N-(4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutan-2-yl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutan-2-yl)picolinamide
• 英文别名: N-[4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutan-2-yl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: MYSJVRKQQJOHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 N-(4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutan-2-yl)picolinamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 、 caesium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.17h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用BINOL磷酸盐配体的胺的对映选择性二齿辅助定向钯催化苯甲酰化C-H胺化反应

  摘要：

  二齿吡啶甲酰胺（PA）导向基团可实现新的对映选择性钯（II）催化的胺的苄基CH芳基化反应。该反应提供了烷基胺对映选择性苄基γ-C-H芳基化的第一个实例，并以高达97％的ee进行。2,2'-二羟基-1,1'-联萘（BINOL）磷酸配体Cs 2 CO 3和无溶剂条件对于高对映选择性至关重要。机理研究表明，多个BINOL配体参与立体确定CH palpalation步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201609337
• 作为产物：
  描述：

  叔戊基胺 在 copper (II)-fluoride 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  使用BINOL磷酸盐配体的胺的对映选择性二齿辅助定向钯催化苯甲酰化C-H胺化反应

  摘要：

  二齿吡啶甲酰胺（PA）导向基团可实现新的对映选择性钯（II）催化的胺的苄基CH芳基化反应。该反应提供了烷基胺对映选择性苄基γ-C-H芳基化的第一个实例，并以高达97％的ee进行。2,2'-二羟基-1,1'-联萘（BINOL）磷酸配体Cs 2 CO 3和无溶剂条件对于高对映选择性至关重要。机理研究表明，多个BINOL配体参与立体确定CH palpalation步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201609337

文献信息

• Scope and Limitations of Auxiliary-Assisted, Palladium-Catalyzed Arylation and Alkylation of sp² and sp³ C–H Bonds
  作者：Enrico T. Nadres、Gerson Ivan Franco Santos、Dmitry Shabashov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo4013628

  日期：2013.10.4

  auxiliary-assisted direct arylation and alkylation of sp2 and sp3 C–H bonds of amine and carboxylic acid derivatives has been investigated. The method employs a palladium acetate catalyst, substrate, aryl, alkyl, benzyl, or allyl halide, and inorganic base in tert-amyl alcohol or water solvent at 100–140 °C. Aryl and alkyl iodides as well as benzyl and allyl bromides are competent reagents in this transformation

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。
• An Enantioselective Bidentate Auxiliary Directed Palladium-Catalyzed Benzylic C−H Arylation of Amines Using a BINOL Phosphate Ligand
  作者：Hao Wang、Hua-Rong Tong、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1002/anie.201609337

  日期：2016.12.5

  A new enantioselective palladium(II)‐catalyzed benzylic C−H arylation reaction of amines is enabled by the bidentate picolinamide (PA) directing group. This reaction provides the first example of enantioselective benzylic γ‐C−H arylations of alkyl amines, and proceeds with up to 97 % ee. The 2,2′‐dihydroxy‐1,1′‐binaphthyl (BINOL) phosphoric acid ligand, Cs2CO3, and solvent‐free conditions are essential

  二齿吡啶甲酰胺（PA）导向基团可实现新的对映选择性钯（II）催化的胺的苄基CH芳基化反应。该反应提供了烷基胺对映选择性苄基γ-C-H芳基化的第一个实例，并以高达97％的ee进行。2,2'-二羟基-1,1'-联萘（BINOL）磷酸配体Cs 2 CO 3和无溶剂条件对于高对映选择性至关重要。机理研究表明，多个BINOL配体参与立体确定CH palpalation步骤。