1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-methoxy-1-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-methoxy-1-ethanone
• 英文别名: 1-(Benzotriazol-1-yl)-2-methoxyethanone
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: RKCIYZRMQDACLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-methoxy-1-ethanone 在 sodium azide 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 T406石油添加剂 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 以68.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用苯并三唑原位捕获异氰酸酯 - 通过 Curtius 重排制备氨基甲酰基苯并三唑作为异氰酸酯替代品

  摘要：

  N-芳基和N-烯基氨基甲酰基苯并三唑通过Curtius重排从酰基叠氮化物和苯并三唑以良好到优异的产率制备，而N-烷基氨基甲酰基苯并三唑由N-烷酰基苯并三唑和叠氮化钠在一锅中形成。氨基甲酰基苯并三唑可用作稳定的异氰酸酯替代物，正如其与胺反应以优异的产率合成脲所证明的那样。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217820
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 甲氧基乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-methoxy-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversion of Carboxylic Acids intoN-Acylbenzotriazoles

  摘要：

  一种改进的一锅法制备N-酰基苯并三唑的程序涉及温和的反应条件，并允许制备几种之前报告的方法无法获得的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42462

文献信息

• Efficient Conversion of Carboxylic Acids into<i>N</i>-Acylbenzotriazoles<b />
  作者：Alan R. Katritzky、Yuming Zhang、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1055/s-2003-42462

  日期：——

  An improved one-pot procedure for the preparation of N-acylbenzotriazoles involves mild reaction conditions and allows the preparation of several derivatives not accessible by the previously reported methods.

  一种改进的一锅法制备N-酰基苯并三唑的程序涉及温和的反应条件，并允许制备几种之前报告的方法无法获得的衍生物。
• Tu, Ya Wei; Zhou, Lie Jin; Lv, Xin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 4, p. 435 - 439
  作者：Tu, Ya Wei、Zhou, Lie Jin、Lv, Xin、Wang, Xiao Xia

  DOI：——

  日期：——
• Identification of a novel class of quinoline–oxadiazole hybrids as anti-tuberculosis agents
  作者：Puneet P. Jain、Mariam S. Degani、Archana Raju、Aarti Anantram、Madhav Seervi、Sadhana Sathaye、Muktikanta Ray、M.G.R. Rajan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.057

  日期：2016.1

  A series of novel quinoline-oxadiazole hybrid compounds was designed based on stepwise rational modification of the lead molecules reported previously, in order to enhance bioactivity and improve druglikeness. The hybrid compounds synthesized were screened for biological activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv and for cytotoxicity in HepG2 cell line. Several of the hits exhibited good to excellent anti-tuberculosis activity and selectivity, especially compounds 12m, 12o and 12p, showed minimum inhibitory concentration values < 0.5 mu M and selectivity index >500. The results of this study open up a promising avenue that may lead to the discovery of a new class of anti-tuberculosis agents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Trapping of Isocyanates with Benzotriazole in situ - Preparation of Carbamoyl Benzotriazoles as an Isocyanate Alternative via Curtius Rearrangement
  作者：Xiaoxia Wang、Zhiyun Zhong、Lichun Kong、Xiangming Zhu

  DOI：10.1055/s-0029-1217820

  日期：2009.9

  N-Aryl and N-alkenyl carbamoyl benzotriazoles were prepared in good to excellent yields from acyl azides and benzotri-azole via Curtius rearrangement, while N-alkylcarbamoyl benzotriazoles were formed from N-alkanoyl benzotriazoles and sodium azide in one pot. The carbamoyl benzotriazoles can be used as a stable isocyanate alternative, as has been demonstrated by its reaction with amines to synthesize

  N-芳基和N-烯基氨基甲酰基苯并三唑通过Curtius重排从酰基叠氮化物和苯并三唑以良好到优异的产率制备，而N-烷基氨基甲酰基苯并三唑由N-烷酰基苯并三唑和叠氮化钠在一锅中形成。氨基甲酰基苯并三唑可用作稳定的异氰酸酯替代物，正如其与胺反应以优异的产率合成脲所证明的那样。