3-bromo-N-[4-(4,5-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-4-ethoxy-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-bromo-N-[4-(4,5-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-4-ethoxy-benzamide
• 英文别名: 3-bromo-N-(4-(4,5-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-4-ethoxybenzamide；3-bromo-N-[4-(4,5-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-4-ethoxybenzamide
• 化学式: C₂₄H₂₂BrN₃O₂
• 分子量: 464.362
• InChiKey: MUQIVWJADMHSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-bromo-N-[4-(4,5-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-4-ethoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-(4-{[4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-arylamino]-methyl}-phenyl)-benzamide derivatives as small molecule heparanase inhibitors

  摘要：

  A novel class of N-(4-{[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-arylamino]-methyl}-phenyl)-benzamides are described as inhibitors of the endo-beta-glucuronidase heparanase. Among them are N-(4-{[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenylamino]-methyl}-phenyl)-3-bromo-4-methoxy-benzamide (15h), and N-(4-{[5-(1H-benzoimidazol-2-yl)-pyridin-2-ylamino]-methyl}-phenyl)-3-bromo-4-methoxy-benzamide (23) which displayed good heparanase inhibitory activity (IC50 0.23-0.29 mu M), with the latter showing oral exposure in mice. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.070

文献信息

• [EN] ARYL-1,3-AZOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARNASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ARYL-1,3-AZOLE ET PROCEDES PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005030206A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain 2-substituted heteroaryl-fused and aryl-fused carbazole derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是特定的2-取代杂芳基融合和芳基融合的咔唑衍生物，这些衍生物抑制肝素酶，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖肝素酶的疾病和病况的方法。
• N-(4-{[4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-arylamino]-methyl}-phenyl)-benzamide derivatives as small molecule heparanase inhibitors
  作者：Yong-Jiang Xu、Hua-Quan Miao、Weitao Pan、Elizabeth C. Navarro、James R. Tonra、Stan Mitelman、M. Margarita Camara、Dhanvanthri S. Deevi、Alexander S. Kiselyov、Paul Kussie、Wai C. Wong、Hu Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.070

  日期：2006.1

  A novel class of N-(4-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-arylamino]-methyl}-phenyl)-benzamides are described as inhibitors of the endo-beta-glucuronidase heparanase. Among them are N-(4-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenylamino]-methyl}-phenyl)-3-bromo-4-methoxy-benzamide (15h), and N-(4-[5-(1H-benzoimidazol-2-yl)-pyridin-2-ylamino]-methyl}-phenyl)-3-bromo-4-methoxy-benzamide (23) which displayed good heparanase inhibitory activity (IC50 0.23-0.29 mu M), with the latter showing oral exposure in mice. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.