3,4-Oxazolidinedicarboxylic acid, 2,2-dimethyl-, 3-(1,1-dimethylethyl) ester, (4S)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Oxazolidinedicarboxylic acid, 2,2-dimethyl-, 3-(1,1-dimethylethyl) ester, (4S)-
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C11H18NO5-
• 分子量: 244.26
• InChiKey: XUYBSTJQGVZMSK-ZETCQYMHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基膦酸二甲酯 、 正丁基锂 、 3,4-Oxazolidinedicarboxylic acid, 2,2-dimethyl-, 3-(1,1-dimethylethyl) ester, (4S)- 、 乙酸乙酯 、 在 methyl 、 柠檬酸 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 异辛烷 、 甲基膦酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield 70% of pure 3的产率得到(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(2-(dimethoxyphosphoryl)-1-oxo-ethyl)-2,2-dimethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  General method for preparation of sphingosine bases and their analogues

  摘要：

  本文描述了一种制备选择性对映异构体的鞘氨醇碱基及其通式（1a）或（1b）的新方法。其中，R为含有直链、支链或环状链的脂肪族或芳香族取代基，其可以包含一个或多个杂原子作为链成员和一个或多个官能团作为取代基。该方法包括以下步骤：a）将起始材料转化为中间产物，形成通式（4a）或（4b）的α，β-不饱和酮，其中R如上定义，PG是与该方法兼容的任何保护基；b）使用DIBAL在甲苯中还原所述的α，β-不饱和酮，以获得选择性的反对映异构体的氨基醇；c）去除保护基，以获得通式（1a）或（1b）的自由鞘氨醇碱基或其类似物。

  公开号：

  US05426228A1