2-[(4-chlorophenyl)amino]-1H-benzimidazole-5(6)-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)amino]-1H-benzimidazole-5(6)-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-chloroanilino)-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₉ClN₄
• 分子量: 268.705
• InChiKey: HSQQNKPTHHODKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)amino]-1H-benzimidazole-5(6)-carbonitrile 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到2-[(4-chlorophenyl)amino]-1H-benzimidazole-5(6)-carboxamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  单/二a基2-苯胺基苯并咪唑类化合物对恶性疟原虫和布氏罗氏锥虫的合成及强生虫活性

  摘要：

  从4-氨基-3-硝基苯甲腈和相应的邻苯二胺开始，以四步法制备了一系列单和双价的新的2-苯胺基苯并咪唑羧am 。在体外评价了它们对恶性疟原虫（P.falciparum）和布鲁氏锥虫（Tb rhodesiense）的抗寄生虫活性。一些双阳离子化合物的（10，12，14）显示出相等或非常接近活性对铽罗得西亚与美拉胂醇，并且还显示出对有希望的活性恶性疟原虫与氯喹相比。在单阳离子衍生物中，化合物21对恶性疟原虫表现出最好的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.047
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-[(4-chlorophenyl)amino]-1H-benzimidazole-5(6)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  单/二a基2-苯胺基苯并咪唑类化合物对恶性疟原虫和布氏罗氏锥虫的合成及强生虫活性

  摘要：

  从4-氨基-3-硝基苯甲腈和相应的邻苯二胺开始，以四步法制备了一系列单和双价的新的2-苯胺基苯并咪唑羧am 。在体外评价了它们对恶性疟原虫（P.falciparum）和布鲁氏锥虫（Tb rhodesiense）的抗寄生虫活性。一些双阳离子化合物的（10，12，14）显示出相等或非常接近活性对铽罗得西亚与美拉胂醇，并且还显示出对有希望的活性恶性疟原虫与氯喹相比。在单阳离子衍生物中，化合物21对恶性疟原虫表现出最好的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.047