tert-butyl [(4-cyanophenyl)(hydroxy)amino][(trifluoroacetyl)amino]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(4-cyanophenyl)(hydroxy)amino][(trifluoroacetyl)amino]acetate
• 英文别名: tert-butyl [4-(cyanophenyl)(hydroxy)amino][(trifluoroacetyl)amino]acetate；tert-butyl 2-(4-cyano-N-hydroxyanilino)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃N₃O₄
• 分子量: 359.305
• InChiKey: FYCULVZFTFHCLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 、 在 NH₄OAc/AcOH buffer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以215 mg的产率得到tert-butyl [(4-cyanophenyl)(hydroxy)amino][(trifluoroacetyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  芳香族硝基及其与螯合酯烯醇化物的反应

  摘要：

  螯合氨基酸酯烯醇化物与芳香族硝基化合物以 1,3-加成模式在硝基上反应，产生带有芳基（羟基）氨基侧链的氨基酸。用三氟乙酰保护的甘氨酸盐获得了最好的结果。完全转化需要两当量的烯醇化物，因为在反应过程中会氧化一当量。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950228

文献信息

• Chelated Ester Enolates as Versatile Nucleophiles for Direct Nucleophilic Attack on Aromatic Nitro Groups
  作者：Uli Kazmaier、Daniel Stolz、Rigobert Pick

  DOI：10.1055/s-2006-944189

  日期：2006.6

  Chelated amino acid ester enolates react with aromatic nitro compounds at the nitrogen atom. Best results were obtained with TFA-protected glycinates.

  螯合氨基酸酯烯醇化物在氮原子处与芳香族硝基化合物反应。使用 TFA 保护的甘氨酸盐获得了最佳结果。
• Aromatic Nitro Groups and Their Reactions with Chelated Ester Enolates
  作者：Uli Kazmaier、Daniel Stolz、Rigobert Pick

  DOI：10.1055/s-2006-950228

  日期：——

  Chelated amino acid ester enolates react with aromatic nitro compounds in a 1,3-addition mode at the nitro group giving amino acids bearing an aryl(hydroxy)amino side chain. Best results were obtained with trifluoroacetyl-protected glycinates. Two equivalents of enolate are necessary for complete conversion, because one equivalent is oxidized during the reaction.

  螯合氨基酸酯烯醇化物与芳香族硝基化合物以 1,3-加成模式在硝基上反应，产生带有芳基（羟基）氨基侧链的氨基酸。用三氟乙酰保护的甘氨酸盐获得了最好的结果。完全转化需要两当量的烯醇化物，因为在反应过程中会氧化一当量。