2-(5-bromothiophene-2-yl)-1H-benzimidazole-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-bromothiophene-2-yl)-1H-benzimidazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-(5-bromothiophen-2-yl)-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₆BrN₃S
• mdl: MFCD23144719
• 分子量: 304.17
• InChiKey: OWTBBOJTAQLFRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromothiophene-2-yl)-1H-benzimidazole-6-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 312.0h， 生成 6-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-[5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)thiophen-2-yl]-1H-benzimidazol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  DAPI苯并咪唑类似物的合成，DNA结合和抗胰蛋白酶活性

  摘要：

  通过应用Pinner方法（5a – c，10和13a）或制备a胺肟中间体（还原为相应的am）（15a – c），从相应的二氰基类似物制备了一系列新型的苯并咪唑二idine 。在体外评估了新am的抗原生动物寄生虫布鲁氏罗得氏锥虫（T. b。r。）。与亲本I相比，噻吩类似物5b和N-甲基化合物15a显示出优越的抗锥虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.006
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 3,4-二氨基苯甲腈 以51%的产率得到2-(5-bromothiophene-2-yl)-1H-benzimidazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DAPI苯并咪唑类似物的合成，DNA结合和抗胰蛋白酶活性

  摘要：

  通过应用Pinner方法（5a – c，10和13a）或制备a胺肟中间体（还原为相应的am）（15a – c），从相应的二氰基类似物制备了一系列新型的苯并咪唑二idine 。在体外评估了新am的抗原生动物寄生虫布鲁氏罗得氏锥虫（T. b。r。）。与亲本I相比，噻吩类似物5b和N-甲基化合物15a显示出优越的抗锥虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.006