ou CXCR-4.
• Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 2: structure–activity relationships for substituted 2-aryl-1-[ N -(methyl)- N -(phenylsulfonyl)amino]-4-(piperidin-1-yl)butanes
  作者：Paul E Finke、Laura C Meurer、Bryan Oates、Sander G Mills、Malcolm MacCoss、Lorraine Malkowitz、Martin S Springer、Bruce L Daugherty、Sandra L Gould、Julie A DeMartino、Salvatore J Siciliano、Anthony Carella、Gwen Carver、Karen Holmes、Renee Danzeisen、Daria Hazuda、Joseph Kessler、Janet Lineberger、Michael Miller、William A Schleif、Emilio A Emini

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00639-9

  日期：2001.1

  (2S)-2-(3,4-Dichlorophenyl)-1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-4-[spiro(2,3-dihydrobenzthiophene-3,4'-piperidin-1'-yl)]butane S-oxide (3) has been identified as a potent CCR5 antagonist lead structure having an IC50 = 35 nM. Herein, we describe the structure-activity relationship studies directed toward the requirement for and optimization of the C-2 phenyl fragment. The phenyl was found to be important for CCR5 antagonism and substitution was limited to small moieties at the 3-position (13 and 16. X=H, 3-F, 3-Cl, 3-Me). (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  (2S)-2-(3,4-二氯苯基)-1-[N-(甲基)-N-(苯基亚砜)氨基]-4-[螺(2,3-二氢苯并噻吩-3,4'-哌啶-1'-基)]丁烷 S-氧化物 (3) 已被鉴定为一种具有强效 CCR5 拮抗活性的先导结构化合物，其 IC50 值为 35 nM。本文中，我们描述了针对 C-2 苯基片段的需求和优化的结构-活性关系研究。研究发现，苯基对于 CCR5 拮抗活性至关重要，取代基仅限于在 3 位引入小型基团（如 13 和 16，当 X=H、3-F、3-Cl、3-Me 时）。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 出版。