4-{((2-methyl-5-nitrophenyl)amino) methyl}benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{((2-methyl-5-nitrophenyl)amino) methyl}benzoic acid
• 英文别名: 4-[(2-Methyl-5-nitroanilino)methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: ODJABQUPLQAHCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸甲酯 、 4-{((2-methyl-5-nitrophenyl)amino) methyl}benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到methyl 4-amino-3-[(4-{[(2-methyl-5-nitrophenyl)amino]methyl}benzoyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型 4-（芳基氨基甲基）苯甲酰胺衍生物作为潜在酪氨酸激酶抑制剂的合成、生物活性和对接研究

  摘要：

  设计并合成了许多含有4-(氨基甲基)苯甲酰胺片段作为接头的新化合物，并评估了它们的生物活性作为潜在的抗癌剂。与参考药物相比，在两种血液学和五种固体细胞系中研究了设计化合物的细胞毒性活性。研究了针对八种受体酪氨酸激酶的靶向结构，包括 EGFR、HER-2、HER-4、IGF1R、InsR、KDR、PDGFRa 和 PDGFRb。大多数化合物对测试的激酶显示出有效的抑制活性。在分子的酰胺或胺部分中具有（三氟甲基）苯环的类似物 11 和 13 被证明对 EGFR 具有高度效力，在 10 nM 时分别具有 91% 和 92% 的抑制作用。对蛋白质数据库 (PDB) 数据库中包含的九种蛋白激酶的合成目标化合物进行对接。类似物 10 的分子建模结果表明，使用 4-（氨基甲基）苯甲酰胺作为灵活的接头导致分子的整体几何形状有利，这允许绕过大量异亮氨酸残基并提供与活性分子的必要结合。 T315I 突变体 Abl

  DOI：

  10.3390/molecules24193543
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-{((2-methyl-5-nitrophenyl)amino) methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 4-（芳基氨基甲基）苯甲酰胺衍生物作为潜在酪氨酸激酶抑制剂的合成、生物活性和对接研究

  摘要：

  设计并合成了许多含有4-(氨基甲基)苯甲酰胺片段作为接头的新化合物，并评估了它们的生物活性作为潜在的抗癌剂。与参考药物相比，在两种血液学和五种固体细胞系中研究了设计化合物的细胞毒性活性。研究了针对八种受体酪氨酸激酶的靶向结构，包括 EGFR、HER-2、HER-4、IGF1R、InsR、KDR、PDGFRa 和 PDGFRb。大多数化合物对测试的激酶显示出有效的抑制活性。在分子的酰胺或胺部分中具有（三氟甲基）苯环的类似物 11 和 13 被证明对 EGFR 具有高度效力，在 10 nM 时分别具有 91% 和 92% 的抑制作用。对蛋白质数据库 (PDB) 数据库中包含的九种蛋白激酶的合成目标化合物进行对接。类似物 10 的分子建模结果表明，使用 4-（氨基甲基）苯甲酰胺作为灵活的接头导致分子的整体几何形状有利，这允许绕过大量异亮氨酸残基并提供与活性分子的必要结合。 T315I 突变体 Abl

  DOI：

  10.3390/molecules24193543

文献信息

• Synthesis of N-aryl benzamides containing pharmacophoric tyrosine kinase inhibitor fragments
  作者：E. V. Koroleva、Zh. V. Ignatovich、K. N. Gusak、A. L. Ermolinskaya、Yu. V. Sinyutich

  DOI：10.1134/s1070428015010182

  日期：2015.1

  New N-aryl 4-(arylaminomethyl)benzamides containing pharmacophoric heterocyclic fragments have been synthesized from 2-arylaminopyrimidine, 1-methylpiperazine, and morpholine derivatives and substituted benzoic acids.