3-phenyl-1H-indole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyano-3-phenylindole；5-CN-3-Ph-indole
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: PCDHOIBLVYKJEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1H-indole-5-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (2-benzoyl-4-cyanophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-Boc 吲哚的 C(2)=C(3)/C(2)-N 键的有氧电氧化裂解电合成邻氨基芳基酮

  摘要：

  先前用于氧化裂解取代吲哚的 2,3-双键的策略通常受到重金属、化学计量化学氧化剂或哈希条件的使用。在这里，我们报道了吲哚的 C(2)=C(3)/C(2)-N 键的电化学驱动的有氧裂解。通过一个未分裂的细胞，各种吲哚及其衍生物可以转化为相应的邻氨基芳基酮。该方法的特点是不含金属、以空气为氧化剂且易于扩展。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200256
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 3-phenyl-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚的光氧化还原氰甲基化：催化剂修饰和机理

  摘要：

  吲哚在2-或3-位的直接氰甲基化是通过光氧化还原催化实现的。多功能腈合成子是由溴乙腈、光催化剂和蓝色 LED 作为光源产生的自由基。通过测定 Stern-Volmer 猝灭常数来探索该反应的机理。通过结合光物理数据和质谱分析来跟踪催化剂分解，调整催化剂配体以实现自由基偶联产物的合成有用产率。一系列带有烷基、芳基、卤素、酯和醚官能团的吲哚底物参与反应，产生产率 16-90% 的产物。该反应可以快速构建合成上有用的氰基甲基吲哚，否则需要几个合成步骤的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01146

文献信息

• A micellar catalysis strategy applied to the Pd-catalyzed C–H arylation of indoles in water
  作者：Gargi Nikhil Vaidya、Sneha Fiske、Hansa Verma、Shyam Kumar Lokhande、Dinesh Kumar

  DOI：10.1039/c8gc03413c

  日期：——

  The selective control over multiple competing C–H sites would enable straightforward access to functionalized indoles. In this context, we report here a modular and selective C–H arylation of indoles following the micellar catalysis approach using the third generation “designer” surfactant SPGS-550-M in the presence of 1 mol% of [(cinnamyl)PdCl]2 under mild conditions. Thus, access to high value C-arylated

  对多个竞争性C–H站点的选择性控制将使对功能化吲哚的直接访问成为可能。在这种情况下，我们在此报告了在第三束“设计剂”表面活性剂SPGS-550-M的胶束催化方法之后，在1 mol％的[（cinnamyl）PdCl] 2存在下，吲哚的模块化和选择性C–H芳基化反应在温和的条件下。因此，满足了绿色化学的“三重底线哲学” ，获得了高价C芳基化（C-3和C-2）吲哚。发现膦配体的性质对于实现位点选择性至关重要，DPPF和DPPP在促进C 3 –H和C 2芳基化方面最有效-H分别。该反应具有可扩展性，并具有较高的化学反应性（C对N）和区域选择性（C-3对C-2），并具有广泛的官能团耐受性。表面活性剂水溶液可以循环使用，而不会影响产品收率。
• Water-medium C–H activation over a hydrophobic perfluoroalkane-decorated metal-organic framework platform
  作者：Yuan-Biao Huang、Min Shen、Xusheng Wang、Ping Huang、Ruiping Chen、Zu-Jin Lin、Rong Cao

  DOI：10.1016/j.jcat.2015.10.012

  日期：2016.1

  as a hydrophobic platform to encapsulate ultrafine palladium nanoparticles (Pd NPs) for C–H activation in water. The resultant Pd NPs stabilized by the perfluoroalkane exhibited high activity and regioselectivity in the direct C–H arylation of indoles in water. The introduction of perfluoroalkane chains into the mesoporous pores of NU-1000 provides hydrophobic surfaces to facilitate access of the reactants

  就环境良性，安全性和成本效率的影响而言，在异质活化CH键中使用水作为反应介质具有许多优势。但是，由于反应物难溶于水并且难以与非均相催化剂的活性部位接触，因此严重地阻碍了反应。在此，我们选择全氟烷烃官能化的介孔金属有机骨架（MOF）NU-1000作为疏水性平台，以封装超细钯纳米粒子（Pd NPs）进行水中的C–H活化。由全氟烷烃稳定的所得Pd NP在水中吲哚的直接C–H芳基化反应中表现出高活性和区域选择性。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Indoles with Cyclohexanones
  作者：Shanping Chen、Yunfeng Liao、Feng Zhao、Hongrui Qi、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol500231c

  日期：2014.3.21

  A novel palladium catalyzed approach to 3-arylindoles was developed from indoles and cyclohexanones. Various cyclohexanones acted as aryl sources via an alkylation and dehydrogenation sequence using molecular oxygen as the hydrogen acceptor. This method showed good regioselectivity and afforded 3-arylindoles as the sole products.

  从吲哚和环己酮开发了一种新颖的钯催化3-芳基吲哚的方法。各种环己酮通过使用分子氧作为氢受体的烷基化和脱氢序列充当芳基源。该方法显示出良好的区域选择性，并提供了3-芳基吲哚作为唯一产物。
• Direct palladium-catalyzed C-3 arylation of indoles
  作者：Zhiqiang Zhang、Zhizhi Hu、Zhixiao Yu、Peng Lei、Haijun Chi、Yue Wang、Ren He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.173

  日期：2007.3

  An efficient protocol for palladium-catalyzed direct C-3 arylation of indoles containing unprotected heterocyclic nitrogen atom has been developed.

  已开发出一种用于钯催化含有未保护的杂环氮原子的吲哚的直接C-3芳基化的有效方案。
• Palladium-Catalyzed Indole and Azaindole Synthesis by Direct Annulation of Electron-Poor<i>o</i>-Chloroanilines and<i>o</i>-Chloroaminopyridines with Aldehydes
  作者：Yanxing Jia、Zhengren Xu、Weimin Hu、Fengying Zhang、Qingjiang Li、Zhiyao Lü、Lihe Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083225

  日期：2008.12

  for the synthesis of 2-unsubstituted indolesand azaindoles has been developed by the palladium-catalyzed directannulation of electron-poor O-chloro/bromoanilines and O-chloroaminopyridines with aldehydes.Coupled with the previous results of Jia and Zhu, this allows rapidaccess to a variety of 2-unsubstituted indoles and azaindoles startingfrom simple and easily accessible precursors.

  通过钯催化的贫电子邻氯/溴苯胺和邻氯氨基吡啶与醛的直接环化，开发了一种合成 2-未取代吲哚和氮杂吲哚的实用工艺。再加上 Jia 和 Zhu 先前的结果，这可以快速获得从简单易得的前体开始，到各种 2-未取代的吲哚和氮杂吲哚。