2-(2-Methoxy-4-aminophenyl)-2-hydroxy-1,3-indanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-Methoxy-4-aminophenyl)-2-hydroxy-1,3-indanedione
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(4-amino-2-methoxyphenyl)indan-1,3-dione；2-(4-amino-2-methoxy-phenyl)-2-hydroxy-indan-1,3-dione；2-(4-Amino-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyindene-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: CXHBZMJBSQPGMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 间氨基苯甲醚 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 以72%的产率得到2-(2-Methoxy-4-aminophenyl)-2-hydroxy-1,3-indanedione
  参考文献：
  名称：

  I 2催化取代的苯胺与茚三酮的Friedel-Crafts烷基化反应：新产物的形成及其抗菌评价

  摘要：

  摘要在环境温度下在分子碘存在下，不同取代的苯胺与茚三酮的Friedel-Crafts反应构成了一系列2-单/ 2,2-双-（氨基-苯基）-茚满烷的简便，经济高效且区域选择性的合成-1，3-二酮衍生物。在相同条件下，在苯胺环中使用不同的取代基会导致形成不同的产物，从而强调了取代基的性质和位置在产物形成中的关键作用。合成的分子对八种细菌和四种真菌菌株的体外抗菌活性评估表明，它们中的四种具有双重功效（杀菌性和杀真菌性）。这些活动归因于超微结构研究（SEM）揭示的微生物结构破坏。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0202-z

文献信息

• Reactions of ninhydrin with activated anilines: Formation of indole derivatives
  作者：David St.C. Black、Michael C. Bowyer、Glenn C. Condie、Donald C. Craig、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85709-4

  日期：1994.1

  In benzene, ninhydrin undergoes electrophilic substitution at C2 of 3,5-dimethoxyaniline, leading to the indeno[1,2-b]indole (7), which can in turn be transformed into the fused indole derivatives (9), (17) and (19), the indolenines (15) and (16), the indolone (18), and the dihydroindole (8). The corresponding reaction in water undergoes electrophilic substitution at C4 to give compound (11)

  在苯中，茚三酮在C2处进行3,5-二甲氧基苯胺的亲电取代，生成茚并[1,2-b]吲哚（7），然后可以将其转化为稠合的吲哚衍生物（9），（17） （19），吲哚啉（15）和（16），吲哚酮（18）和二氢吲哚（8）。水中相应的反应在C4进行亲电取代，得到化合物（11）
• Synthesis of tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones and their rearrangement to [2]benzopyrano[4,3-b]indol-5-ones
  作者：James L. Bullington、John H. Dodd

  DOI：10.1021/jo00070a017

  日期：1993.8

  The formation of tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones 1 by reaction of ninhydrin with substituted anilines is described. The tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones 1 rearrange to form 5,11-dihydro[2]benzopyran[4,3-b]indol-5-ones 8 when heated under acid conditions. Reaction of ninhydrin with 3-hydroxyaniline gave a benzo[b]indeno[2,1-d]furan 4.
• I2 catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction of substituted anilines with ninhydrin: formation of novel products and their antimicrobial evaluation
  作者：Krishnendu B. Sahu、Maitreyee Banerjee、Soma Ghosh、Arindam Maity、Shymal Mondal、Rupankar Paira、Abhijit Hazra、Sanmoy Karmakar、Amalesh Samanta、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1007/s00044-012-0202-z

  日期：2013.4

  AbstractFriedel–Crafts reaction of differently substituted anilines with ninhydrin in the presence of molecular iodine at ambient temperature constitutes a facile, cost effective, and regioselective synthesis of a series of 2-mono/2,2-bis-(amino-phenyl)-indane-1,3-dione derivatives. Under identical conditions, use of different substituents in aniline ring led to the formation of different products,

  摘要在环境温度下在分子碘存在下，不同取代的苯胺与茚三酮的Friedel-Crafts反应构成了一系列2-单/ 2,2-双-（氨基-苯基）-茚满烷的简便，经济高效且区域选择性的合成-1，3-二酮衍生物。在相同条件下，在苯胺环中使用不同的取代基会导致形成不同的产物，从而强调了取代基的性质和位置在产物形成中的关键作用。合成的分子对八种细菌和四种真菌菌株的体外抗菌活性评估表明，它们中的四种具有双重功效（杀菌性和杀真菌性）。这些活动归因于超微结构研究（SEM）揭示的微生物结构破坏。 图形概要