吗啉-2,5-二酮 | 34037-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 吗啉-2,5-二酮
• 英文名称: morpholine-2,5-dione
• 英文别名: 2,5-Morpholinedione；2,6-Diketomorpholin
• CAS: 34037-21-3
• 化学式: C₄H₅NO₃
• mdl: MFCD03085936
• 分子量: 115.089
• InChiKey: JMRZMIFDYMSZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环-2-酮 、 吗啉-2,5-二酮 、 Tin2-ethylhexanoate 以 甲苯 为溶剂， 生成 p-Dioxanone 2,5-Morpholinedione
  参考文献：
  名称：

  Copolymers of p-dioxanone and 2,5-morpholinediones and surgical devices

  摘要：

  一种p-二氧杂环己酮和未取代或低烷基取代的2,5-吗啉二酮的共聚物，特别适用于可吸收的外科缝合线和其他外科器械，具有加速吸收特性，但保持良好的拉伸强度和高水平的柔软度和柔韧性。

  公开号：

  US04441496A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(氯乙酰基)糖胶 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13 %的产率得到吗啉-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  水基动态 Depsipeptide 化学：使用水合-脱水循环构建块回收和低聚物分布控制

  摘要：

  酰胺键形成的高动力学屏障历来对其在可逆化学应用中的实用性施加了狭窄的限制。缓慢的动力学限制了酰胺在生成各种组合文库和选择目标分子方面的使用。当前基于肽的动态化学策略要求使用非极性助溶剂或催化剂，或掺入有助于肽之间动态化学的官能团。鉴于这些限制，我们探索了 depsipeptides 的使用：氨基和羟基酸的生物相关共聚物，可以规避与动态肽化学相关的挑战。在这里，我们描述了一个 N-（α-羟基酰基）-氨基酸构建单元的模型系统，当在中等条件下进行两步蒸发-再水化循环时，这些构建单元可逆地聚合形成脱肽。这些单元的羟基允许通过未修饰的羧基末端在短肽段之间进行动态酯化学。通过利用脱肽酰胺键和酯键的不同水解寿命来实现结构单元的选择性回收，我们表明可以通过调整溶液的 pH 值、温度和时间以及结构单元的侧链来实现可控。我们证明环状吗啉二酮中间体促进了 depsipeptides 的聚合和分解，并使用多功能构

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00087

文献信息

• Synthesis of Deuterated or Tritiated Glycine and Its Methyl Ester
  作者：V. P. Shevchenko、L. A. Andreeva、I. Yu. Nagaev、N. F. Myasoedov

  DOI：10.1134/s0012500818110071

  日期：2018.12

  Heating glycine (Gly) and methyl glycinate (GlyOCH3) supported on 5% Pd/C or 5% Pt/C in a deuterium or tritium gas atmosphere gave the isotope-labeled products. The experiments were carried out at 180°C for 10 min. The deuterium atom inclusion under these conditions averaged up to 1.8 atoms per molecule for Gly and up to 1.0 atom per molecule for GlyOCH3. The reaction with tritium gas gave labeled

  在氘气或氚气气氛中加热 5% Pd/C 或 5% Pt/C 负载的甘氨酸 (Gly) 和甘氨酸甲酯 (GlyOCH3) 得到同位素标记的产物。实验在 180°C 下进行 10 分钟。在这些条件下包含的氘原子对于 Gly 平均每分子高达 1.8 个原子，对于 GlyOCH3 平均每分子高达 1.0 个原子。与氚气反应得到标记产物，其比放射性为 Gly 27–31 Ci/mmol 和 GlyOCH3 18 Ci/mmol。
• Copolymers of p-dioxanone and 2,5-morpholinediones and surgical devices
  申请人：Ethicon, Inc.

  公开号：US04441496A1

  公开（公告）日：1984-04-10

  A copolymer of p-dioxanone and an unsubstituted or loweralkyl substituted 2,5-morpholinedione especially suited for absorbable surgical sutures and other surgical devices having accelerated absorption characteristics, but retaining good tensile strength and a high level of flexibility and softness.

  一种p-二氧杂环己酮和未取代或低烷基取代的2,5-吗啉二酮的共聚物，特别适用于可吸收的外科缝合线和其他外科器械，具有加速吸收特性，但保持良好的拉伸强度和高水平的柔软度和柔韧性。
• Water-Based Dynamic Depsipeptide Chemistry: Building Block Recycling and Oligomer Distribution Control Using Hydration–Dehydration Cycles
  作者：Martin C、Moran Frenkel-Pinter、Kelvin H. Smith、Victor F. Rivera-Santana、Alyssa B. Sargon、Kaitlin C. Jacobson、Aikomari Guzman-Martinez、Loren Dean Williams、Luke J. Leman、Charles L. Liotta、Martha A. Grover、Nicholas V. Hud

  DOI：10.1021/jacsau.2c00087

  日期：2022.6.27

  of amino and hydroxy acids that would circumvent the challenges associated with dynamic peptide chemistry. Here, we describe a model system of N-(α-hydroxyacyl)-amino acid building blocks that reversibly polymerize to form depsipeptides when subjected to two-step evaporation–rehydration cycling under moderate conditions. The hydroxyl groups of these units allow for dynamic ester chemistry between short

  酰胺键形成的高动力学屏障历来对其在可逆化学应用中的实用性施加了狭窄的限制。缓慢的动力学限制了酰胺在生成各种组合文库和选择目标分子方面的使用。当前基于肽的动态化学策略要求使用非极性助溶剂或催化剂，或掺入有助于肽之间动态化学的官能团。鉴于这些限制，我们探索了 depsipeptides 的使用：氨基和羟基酸的生物相关共聚物，可以规避与动态肽化学相关的挑战。在这里，我们描述了一个 N-（α-羟基酰基）-氨基酸构建单元的模型系统，当在中等条件下进行两步蒸发-再水化循环时，这些构建单元可逆地聚合形成脱肽。这些单元的羟基允许通过未修饰的羧基末端在短肽段之间进行动态酯化学。通过利用脱肽酰胺键和酯键的不同水解寿命来实现结构单元的选择性回收，我们表明可以通过调整溶液的 pH 值、温度和时间以及结构单元的侧链来实现可控。我们证明环状吗啉二酮中间体促进了 depsipeptides 的聚合和分解，并使用多功能构